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Alcanos

Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el
sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
1.

El sufijo que designa a un alcano es "ano".


Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua ms
larga tiene siete tomos de carbono. La cadena continua ms larga no necesariamente
debe ser parte de la molcula escrita en forma horizontal)

2.

Se escoge la cadena con el mayor nmero de tomos de carbono unidos de forma


continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molcula que
tenga el mismo nmero de tomos de carbono que hay en esta cadena ms larga, sirve
como nombre base de la molcula.
Si la cadena bsica del compuesto se enumera como se indica, habr sustituyentes en
los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeracin por el otro extremote la cadena, los
sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.
Un sustituyente es un tomo o grupo de tomos distintos de hidrgeno y se encuentra
unido a un carbono de la cadena ms larga. Un sustituyente es un tomo o grupo de
tomo, distintos del hidrgeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena ms
larga.

3.

Numrese los tomos de carbono de esta cadena continua. La numeracin debe


comenzar por el extremo que d los nmeros menores para los tomos que llevan
sustituyentes.
La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica as: 3-metil y la presencia
del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica as: 4-etil (la nomenclatura para los
grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos,
(ver anexo 2).

4.

Cada sustituyente se nombra indicando su posicin mediante un nmero que


corresponde al tomo de carbono al cual se encuentra unido.

5.

El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los
nmeros mediante guiones y los nmeros entre si mediante comas. Los nombres del
sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico.

De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:


4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o ms veces, el
nmero de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos
al nombre del sustituyente. La posicin de cada sustituyente se indica mediante un nmero y
varios nmeros se separan mediante comas.

2,3 dimetilbutano

3,3 dietil metilhexano

5,5,6 tricloro - 4,4 dietil 2,3 dimetiloctano


Cada sustituyente debe tener un nombre y un nmero para localizarlo.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta
correspondiente, de igual nmero de carbonos del anillo.
Ejemplos:

ciclopropano ciclohexano ciclobutano


Los sustituyentes en el cicl se nombran indicando sus posiciones por nmeros, usando la
menos combinacin de estos.

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano


Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras
geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un
pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano y as sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
1.

Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que
contenga al doble enlace.

2.

La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan
los nmeros ms bajos posibles.

3.

Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminacin "ano" del nombre
del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que
contenga el doble enlace por la terminacin "eno".

2- penteno
4.

La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponde a
uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre
base:

5.

Los sustituyentes tales como halgenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre
y un nmero de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 dicloro 2 penteno

3 propil 1- hexeno

Alquinos
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la
terminacin "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua ms
larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son
indicadas por nmeros.

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace,
comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.

2 - metil 3 hexino 4 - etil 2 heptino

Compuestos aromticos
La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

benceno
Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.
Por ejemplo

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno


Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

cido benzoico benzaldehdo


Los derivados disustitudos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

orto meta para


Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno


Los derivados tri y poli sustitudos del benceno se nombran utilizando nmeros que indiquen
las posiciones relativas de las mismas.
a.

Si los grupos son iguales la secuencia ser la de menor combinacin de nmeros.

b.
1,2,3- trinitrobenceno
c.

Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los dems se numeran respecto
a este.

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol


Benceno

Haluros de alquilo
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor, cloro, bromo o yodo,
con un nmero el cual indica la posicin del halgeno.

2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

Alcoholes
1.

Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental).


Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

2.

La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del


hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible.

3.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante


nmeros.

Ejemplos:

metanol etanol 1-propanol 2-propanol

3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol

teres
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcxido como sustituyente. Si es necesarios
se indica la posicin del alcxido, utilizando un nmero (el menor posible).

etoxietano metoxietano 2.etoxipropano


Aminas
Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que est unido.

metilamina dimetilamina trimetilamina


Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical ms
largo.

N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina

Aldehdos
1.

2.
3.

La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para
nombrar al compuesto.
La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al".
Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible,
reservando el 1 para el carbono carbonlico.

metanal etanal propanal

2-metilpentanal 3-metilpentanal

Cetonas
1.

Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la


terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

2.

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor


nmero posible para el grupo carbonilo.

propanona butanone 2-pentanona

cidos carboxlicos
Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra
cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico cido propanoico

cido 2-metilbutanoico cido 3-metilbutanoico

Derivados de cidos carboxlicos


La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido
carboxlico correspondiente.

Haluros de cidos

cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo


Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Anhdridos de cidos

Al nombre del cido, se antepone la palabra anhdrido.


Ejemplos:

anhdrido etanoico anhdrido propanoico

steres

La porcin de la molcula que corresponde al cido, se termina con la partcula "ato" y la que
corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas

Se cambia la terminacin "oico" del cido carboxlico por la palabra amida.

etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida


Bibliografa

Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International


Thomson Publishing. Company, 1998.

Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking


Compary 1984.

Solomons, G."Qumica Orgnica" University of South Florida 1997.

Nombre sistemtico de los alcanos


CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

Anexo 1. Nombre sistemtico de los alcanos

Anexo 2: Grupos alquilos


Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminacin de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo.

Ejemplos:

metilo etlilo

propilo isopropilo

isobutilo ter-butilo

pentilo isopentilo
El guin al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a
otro grupo.

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