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Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL
AGRARIA LA MOLINA

Informe N 5 de Laboratorio - Qumica Orgnica


Tema:

EXTRACCIN
-

INTEGRANTES:
Abellaneda Quinto, Mayte Bibi
Condor Alejandro,John
Ganoza Morales, Mario
Montes Pereda, Martin

PROFESORA:
- Lena Tellez

LIMA - PER
2015
RESUMEN

Se realizaron 3 experimentos, con el objetivo de conocer los mtodos para extraer una
sustancia a partir de aquella que la contiene. En el primer experimento se llev a cabo la
extraccin de antocianina presente en granos de maz morado, con un equipo de extraccin
Soxhlet (extraccin slido-lquido). En el segundo experimento se llev a cabo el proceso
de extraccin simple de cristales violeta presentes en una solucin acuosa matriz
(extraccin lquido-lquido), y para ello se utiliz alcohol amlico, gracias a su capacidad de
asociacin con los cristales violeta presentes en la solucin matriz, obtenindose una
constante de reparto igual a 1.135. En el tercer experimento se realiz la extraccin mltiple
de cristales violeta a partir de la solucin matriz del segundo experimento, obtenindose al
final una constante de reparto igual a 0.48; as mismo, la capa orgnica obtenida por
extraccin mltiple mostr mayor opacidad que en la extraccin simple, evidenciando as
una extraccin ms eficiente de cristales violeta.

INTRODUCCIN

a.
b.
c.
d.
e.

La extraccin es la tcnica ms empleada para proceder a la separacion y purificacion de


los compuestos de una mezcla o para aislar un compuesto orgnico de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio
de un solvente orgnico (inmiscible en agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que en
realidad se realiza en una extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a
otra, normalmente de una fase acuosa a una orgnica.
En una extraccin de los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las
fases orgnica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. El disolvente ideal para
una extraccin deber cumplir los siguientes requisitos:
Debe disolver fcilmente el (los) compuesto(s) orgnico(s) a extraer.
Debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda destilar
fcilmente.
Debe ser totalmente inmiscible con el agua.
No debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer.
No debe ser inflamable, ni txico.
Sin embargo, en la realidad no existe ningn disolvente que los cumpla todos.
El coeficiente de distribucin o el coeficiente de reparto, Kd, es el parmetro fsico-qumico
que determina la distribucin de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define
como la relacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y
es, aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto en cada uno de los
dos disolventes.
Extraccin solido-liquido:
Se aplica cuando el compuesto o compuestos a extraer se encuentran en una muestra
slida. La extraccin se realiza con un lquido que disuelve al compuesto a extraer pero que,
en lo posible, no disuelve a los otros compuestos.
Para ello se suele hacer uso de equipos adecuados, siendo el ms utilizado el extractor
soxhlet, que consta de tres partes fundamentales: El matraz inferior que contiene el solvente
de extraccin, la parte central o extractor, donde se coloca la muestra slida a extraer y un
refrigerante superior.
Extraccin liquido-liquido:

Se aplica cuando la muestra a extraer es lquida y la extraccin se realiza con otro lquido o
solvente que rena ciertas caractersticas. Generalmente los principios se encuentran en
medio acuoso y se extrae con disolventes inmiscibles en ella.
La extraccin lquido-lquido es de gran utilidad en el aislamiento de productos naturales
que se encuentran en tejidos animales y vegetales con un elevado contenido de agua.

OBJETIVOS
Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de
sustancias integradas de una mezcla.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: simple, mltiple y selectiva; aplicndolos
a problemas especficos.

MATERIALES
Extractor Soxhlet

Solucin de
cristales
violeta

Pera de
decantacin

Probeta

Tubos de ensayo

Cloruro de
sodio

Etanol

Cocina elctrica

N-hexano

Cloroformo

Alcohol amlico

Maz morado

METODOLOGA
EXPERIMENTO 1: Extraccin de
antocianina:
1 Se coloc unos cuantos granos de maz
morado dentro de un cartucho de extraccin
(llamado tambin dedal de papel filtro).
2 Se deposit el cartucho dentro de la cmara
de extraccin del Soxhlet.
3 Se llen el baln de destilacin con agua
acidulada (agua destilada + HCl) y se agreg
tmaras de ebullicin.
4 Se conect agua al refrigerante y se
encendi la cocina elctrica para iniciar la
destilacin del disolvente, el cual fue colectado
en la cmara de extraccin hasta que el nivel
del disolvente se igual con el nivel superior
del tubo sifn, ocurriendo el trasvase del
disolvente hacia el baln. Este proceso se
repiti cclicamente de manera controlada.
EXPERIMENTO 2: Extraccin Simple
Eleccin del solvente adecuado
1 Se coloc 5 ml de solucin de cristales violeta en 4 tubos de ensayo.
2 A cada tubo se le agreg respectivamente 5ml de Etanol, n-hexano, cloroformo y alcohol
amlico.
3 Se procedi a agitar cada muestra hasta que slo una de ellas form las dos fases
deseadas: una fase acuosa y la otra, orgnica; de esta manera se reconoci el solvente
adecuado para el proceso.
Extraccin
4 Una vez elegido el solvente, se llen 12ml de ste dentro de una pera de decantacin;
luego se agreg 12 ml de solucin de cristales violeta, se agit la mezcla hasta formarse
las fases orgnica y acuosa.
5 Luego de haberse formado, ambas fases fueron separadas en 2 tubos de ensayo.
6 Por ltimo, se procedi a medir el volumen de ambas fases por separado, en dos
probetas.
EXPERIMENTO 3: Extraccin mltiple. Se realizaron 3 extracciones:
Primera extraccin.

Se coloc 12 ml de solucin de cristales violeta y 4 ml de alcohol amlico en una pera de


decantacin; se agit la mezcla, hasta visualizar dos fases inmiscibles: una fase orgnica
(de color violceo), y una fase acuosa casi transparente. Se colectaron ambas fases por
separado en tubos de ensayo.
Segunda extraccin
La fase acuosa colectada en la extraccin anterior fue reutilizada, llenndola nuevamente
en la pera de decantacin, y agregndole 4 ml de alcohol amlico. Se agit la mezcla,
formndose 2 fases, las cuales tambin fueron colectadas por separado mediante
decantacin.
Tercera extraccin
Se repiti el proceso anterior, as como la coleccin por separado de las 2 fases formadas.

RESULTADO:
EXPERIMENTO 1:
El disolvente volva a ser destilado, y al ser colectado dentro de la cmara de extraccin,
se volvi cada vez ms transparente, hasta que todo el material extrable del maz morado
fue retenido en el baln.
EXPERIMENTO 2: Extraccin Simple

11,1ml de
capa acuosa

12,6ml de
capa orgnica

Capa orgnica
Constante de reparto (Kd) =

=
Capa acuosa

EXPERIMENTO 3: Extraccin mltiple

12,6 ml
11,1 ml

= 1.135

1era extraccin

2da extraccin

3era extraccin

Fase orgnica

4.1

4.6

4.8

Fase acuosa

11.9

11

10

Kd

0.345

0.418

0.48

DISCUSIONES
Experimento 1:
Respecto a este experimento, nos podemos preguntar Por qu la antocianina no se
evapora a pesar de la temperatura del proceso? la antocianina es un pigmento que no
volatiliza, esto debido a los grupos hidroxilo que presenta, permitindole establecer enlaces
puente de hidrgeno entre sus molculas. Las antocianinas son solubles en solventes
polares y comnmente se extrae de sus fuentes naturales usando metanol o etanol con
pocas cantidades de algunos cidos como cido clorhdrico, actico y frmico, ya que el
cido mantiene el pH cido lo que previene el desplazamiento de los equilibrios qumicos de
hidratacin.
Experimento 2:
El alcohol amlico, al ser inmiscible con el solvente de los cristales violeta, el compuesto se
disuelve en cierta proporcin en ambas fases. El soluto se encuentra disuelto en agua y
para extraerlo se debe utilizar otro solvente orgnico, el cual fue el alcohol amlico, y estos
son inmiscibles entre s. Los disolventes fueron agitados y los cristales se esparcieron entre
ambos disolventes, aunque en mayor cantidad sobre fase orgnica, en la cual se hallaba
contenido el alcohol amilico. En base a este experimento, se debe pensar en una manera
de extraer la mayor cantidad posible de cristales violeta.
Experimento 3:
La primera extraccin realizada en este experimento nos proporcion una manera ms
efectiva de extraer los cristales, ya que a medida que se colectaba la fase orgnica y se le
volva a agregar 4ml de alcohol amlico, la nueva fase orgnica quedaba de un color ms
transparente que el anterior. Se dio el caso en que la suma del volumen colectado de fase
orgnica y acuosa no coincida en cada extraccin, ya que hubo una pequea cantidad de
la fase orgnica que no fue colectada en su totalidad, es por ello que en las anotaciones de
volmenes utilizados debe tomarse en cuenta este inconveniente.

CONCLUSIONES

Experimento 1: Que mediante el tipo de extraccin que se realiz para la antocianina,


recreando las mismas condiciones de forma controlada no solo lo podemos usar para
extraer antocianina sino tambin la clorofila entre otras sustancias.
Experimento 2: En esta parte nos facilita de una forma visual, y en base a nuestros
conocimientos saber qu solvente es el ms adecuado para la extraccin.
Experimento 3 : Que mediante la extraccin mltiple podemos ver que la parte orgnica, el
color va disminuyendo y la constante de reparto va aumentando.

CUESTIONARIO

1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes,


indicar cuales ocuparn la capa superior en la extraccin frente a una solucin
acuosa, utilizando el embudo de separacin:
a.
Tetracloruro de carbono (densidad: 1,59 g/ml)
b.
Cloroformo (densidad: 1.48 g/ml)
c.
n-hexano (densidad: 0.66 g/ml)
d.
Alcohol metlico (densidad: 0.79 g/ml)
e.
cido actico (densidad: 1.05 g/ml)
f.
cido lurico (densidad: 0.88 g/ml)
Los que ocuparan la capa superior son aquellos que sean menos densos que el
medio (agua). Tenemos: n-hexano, alcohol metlico y el cido lurico.
2. Si una solucin de 40 mg de una sustancia Y en 50 ml de agua se extrae con dos
porciones de 25 ml de ter cada una. Cual es la cantidad total de sustancia Y, que
se extraer si el Kd (ter/agua) = 4?
Extraccin mltiple:
1 extraccin (25 ml de ter)
A
Kd = 4 =_25_
40 - A
50
A = 26,67 mg extrados con 25 ml de ter (quedan en el agua: 13.33 mg de sustancia
Y).
2 extraccin (25 ml de ter)
B
Kd = 4 = 25
13.33- B
50
B = 8.89 mg extrados con la 2 porcin de ter (quedan en el agua: 4.44 mg de la
sustancia Y).
Se llega a extraer 26.67 + 8.89 = 35.56 mg de la sustancia Y.
3. El coeficiente de distribucin del cido isobutrico en el sistema ter etlico/agua a 25
C es 3. Tenemos una solucin de 38 g de cido isobutrico en 1 litro de agua y la
extraemos con 800 ml de ter etlico (una sola extraccin). Cuantos g de cido se
extraern si se realizan dos extracciones con 400 ml de ter etlico en cada una?. En
cul de los dos casos la extraccin es ms eficiente?
Kd = 3
a.
Extraccin simple:
(X/800) / ((38-X)/800) = 3
X = 28.5 g.
Se extrajo 28.5 g de acido isobutirico.
b.

Extraccin mltiple:
1 extraccin:
(A/400) / ((38 -A)/800) = 3
A = 22.8 g.

Se extrajo 22.8 g de cido isobutrico (queda en el agua 15.2 g).


2 extraccin :
(B/400) / ((15.2-B)/800) = 3
B = 9.12 g.
Se extrajo 9.12 g de cido isobutrico ( queda en el agua 6.08 g).
En total se extrajo 31.92 g de cido isobutrico.
La extraccin ms eficiente es la del segundo caso ya que se trata de una extraccin
mltiple.
4. En una extraccin lquido-lquido, se obtienen 90 mg de cido saliclico utilizando X
cc de benceno. Que cantidad de benceno fue necesaria para la extraccin, si se
sabe que la solucin inicial contena 100 mg de cido saliclico en 100 cc de agua y el
Kd
(H2O/benceno)
=
0,02?
Kd = 0,02 = (10/X) / ((100-10)/100)
X = 55.56 ml
Fue necesario 55.56 ml de benceno para que produzca la extraccin.
5. El Kd del cido saliclico en el sistema ter/agua es: 50. Cuanto de ter se necesita
para extraer el 70% del cido contenido en 100 cc de agua, con una sola extraccin?
Se extrae el 70% del cido, el total de cido saliclico es 100X, entonces lo que se
extrae es 70X.
Kd = 50 = (70X/A) / ((100X-70X)/100)
A = 4,67 cc.
Se necesita 4.67 cc de ter para poder extraer el 70% de cido saliclico.

BIBLIOGRAFA

Marambio, Oscar G., Acua, Patricio F. y Pizarro, Guadalupe. MTODOS


EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA. Chile: Ediciones Universidad
Tecnolgica Metropolitana. 2007

Keese, R., Muller, R. K., Toube. MTODOS DE LABORATORIO PARA QUMICA


ORGNICA. Noriega Editores. Editorial Limusa. 1990.
Martinez Grau, M. A. ; Csaky, A. G. Tcnicas experimentales en sntesis orgnica. Cap. 6.
Ed. Sntesis, 1998.

Garca Snchez, Miguel ngel. Manual de prcticas de qumica orgnica I. Mxico:


UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA. 2002

Departamento de Qumica Orgnica I. PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA I.


Espaa: Universidad Complutense de Madrid. 2014-2015.

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