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CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
1.-INTRODUCCION:
Una importante parte de la quimica organica en general se enfoca en el estudio
de los compuestos que contienen al grupo funcional carbonilo, entre los
principales representantes de este tipo de estructuras se encuentran los
aldehidos y las cetonas, ya que las principales estructuras biologicas presentes
en la humanidad contienen este grupo funcional. Es esta entonces la
importancia del delicado estudio que se le da a este tipo de estructuras.
Entonces en el siguiente informe hacemos entrega de nuestras observaciones
dadas en los procedimientos experimentales que tuvimos para diferenciar estos
compuestos.
2.-MARCO TEORICO:
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo,
. Se
diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra
en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de
hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional
es
, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio,
en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas,
mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, R
CHO, y aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en
alifticas, RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o
uno de cada clase, respectivamente.
Si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el grupo
carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su
molcula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas,
constituyen su grupo funcional caracterstico. Entre estos compuestos podemos
citar: cidos carboxlicos, COOH; halogenuros de acilo, CX,
steres, COOR, amidas, CONH2 , etc., sin embargo, el nombre de
1
CH3CH2CHO
60-70 C
1-propanol
propanal
2H2O
(RR')C=NMgX
RCOR' + XMgOH +
NH3
RrCH2OH
300 C
aldehdo
alcohol primario
300 C
RCHOHR'
alcohol secundario
RCHOH Na SO3
aldehdo
RCOCH3 + Na HSO3
RCOH(CH3) Na SO3
cetona
RCHO +
HCN
aldehdo
RCHOHCN
cianhidrina
RCOR' + HCN
RCOH(CN)R'
cetona
cianhidrina
Reaccin de Tollens:
RCHO + 2AgOH +
aldehdo
NH4OH
hidrxido
amnico
Reaccin de Fehling:
RCHO + 2Cu(OH)2 +
aldehdo
NaOH
hidrxido
sdico
3.-OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas mediante la dinitrofenil
hidrazina.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas
z
5.-DISCUSIONES
Segn Gonzales C, Soto N
No se produce reaccin con un aldehdo aromtico debido a que este es
estabilizado por efecto de resonancia y el fehling es un oxidante suave y una
cetona ya que estas no tienen hidrogeno unido al carbono carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto conductivo.(Test de Tollens y Test de
Fehling,Gonzales C, Soto N).
Pero en la parte experimental se observo que el anisaldehido ( aldehdo
aromtico) ( ver fig. ) reacciona , cambiando su color a uno pardo amarillento,
y el benzaldehdo y acetona no reaccionan.
En la practica se observo que la glucosa y la lactosa presentaron diferentes
tonalidades (anaranjado ladrillo), esto debido a que tienen diferentes unidades,
adems a diferencia de los otros reactivos el volumen permaneci constante
pues no se volatiliz, ya que tanto la glucosa como la lactosa estn disueltas en
agua.
Teniendo en cuenta lo mencionado por Mc Murry J. la polarizacin del grupo
carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y
de los aldehdos, lo que hace que los puntos de ebullicin sean ms altos que
los hidrocarburos y teres de masas moleculares similares.
6.-CONCLUSIN
En la presente prctica hemos identificado el grupo carbonilo en los aldehdos y
cetonas con ayuda del reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina) ya que este
forma un precipitado amarillo rojizo al contacto con el aldehdo y cetona. La
aparicin de este precipitado indica que la prueba es positiva.
Las cetonas al igual que los aldehdos son sustancias muy reactivas y
parecidas en sus reacciones pero existen pruebas caractersticas como la
Feheling y Benedict que contienen sulfato de cobre (+2) que permite identificar
aldehdos, ya que estos son buenos agentes reductores y se oxidan
posteriormente a cido carboxlico . Al reaccionar con el Cu +2 (color azul) lo
reduce hasta Cu +1 (color pardo); en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin mediante estas pruebas.
7.-REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
Beyer H. Manual de quimica organica. 19 ed. Barcelona: Editorial REVERTE;
1987.
Morrison R, Boyd R. Quimica organicac. 5 ed. Mexico: Pearson Educacion;
1998.