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TEMA 9
OXIGENADOS
SNI3Q9
I.
FUNCIN ALCOHOL
Nota:
R - OH
Formacin y nomenclatura:
A ) CH3 OH
Metanol
Alcohol metlico
Espritu de la madera
Es txico, no apto para beber, daa el nervio ptico
causando ceguera.
B) CH3 CH2 OH
Etanol
Alcohol etlico
1 propanol
Alcohol proplico
D)
2 propanol
Alcohol isoproplico
Etanodiol
Etilenglicol
Glicol
Es un lquido viscoso y txico, se utiliza como
anticongelante de ceras y en radiadores de
motores.
E)
5 metil 5 hepten 2 ol
F)
OH Ciclohexanol
El carbono que contenga el OH tendr la menor
numeracin, que el de doble enlace.
QUMICA
TEMA 9
OXIGENADOS
R CH2 OH
2.
Deshidratacin
Para la obtencin de teres.
C2H5 O H
C2H5
H2SO4
2. Alcohol secundario:
140C
C 2H 5 O H
2 molculas
de etanol
C2H5
O + H 2O
ter
dietlico
CH2 CH2
3. Alcohol ternario:
H2SO4
180C
OH
Tipos
2.
3.
Nomenclatura
A. Derivado de un aliftico
IUPAC
Radical de menor carbono OXI cadena ms larga
(terminado en ano, eno o ino),
B. Indicando el nombre de la funcin (Nombre
de los radicales) TER. (Funcional)
Ejemplo:
B. Qumicas
1.
CH3 CH2 OH
[O]
CH3 CHO
V. FUNCIN ALDEHIDO
Etanal ( Aldehdo )
Etanol
Obtencin:
[O] R CHO
R CH2OH
Nota:
Alcohol secundario
Grupo funcional:
CH C CH
O
CH3 CH CH3
3
3
|
||
OH
O
2 propanol
Propanona ( Cetona )
Nomenclatura:
TEMA 9
QUMICA
OXIGENADOS
Propiedades qumicas:
Observacin:
En reactividad qumica para la oxidacin, se cumple:
Aldehdo
cido carboxlico
Grupo funcional
Nomenclatura
[ O]
R CH R '
R C R'
|
||
OH
O
Alcohol secundario Cetona
Frmula general:
R CO R'
Grupo funcional:
Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Raz "...ona" se nombra como
derivado del alcano.
b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de
menor a mayor nmero de tomos de carbono
seguido del trmino cetona.
Ejemplo:
QUMICA
TEMA 9
OXIGENADOS
VIII.FUNCIN STER
Frmula general
C11H23COOH
cido dodecanoico
cido larico
C13H27COOH
cido tetradecanoico
cido mirstico
C15H31COOH
cido hexadecanoico
cido palmtico
C16H33COOH
cido heptadecanoico
cido margrico
C17H35COOH
cido octadecanoico
cido esterico
Proceso de esterificacin
Propiedades fsicas
a)
b)
CH3 C O CH2
c)
Propiedades qumicas
a)
Propiedades fsicas
La gran mayora de los steres simples son sustancias
de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y
fragancias de la mayora de las frutas y flores as como
diversos sabores de fruta que se emplean para pasteles,
dulces y helados.
RCOO( ) + H(+ )
R COOH( ac )
ac
ac
b)
TEMA 9
Jabones
Son sales de sodio y potasio de un cido graso de
cadena larga que se obtiene por saponificacin. La
saponificacin es la hidrlisis con catlisis bsica de
grasas y aceites
QUMICA
OXIGENADOS
En la siguiente tabla los grupos funcionales estan ordenados de mayor a menor prioridad.
Funcin
Qumica
cido carboxlico
Grupo
Funcional
Prefijo(cuando es
sustituyente)
- COOH
cido oico
carboxi -
ster
- COOR
oato de
alcoxicarbonil -
Amida
- CONH2
amida
carbamoil -
Nitrilo
- CN
nitrilo
ciano -
Aldehidos
- CHO
al
formil -
Cetonas
Alcoholes y
Fenoles
Aminas
- CO -
ona
oxo -
- OH
ol
hidroxi -
- NH2
amina
amino -
Alquenos
-C=C-
eno
il o ilo
Alquinos
-CC-
ino
il o ilo
Alcanos
-CC-
ano
il o ilo
Algunos grupos funcionales pueden ser citados solo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican
en la tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Grupo funcional
ter
hologenuro
nitro
Ejemplos:
CH3 CHOH COOH
Ac 2 hidroxipropanoico
PROBLEMAS RESUELTOS
Problema 1
El aroma agradable de las frutas se
debe a uno de los siguientes grupos
de compuestos orgnicos:
A ) teres
B) Aminas
C) Alcoholes
D) cidos orgnicos
E) steres
UNMSM 1997
Problema 3
Indica qu compuestos son aminas.
A)
B)
C)
D)
E)
Fenilato de acetilo
Acetato de bencilo
Etanoato de propilo
Benzoato de fenilo
Benzoato de acetilo
Nivel intermedio
Nivel intermedio
Resolucin:
Los steres ms voltiles tienen olores
agradables bastantes caractersticos
por eso suelen emplearse para preparar
perfumes y condimentos artificiales.
A ) I y II
C) I, III y IV
E) II, III, IV
B) II y III
D) I, II y III
Nivel intermedio
Respuesta: E) steres
IV.
Resolucin:
Resolucin:
Problema 2
Al completar la siguiente reaccin en
medio cido, indica el nombre del
producto principal.
I. CH3NH2
II. CH3CONH2
III. CH3CH2NHCH3
: bencenamina
Respuesta: C) I, III y IV
QUMICA
TEMA 9