Instituto Politcnico Nacional

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera

Campus Guanajuato
Qumica Orgnica
Prof. Joaqun
Proyecto Molcula Testosterona

Gabriel Flores Karina

Flores Granados Jessica Daniela
Vargas Avila Miriam Isabel
2BM2
Silao de la Victoria, Guanajuato, martes 24 de febrero del
2015

Testosterona
Introduccin

Unidad Profesional Interdisciplinar de Ingeniera Campus Guanajuato

La testosterona es una molcula sexual masculina, se segrega en los testculos en

las clulas de Leydig, que actan durante la pubertad. Su presencia es muy
notable ya que controla ciertas caractersticas sexuales, ms referido a los
cambios de voz, distribucin de pelo en el cuerpo, esqueleto, comportamiento y de
manera directa a los rganos reproductores. La capacidad de acumulacin de
nitrgeno es de mucha importancia en el control de esta molcula, ya que la
formacin de protenas, da paso para el desarrollo de los msculos. (Requena,
2008)

Importancia de la molcula
La testosterona es la principal hormona sexual del hombre, pertenece al grupo de
los andrgenos y en general es responsable de caractersticas masculinas por
ejemplo, ayuda a mantener el impulso sexual, la produccin de esperma, el vello
pbico y corporal y el desarrollo de msculos y huesos.
La testosterona es responsable del desarrollo de las glndulas sexuales
masculinas y los genitales externos durante la gestacin del bebe; durante la
pubertad es responsable de caracteres sexuales secundarios como son el tono de
la voz, el crecimiento de la barba, desarrollo del vello corporal y pbico y la
produccin y maduracin de espermatozoide e incluso de la ereccin; en un
hombre adulto, la testosterona es responsable de controlar todas las funciones
sexuales como la potencia y la fertilidad, adems de conservar la apariencia tpica
masculina que se desarrolla en la pubertad.
La testosterona adems interviene en otras funciones como la produccin de
clulas sanguneas en la mdula sea, la formacin de huesos, el metabolismo de
carbohidratos, la funcin del hgado y el crecimiento de la glndula prosttica.
Cuando los niveles de testosterona disminuyen, se relaciona con problemas de
obesidad, diabetes, presin alta, disfuncin erctil y puede ocasionar depresin.
Hay estudios que indican que los hombres que tienen bajos niveles de
testosterona tienen mayor riesgo de padecer cncer de prstata.
La causa ms comn de que los niveles de testosterona bajen es la edad, la
disminucin gradual comienza a partir de los 30 aos, pues se reduce la seal que
el cerebro manda para generarla, a esto se le conoce como andropausia o
hipogonadismo.
Otras causas de que bajen los niveles de testosterona es algn golpe o infeccin
testicular, terapias contra el cncer, medicamentos, desrdenes hormonales,
enfermedades crnicas o por la gentica de la persona.
La testosterona a pesar de ser una hormona sexual masculina tambin se
encuentra en las mujeres, solo que en menor cantidad, pues si se presentarn
altos niveles se podran derivar una gran variedad de enfermedades, por ejemplo
Proyecto Qumica Orgnica

Pgina 1

Unidad Profesional Interdisciplinar de Ingeniera Campus Guanajuato

podra provocar trastornos andrgenos, es decir, una apariencia masculina,

prdida del cabello o hirsutismo, crecimiento de cabello masculino, ganancia de
peso, acn, agresividad, irritabilidad e incluso prdida de los ciclos menstruales.
Algunas de las funciones de la testosterona en las mujeres es que contribuye a la
resistencia sea, el desarrollo de la masa muscular y de la fuerza, da una
sensacin general de bienestar y mantiene el deseo sexual.

Sntesis, secrecin y circulacin de la Testosterona

Las clulas de Leydig del testculo son donde se lleva a cabo la sntesis principal
de la testosterona a partir del colesterol. Tambin se puede sintetizar en la corteza
suprarrenal y en las clulas tecales del ovario.
La gonadotropina hipofisaria LH, hormona luteinizante, es la hormona que se
encarga de regular la produccin de la testosterona. La accin de la LH, est
mediada por la activacin de la adenilciclasa y protenas especficas reguladoras
de nucletidos de guanina (protenas G), para la produccin intracelular de AMPc.
Adems la accin de la LH, tambin puede precipitar la activacin de fosfolipasa C
e incremento de la produccin de los segundos mensajeros, diacilglicerol (DAG) e
inositol trifosfato (IP3) a partir de fosfoinositoles de la membrana celular.
Otras hormonas que influyen sin lugar a dudas la sntesis de la testosterona, son
la prolactina, el cortisol, la insulina, factor de crecimiento insulnico (insulin-like
growth factor), estradiol e inhibina. El AMPc activa la captacin de acetato
procedente de la glucosa o del metabolismo lipdico y la sntesis del colesterol en
el retculo endoplsmico liso. Despes el colesterol es transformado por enzimas
mitocondriales en pregnenolona, que es el precursor de la testosterona, va 17alfa-pregnenolona, dihidroepiandrosterona, androstendiona y finalmente
testosterona.
Las clulas testiculares de Srtoli, tienen como funcin principal el control de la
espermatognesis y su funcin biolgica es regulada por la gonadotropina FSH u
hormona folculoestimulante. Igualmente estas clulas producen una protena
transportadora de andrgenos, ABP, (androgen binding protein), que se emplea
para fijar la testosterona en el testculo y es la protena especfica en el transporte
de testosterona por la circulacin sangunea.
Adems las clulas de Srtoli producen testosterona en cantidades determinadas.
Estas clulas estn localizadas en los tbulos seminferos y la testosterona
producida parece tener una accin local de especial importancia en la
espermatognesis. La testosterona producida por las clulas de Leydig, es la que
pasa a la circulacin sangunea. La concentracin plasmtica de testosterona en
el adulto normal es de aproximadamente 300 a 1000 nanogramos/dl. Antes de la
pubertad la concentracin es menor a 20 ng/dl.

Proyecto Qumica Orgnica

Pgina 2

Unidad Profesional Interdisciplinar de Ingeniera Campus Guanajuato

El contenido de testosterona en el testculo humano es de aproximadamente 300

ng/g de tejido. En el hombre adulto el testculo llega a generar entre 2.5 y 11
mg/da de testosterona. En la mujer, los ovarios y las suprarrenales producen
aproximadamente 0.25 mg/da de testosterona. La LH y la FSH tienen tambin
efectos trficos al estimular el crecimiento testicular, en el que tambin interviene
la hormona del crecimiento. Las clulas de Sertoli secretan una serie de protenas,
algunas de las cuales entran en la luz del tbulo seminfero y son importantes para
la espermatognesis, mientras que otras son segregadas hacia la capa basal de
las clulas y entran en la circulacin sistmica. As dichas clulas segregan la
mencionada ABP, transferrina y un agente de tipo hormonal llamado inhibina.
La administracin parenteral de testosterona y de andrgenos anablicos, sobre
todo si estos ltimos son usados indiscriminadamente o durante perodos
prolongados de tiempo, producen la supresin por retroalimentacin negativa de la
secrecin de LH. Del mismo modo en dosis altas suprimen la secrecin de FSH, lo
que conduce a medio o largo plazo a la atrofia o hipotrofia del tejido intersticial y la
anulacin o disminucin de la produccin endocrina de testosterona.

Caractersticas
Grupos Funcionales
La testosterona posee una base de 17 de carbonos; cuatro anillos, uno
pentagonal (D) y los tres restantes hexagonales(A, B, C). Posee como grupos
funcionales: una cetona (= O; en el carbono 3), dos grupos metilo (-CH3, en el
carbono 10 y el otro en el carbono 13) y un grupo hidroxilo (-OH, en el carbono
17).

Carbonos quirales (R/S)

Proyecto Qumica Orgnica

Pgina 3

Unidad Profesional Interdisciplinar de Ingeniera Campus Guanajuato

Tipos de enlace
Doble enlace (cis/trans)

Bibliografa
Requena Rodrguez A. , (2008) Tradas nuevas lecturas en ciencia y tecnologa.
Netbiblo. Segunda Edicin. Espaa Pg. 275. Recuperado el 21 de febrero del
2015
en
https://books.google.com.mx/books?
id=QcU0yde9PtkC&pg=PA63&lpg=PA63&dq=grupos+funcionales+de+la+testoster
ona&source=bl&ots=AJm2xQsdm-&
Meraz, Luz Carmen (18/12/2013) Recuperado el 23 de febrero del 2015 en
http://www2.esmas.com/salud/sexualidad/662438/testosterona/
Garca Cruz, Eduardo (28 de Agosto de 2012). Recuperado el 23 de febrero de
2015 en http://www.forumclinic.org/es/cu%C3%ADdate/sexo/noticias/el-d
%C3%A9ficit-de-testosterona-y-su-importancia-para-la-salud-del-hombre

Proyecto Qumica Orgnica

Pgina 4