HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOS

OCORRNCIA: fungos, lquens e espermatfita, Angiospermas: Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae,

Rhamnaceae, Liliaceae, Scrophulaceae - ocorrem como glicosdeos.

BIOSSNTESE DE ANTRAQUINONAS VIA ACETILCOENZIMA A

EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DAS AGLICONAS

OH

OH

OH

R1

OH

CO2H

R2
O

R1 = H, R2 = CH3: Chrisofanol
R1 = H, R2 = CH2OH: Aloe - emodina
R1 = H, R2 = CO2H: Rena
R1 = OH, R2 = CH3: Emodina

CO2H
OH

OH

Senidinas A,B

EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOS

- -glc O
D

-D - glc

OH

OH

CO2H

Reinosdeos A, B

-D - glc

- -glc O
D

OH

OH

CO2H

CO2H

Alonas A, B

Planta fresca - glicosdeos de antronas monomricas

Planta seca - glicosdeos antraquinnicos e glicosdeos de diantronas
PLANTAS CONTENDO HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOS
SENE
Cassia angustifolia Vahl e Cassia senna L., Caesalpiniaceae
Frutos secos e folhas
Senes so arbustos baixos
Espcies originam do deserto:
Cassia angustifolia = Tinnevelly senna
Arbia, frica Ocidental (Somlia) e sia. Cultivada no Pakisto e ndia
Cassia senna L. = Alexandria senna:

Rena - 8-glicosdeo

nordeste da frica.
COMPOSIO QUMICA DO SENE
-Drogas vegetais muito parecidas
- Alexandria senna (Cassia senna L.) : caracterizada pela presena do glicosdeo 6- hidroximusizina;
- Tinnevelly senna (Cassia angustifolia : caracterizada pela presena do glicosdeo tinevelina
Droga fresca: contm principalmente os glicosdeos de rena-antrona e de aloe-emodina antrona.

Principais componentes da droga seca so senosdeos:

senosdeos A e B (principais);
senosdeos C e D;
.traos de antraquinonas livres (< 0,1 %),
Glu O

R
CO 2 H

Glu O

OH

OH

C-10

C-10

CO2H

Senosdeo A

CO2H

Senosdeo B

CH2OH

Senosdeo C

CH2OH

Senosdeo D

pequena quantidade de glicosdeos de antraquinona:

aloe-emodina e rena mono e diglicosdeos
CSCARA SAGRADA
Rhamnus purshianus DC = Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J. C. Cooper, Rhamnaceae.
COMPOSIO QUMICA
Droga seca: contm 6 a 9 % de glicosdeos antraquinnicos.

Principais constituintes (70 % ou mais):

Cascarosdeos A, B, C e D.
C-glicosdeos correspondentes: alona (= barbalona = aloe-emodina antrona (8-C-glicosdeo) e chrisalona
(chrisanol antrona 10-C-glicosdeo).
Tambm esto presentes antraquinonas e diantrona O-glicosdeo.
- -glc O
D

OH

10

R3

R2

CH2R1

RUIBARBO
Rheum sp., Plygonaceae
- rgos secos subterrneos de R. palmatum L., ou de R. officinale Baillon,
- So plantas herbceas altas de odor caracterstico.
COMPOSIO QUMICA
Derivados antraquinnicos: 2 e 5 %
Droga seca: glicosdeos antraquinnicos (60-80%):
emodina, fisciona, aloe-emodina, glicosdeos chrisofanol, rheinosdeos A-B [antranis] e C-D [antronas],
senosdeos A e B

ALOE
Aloe do Cabo - Aloe ferox Miller
Aloe Curaau - Aloe vera (L.) Burm. F. (= A. barbadensis Miller), Liliaceae.
Contm no menos que 28 % de derivados antraquinnicos, calculados como barbalona anidra.
Aloe ferox crece no sul da frica, facilmente hibridizada e cultivada.
Aloe vera do norte da frica, cultivada nos EUA (Flrida).
Gel: obtido aps eliminao do tecido externo da folha
A droga vegetal: o suco flui espontaneamente das folhas cortadas, coletado e concentrado por ebulio.
COMPOSIO QUMICA
Derivados hidroxiantraquinnicos (15 a 40%):
alona (= barbalona), hidroxialonas

Aloesona, furoaloesona, aloeresinas A e B (= aloesina), e C, aloenina.

Aloe ferox: aloinosdeo, feroxidina e feradoldeo.
OH O

OH

10

OH

OH O

10

CH2OR

O
HO

OH

OH

CH2OR

O
OH
OH

OH
OH

HO

R = H, Alona B
- - Rha, Aloinosdeo B
R =L

R = H, Alona A
- - Rha, Aloinosdeo A
R = L

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS E CARACTERIZAO

Antraquinonas so coloridas:
compostos laranja-avermelhado, levemente solvel em gua fria, e solvel em solventes orgnicos.
Agliconas carboxlicas: extradas com uma soluo aquosa de NaHCO3
Glicosdeos:
solveis em gua e solues hidroalcolicas.
O-glicosdeos sofrem hidrlise em meio cido
A quebra da ligao C-C de C-glicosdeos oxidao com FeCl3
EXTRAO
CARACTERIZAO TESTES FARMACOGNSTICO
Reao de Borntrger: positiva para a forma livre da antraquinona
OH

OH

OK

+ 2H 2 O

KOH

R
O

O K

R
O

Vermelho

DETECO DOS HETEROSDEOS E AGLICONAS POR CCD

QUANTIFICAO
Espectrofotomtrica: reao de cor com acetato de magnsio ou com hidrxido de potssio.
Antraquinonas livres: no so includas na quantificao
Farmacopias: quantificao das formas combinadas
PROPRIEDADES FARMACOLGICAS
Atividade laxativa ou purgativa mais ou menos forte.
A atividade est ligada estrutura destes compostos:
O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e C-glicosdeos de antrona: so molculas polares, solveis em
gua e tm um alto peso molecular - no so reabsorvidos e nem hidrolizados no intestino pequeno
O-glicosdeos de antronas: atividade excessiva - drogas so usadas aps prolongada armazenagem ou aps
tratamento apropriado com calor, a relativa lipofilicidade permite absoro parcial, consequentemente os
efeitos sistmicos indesejveis
No clon: so hidrolizados pelas b-glicosidases da flora intestinal a antraquinonas livres reduzidas
formas ativas: antronas formadas in situ.
As agliconas livres (antraquinonas): so praticamente inativas.
Glicosdeos de antraquinonas: podem ser considerados pr-drogas
USOS DE DROGAS CONTENDO GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOS
Drogas brutas usadas para o preparo de chs com prorpiedades laxativas
Ps, extratos, e tintura:
- Preparado para radiologia ou coloscopia
-

Amolecimento prvio das fzes para procedimentos cirrgicos anoretal

Tratamento de constipao ocasional ligado a tratamento com drogas ou por uma mudana no
estilo de vida

- Uso dirio e prolongado: dependncia, colites com diarria e dores abdominais, nusea, vmitos,
desequilbrio de eletrlitos com hipocalemia levando o indivduo debilidade total.