QUIMICA ORGANICA

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Evaluacin final - paso 1

2015

QUIMICA ORGANICA - PLNEACION

QUIMICA ORGANICA
SANDRA LILIANA VIRVIESCAS AYALA
CC:40042950

TUTOR: LEONARDO JAIME

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA. UNAD

Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio
Ambiente
Programa Ingeniera Ambiental
Mayo-2015

QUIMICA ORGANICA - PLNEACION

Descripcin de la Situacin Problema

1. Situacin Problema:
En la evaluacin inicial el estudiante busco una respuesta preliminar al problema integrador
del curso: Cmo desde la qumica orgnica se explica la reactividad, estructura y
propiedades de compuestos como los hidrocarburos, biocombustibles, biomolculas y otras
molculas orgnicas?, al final de curso el estudiante est en capacidad de responder a esta
interrogante usando como referencia el trabajo previo realizado en las unidades 1 a 3, por lo
tanto en esta actividad cada grupo dar su respuesta particular al problema integrador del
curso.

2. Problema final del curso:

Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos
derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?
3. Resumen de temas requeridos para la identificacin de la situacin problema

Qumica Orgnica: La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus

compuestos. Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas,
cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal
es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas,
perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Reactividad: la reactividad de una especie qumica es su capacidad para reaccionar

en presencia de otras sustancias qumicas o reactivos.

Enlaces y estructura de las sustancias orgnicas: Las propiedades fsicas y qumicas

de las sustancias orgnicas slo pueden comprenderse si se conocen la estructura
molecular y los enlaces en la molcula. Los cuatro elementos que componen la
mayor parte de las sustancias orgnicas son: carbono e hidrgeno, y en menor
proporcin oxgeno y nitrgeno.

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Caractersticas de los compuestos orgnicos:

Caracterstica

Compuestos orgnicos

Composicin

Principalmente formados por carbono,

hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.

Enlace

Predomina el enlace covalente.

Solubilidad

Soluble en solventes no polares como

benceno.

Conductividad elctrica

No la conducen cuando estn disueltos.

Puntos de fusin y
ebullicin.

Tienen bajos puntos de fusin o

ebullicin.

Estabilidad

Poco estables, se descomponen

fcilmente.

Estructuras

Forman estructuras complejas de alto

peso molecular.

Velocidad de reaccin

Reacciones lentas

Isomera

Fenmeno muy comn.

Tipos de carbono:

Primario.- Est unido a un solo tomo de

carbono.

Ejemplo:
CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul.

Secundario.- Est unido a dos tomos de

carbono.

Ejemplo:

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CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de
color azul.

Terciario.- Est unidos a tres tomos de

carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres carbonos, los de color azul.

Cuaternario.- Est unido a 4 tomos de

carbono.

Ejemplo:

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de carbonos, los de color azul.

Propiedades Compuestos Orgnicos: Los compuestos orgnicos presentaban

caractersticas bien marcadas que, en principio, los diferenciaban de los compuestos
minerales (sustancias inicas).

- Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros

compuestos orgnicos, como ter, cloroformo o benceno; mientras que los inicos suelen
ser solubles en agua.
- Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a temperaturas
relativamente bajas y suelen tener puntos de fusin y ebullicin bajos; sin embargo, los
compuestos inicos resisten altas temperaturas.

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- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas
y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos que suelen ser
sencillas y casi instantneas. Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el
nmero de sustancias orgnicas con carcter inico son cada vez mayores.

Caractersticas especiales de los tomos de Carbono: El gran nmero y la diversidad

de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las caractersticas especiales
que muestra el tomo de carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la
de cesio (0,7) y la de flor (4,0). Esta electronegatividad permite al tomo de carbono
combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla peridica. El
carbono forma enlaces covalentes con otros muchos tomos como O, N, O, S , F, Cl,
Br, I y As. en las mismas molculas en las que se enlaza con otros tomos de
carbono en una serie infinita de formaciones.
- La tetravalencia del tomo de carbono, debida a la promocin electrnica,
obtenindose 4 electrones desapareados en la ltima capa.
- El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn
fuertemente atrados por el ncleo. La tendencia del tomo de carbono para formar
enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, se debe
a la tetravalencia que presenta y al elevado valor de la energa del enlace simple
carbono-carbono (347 KJ/mol). Este valor es el ms alto de todas las energas de
enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrgeno-hidrgeno (435 KJ/mol).

Molculas orgnicas: pueden ser de dos tipos

Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los plsticos.

La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicos ha originado polmicas e
histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen
carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico
es inorgnico, mientras que el cido frmico, el primer cido graso, es orgnico. El anhdrido
carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las
molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono,
son molculas orgnicas.La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de
rganos, relacionado con la vida; en oposicin a inorgnico, que sera el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgnicos en el siglo XIX, por
la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos. La teora de que los
compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada
con la sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la
orina de organismos vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de
amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono que todava
se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los
que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como minerales. El
carbono es bien adecuado para este papel central, por el hecho de que es el tomo ms
liviano capaz de formar mltiples enlaces covalentes. A raz de esta capacidad, el carbono
puede combinarse con otros tomos de carbono y con tomos distintos para formar una gran
variedad de cadenas fuertes y estables y de compuestos con forma de anillo. Las molculas

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orgnicas derivan sus configuraciones tridimensionales primordialmente de sus esqueletos

de carbono. Sin embargo, muchas de sus propiedades especficas dependen de grupos
funcionales. Una caracterstica general de todos los compuestos orgnicos es que liberan
energa cuando se oxidan.
En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de molculas orgnicas en gran
cantidad: carbohidratos, lpidos, protenas y nucletidos. Todas estas molculas contienen
carbono, hidrgeno y oxgeno. Adems, las protenas contienen nitrgeno y azufre, y los
nucletidos, as como algunos lpidos, contienen nitrgeno y fsforo.
Los carbohidratos son la fuente primaria de energa qumica para los sistemas vivos. Los
ms simples son los monosacridos ("azcares simples"). Los monosacridos pueden
combinarse para formar disacridos ("dos azcares") y polisacridos (cadenas de muchos
monosacridos).
Los lpidos son molculas hidrofbicas que, como los carbohidratos, almacenan energa y
son importantes compuestos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen
hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante todava se extrae de fuentes
naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Los ejemplos incluyen
la mayora de las azcares, algunos alcaloides, ciertos alimentos tales como la vitamina B12,
y en el general, aquellos productos naturales con las molculas grandes o complicadas que
estn presentes en concentraciones razonables en organismos vivos.

Reactividad de los compuestos orgnicos.

Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las cuales se forman gran
cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como
medicinas, plsticos, detergentes, colorantes, insecticidas Su reactividad se debe a
fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a:
-

La alta densidad electrnica (doble o triple enlace)

La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl, C=O,
CN).

Para entender porqu o cmo se produce una determinada reaccin (mecanismo) es

necesario comprender los desplazamientos electrnicos, que son de dos tipos:
-

Efecto inductivo.

Efecto mesmero.

Desplazaminentos electrnicos
-

Efecto inductivo:

Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo s hacia el

tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.
A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par electrnico, por
convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto inductivo). As,
podemos clasificar los grupos en dos tipos:

I: Grupos que retiran electrones.

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Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH...

+I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).

Ejemplos: CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, COO, O...

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque
cada vez ms dbilmente.
-

Efecto mesmero o resonancia:

Es un desplazamiento del par de electrones p del doble enlace hacia uno de los
tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.
Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e se
deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e sin
compartir). A mayor nmero de formas resonantes mayor estabilidad.

Ruptura en los enlaces intermedios de reaccin:

Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos orgnicos pueden romperse de dos
maneras distintas:

Homoltica: Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un

aporte de energa elevado. El enlace covalente se rompe de manera
simtrica (1 e para cada tomo) formndose radicales libres (tomos con e
desapareados).

Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se

queda con los dos e que compartan). Es la ruptura ms habitual, quedando
con carga negativa el elemento ms electronegativo y con positiva el menos.

Tipos de Reacciones Qumicas principales

-

Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH +

HCl.

Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl

CH2Cl.

- Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace.

Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O.
Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono.
Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O.

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Polmeros orgnicos
Los polmeros orgnicos son compuestos formados por la unin de dos o ms unidades
moleculares carbonadas idnticas que reciben el nombre de monmeros. La unin de dos
monmeros da lugar a un dmero, la de tres a un trmero, etc.
Los polmeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monmeros,
constituyendo molculas gigantes o macromolculas.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son
polmeros, tales como el caucho o las protenas; pero en el terreno de las aplicaciones los
ms importantes son los polmeros artificiales. Su sntesis en los laboratorios de qumica
orgnica ha dado lugar a la produccin de diferentes generaciones de nuevos materiales que
conocemos bajo el nombre genrico de plsticos.
La sustitucin de tomos de hidrgeno de su cadena hidrocarbonada por otros tomos o
grupos atmicos ha diversificado las propiedades de los plsticos; la investigacin en el
terreno de los polmeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantacin en
nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde
las fibras textiles a los slidos resistentes.
Usos de compuestos orgnicos
Alcanos: pueden ser utilizados como marcadores para estimar la ingestin, digestibilidad y
composicin de la dieta para herbvoros.
Alquenos: el Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestsico
voltil halogenado en medicina.
Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo
prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de
impurezas de fsforo presente en el carburo de calcio. Su uso ms antiguo han sido como
gas para iluminacin, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno,
Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla
de acetileno y aire, obtenindose una llama blanca muy intensa.
Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehculos como
combustibles alternativos.
Cetonas y Aldehdos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonlicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas,
perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Acidos: El cido sulfrico (H2SO4) se utiliza en produccin de fertilizantes, para la
produccin de steres, cido fosfrico, cido actico, cido ctrico y otros diversos productos
qumicos, en la industria de explosivos, industria farmacutica, como agente qumico en
anlisis, refinacin de petrleo, sistemas de tratamientos de agua (como purificador),
industria de plsticos y fibras, limpieza de materiales, etc.
Aminas: se utilizan como base en la fabricacin de plaguicidas agrcolas.

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Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria

cosmtica.
Esteres: La familia de los steres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmtica.
Los ms importantes son steres de cidos carboxlicos de cadena saturada formados por
reaccin con xido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
teres: El ms importante de los teres simtricos es el dietil ter, el disolvente empleado
comnmente en la extraccin y preparacin de los reactivos de Grignard
Carbn: usos y sus derivados
Posiblemente el primer combustible fsil utilizado por el hombre fuera la turba, primera fase
en la formacin del carbn. Los yacimientos de turba se hallan en los pantanos, en zonas
con unas determinadas condiciones climticas y topogrficas, ya que el suelo debe ser
capaz de retener el agua en la superficie o cerca de ella, y la temperatura debe ser tal que
no se produzca una evaporacin y una putrefaccin rpida (entre 5 y 9 C). Por eso existen
yacimientos de turba en zonas templadas del norte de Europa.
Como consecuencia de la propia temperatura del interior de la Tierra y de la presin
ejercida por las capas de arena y lodo acumuladas sobre la turba, primero se form el
lignito, sustancia blanda de color marrn, que es considerada como carbn a medio formar.
Posteriormente, ste se fue transformando en hulla o carbn bituminoso, que es el ms
abundante y utilizado en la actualidad, y finalmente la hulla se transform en antracita, el
carbn de formacin ms reciente. En funcin de las caractersticas de cada zona,
evidentemente, existen yacimientos de los cuatro tipos de carbn.
Las distintas clases de carbn estn formadas por carbono, oxgeno, hidrgeno y nitrgeno,
adems de otros elementos, como por ejemplo el azufre. En las sucesivas etapas de
formacin de los distintos tipos de carbn, el contenido en carbono fue aumentando en
detrimento de los otros componentes, desde el 50% inicial de la turba (el ms antiguo)
hasta casi el 95% que pueden tener algunos tipos de hulla. Cualquier compuesto que
contenga ms de un 95% de carbn puede considerarse carbono puro o grafito, y slo arde
a temperaturas muy elevadas, por lo que no tienen aplicacin como combustible domstico.
Carbon Natural
El carbn es el combustible fsil ms abundante. Desde el punto de vista geolgico es una
roca sedimentaria, cuyos estratos estn compuestos enteramente por restos vegetales de
pantanos (troncos y ramas, races, polen y esporas, algas, en diferentes proporciones). La
mayor masa de carbn es de origen paleozoico. De acuerdo con las condiciones de
formacin, fundamentalmente del calor y de la presin imperantes tras la descomposicin
de los vegetales, existen diversos tipos de carbn: Lignito: tiene un color marrn oscuro y
es el de ms reciente formacin. Su proporcin de carbono es baja y en general se halla
cerca de la superficie, lo que facilita su extraccin. Sin embargo, no tiene un poder
calorfico relevante, ya que posee gran cantidad de restos vegetales no descompuestos.
-

Hulla: es el carbn ms comn, y su combustin origina serios problemas

medioambientales como la lluvia acida, debido a que tiene importantes
cantidades de azufre. Tiene mayor proporcin de carbono, menor porcentaje
de humedad y mayor poder calorfico que el lignito. Se encuentra a mayor
profundidad que ste.

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Antracita: es el ms rico en carbono (90 a 100 %), debido a que estuvo

expuesto a temperaturas y presiones muy altas durante su formacin. Por
ello, tiene mayor capacidad energtica y es menos contaminante.
Normalmente, se encuentra en finas capas y a gran profundidad. Eso hace
que su explotacin resulte muy costosa.

- Coque. El coque es el producto de la pirlisis del carbn en ausencia de aire. Es utilizado

como combustible y reductor en distintas industrias, principalmente en los altos hornos
(coque siderrgico). Dos tercios del acero mundial se producen utilizando coque de carbn,
consumiendo en ello 12% de la produccin mundial de carbn (cifras de 2003).
- Siderurgia. Mezclando minerales de hierro con carbn se obtiene una aleacin en la que el
hierro se enriquece en carbono, obteniendo mayor resistencia y elasticidad. Dependiendo de
la cantidad de carbono, se obtiene:
- Hierro dulce: menos del 0,2 % de carbono
- Acero: entre 0,2% y 1,2% de carbono
- Fundicin: ms del 1,2% de carbono
- Industrias varias. Se utiliza en las fbricas que necesitan mucha energa en sus procesos,
como las fbricas de cemento y de ladrillos.
- Uso domstico. Histricamente el primer uso del carbn fue como combustible domstico.
An hoy sigue siendo usado para calefaccin, principalmente en los pases en vas de
desarrollo, mientras que en los pases desarrollados ha sido desplazados por otras fuentes
ms limpias de calor (gas natural, propano, butano, energa elctrica) para rebajar el ndice
de contaminacin.
Carboqumica. La carboqumica es practicada principalmente en frica del sur y
China. Mediante el proceso de gasificacin se obtiene del carbn un gas llamado
gas de sntesis , compuesto principalmente de hidrgeno y monxido de carbono.
El gas de sntesis es una materia prima bsica que puede transformarse en
numerosos productos qumicos de inters como, por ejemplo:
- Amoniaco
- Metanol
- Gasolina y gasleo de automocin a travs del proceso Fischer-Tropsch (proceso qumico
para la produccin de hidrocarburos lquidos a partir de gas de sntesis, CO y H2)
- Petrleo sinttico. Mediante el proceso de licuefaccin directa, el carbn puede ser
transformado en un crudo similar al petrleo. La licuefaccin directa fue practicada
ampliamente en Alemania durante la Segunda Guerra Mundial pero en la actualidad no
existe ninguna planta de escala industrial en el mundo.
Estas dos ltimas aplicaciones antiguas son muy contaminantes y requieren mucha energa,
desperdiciando as un tercio del balance energtico global. Debido a la crisis del petrleo se
han vuelto a utilizar.

4. Anlisis parciales de la informacin encontrada

Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de
compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?

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Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de

otros nuevos.
Los compuestos orgnicos son elementos indispensables en el desarrollo de la vida ya que
stos estn presentes en los seres vivos, estn formados por molculas orgnicas,
protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono, en este entendido se puede analizar que cuando son sintetizados
artificialmente se encuentran muchas bondades para el mejor desarrollo de la vida, entre
estos se pueden mencionar la gasolina, el petrleo, el metanol, el amoniaco, la sntesis de
los alcanos, alquenos, alquinos, cidos, aminas, amidas, esteres, entre otros que aportan
soluciones importantes en todos los aspectos como en la industria, textiles, manofacturas,
faramaceuticos etc.
La estructura de los derivados de los compuestos del carbono es tan compleja que para
entender porqu o cmo se produce una determinada reaccin (mecanismo) es necesario
comprender los desplazamientos electrnicos, tener conocimientos sobre los grupos
funcionales y en fin son un conjunto de particularidades que inciden positivamente en la vida
de los seres humanos. El carbono es el elemento que forma un nmero de compuestos
mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.
1.
Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin (aspectos que no
se comprenden)
Cmo interviene la Qumica Orgnica en los compuestos sintetizados artificialmente?

BIBLIOGRAFA

- Reactividad. Disponible en.: http://es.wikipedia.org/wiki/Reactividad. Rescatado:

13/05/2015
Propiedades
del
Carbono.
Diponible
en:
http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/Qui2B/tema0
7quimicacarbono.pdf. Rescatado: 13/05/2015
Polmeros.
Disponible
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html.
13/05/2015

Rescatado

en:
de