Sei sulla pagina 1di 17

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

QUMICA ORGNICA
La Qumica Orgnica se define como la rama de la qumica, cuyo objeto de estudio son las estructuras, propiedades, sntesis
y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio.
Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas como son las protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos
de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, los
alimentos, etc. El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital
que les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de un
compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos.
En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio [NH4(OCN)], la formacin de unos cristales
incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio. El anlisis de los mismos determin que se trataba de
Urea. La transformacin observada por Whler convierte un compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto
orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmacin experimental de que los
compuestos orgnicos tambin pueden sintetizarse en el laboratorio.

Cianato de amonio

Urea

Desde entonces los compuestos orgnicos han sido sintetizados en el laboratorio y su nmero es mayor que los obtenidos de
fuentes naturales.
FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS:
1)
2)
3)
4)
5)

Petrleo
Sntesis
Carbn
Organismos vivos (animales, plantas, microorganismos)
Residuos vegetales y animales (Ejemplo Fermentacin, descomposicin de alimentos)

PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS:

Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en que tienen puntos
de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos
800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl 4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre
esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos
covalentes de los inicos.

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen
excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica
localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido
etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden
aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de
1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por
ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos
compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.

A continuacin se relacionan algunos compuestos orgnicos presentes en los alimentos:

cido ascrbico o Vitamina C:


Se encuentra presente en las frutas ctricas. Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la
mantequilla, la leche de larga duracin, bebidas y vinos.

Acido Ctrico:
A partir de las frutas como el limn, la lima, la toronja y la naranja. Tambin se le obtiene por fermentacin. Se usa como
antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitera, leche concentrada de larga duracin
y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales.

cido Esterico:
Junto con los cidos Laricos, Mirstico y Palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra
abundantemente en la mayora de grasas y aceites animales y vegetales.
2

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

cido mlico: se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes, as como en los vinos. Se usa como aditivo
alimentario a gracias a su carcter antibacteriano y olor agradable.

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo
ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de los ctricos y que da olor caracterstico a
las naranjas y los limones y es usado como antioxidantes.

CARACTERSTICAS DEL CARBONO:


La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que
tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos formando un tetraedro, una pirmide de base triangular. El carbono se puede
enlazar de diversas maneras, a travs de enlaces muy estables y fuertes ya que es un tomo pequeo.
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO:

Hibridacin: es un proceso mediante el cual dos orbitales atmicos del mismo tomo se combinan para dar origen a nuevos
orbitales denominados orbitales hbridos. La hibridacin del tomo de carbono puede ser de tres tipos, dependiendo del tipo
de enlaces que va a formar.
Las hibridaciones ms comunes se producen entre orbitales s y orbitales p. Como en cada nivel de energa hay un orbital s y
tres p, las hibridaciones posibles son:

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Forma de los orbitales atmicos S y P (Px, Py y Pz)

a. 1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales hbridos sp

Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos se produce la hibridacin sp o hibridacin digonal,
mediante la utilizacin de dos orbitales hbridos sp y dos orbitales p puros.

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Esta hibridacin la usa el carbono cuando forma triples enlaces. Por ejemplo, en el Acetileno (Etino) cada carbono esta unido
a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno.

H C C H

H C C H

Acetileno
Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa dos orbitales hbridos sp para formar los
dos enlaces sigma, (uno con el H y otro con el C) y usan sus dos orbitales p puros para formar dos enlaces pi () (entre los
dos carbonos). De esta manera en el Acetileno hay dos tomos de carbono, dos tomos de hidrgenos y cinco enlaces (3 y
2 ).

b. 1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales hbridos sp2

Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a tres tomos se produce la hibridacin sp2 o hibridacin trigonal,
mediante la utilizacin de tres orbitales hbridos sp2 y un orbital p puro.

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Esta hibridacin la usa el carbono cuando forma dobles enlaces. Por ejemplo, en el Eteno cada carbono esta unido a un
tomo de carbono y dos tomos de hidrgeno.

C C
H

C C

Eteno
Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa tres orbitales hbridos sp2 para formar los
tres enlaces sigma, (uno con cada H y otro con el C) y usan su orbital p puro para formar el enlace pi () (entre los dos
carbonos). De esta manera en el Eteno hay dos tomos de carbono, cuatro tomos de hidrgenos y seis enlaces (5 y 1 ).
6

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

c. 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales hbridos sp3

Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a cuatro tomos se produce la hibridacin sp3 o hibridacin tetradrica,
mediante la utilizacin de cuatro orbitales hbridos sp3.

Esta hibridacin la usa el carbono cuando forma enlaces sencillos. Por ejemplo, en el Etano cada carbono esta unido a un
tomo de carbono y tres tomos de hidrgeno.

Etano
7

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa cuatro orbitales hbridos sp3 para formar los
cuatro enlaces sigma, (uno con cada H y otro con el C). De esta manera en el Etano hay dos tomos de carbono, seis
tomos de hidrgenos y siete enlaces (7 ).

Un caso especial en la hibridacin se presenta cuando un carbono tiene dos dobles enlaces como por ejemplo el
carbono 2 de la siguiente molcula.

C C C
H

CH3

Los carbonos 1 y 3 utilizan la hibridacin sp2, ya que forman un doble enlace y dos enlaces sencillos (en total 3 enlaces y un
enlace ). El carbono 4 utiliza la hibridacin sp3, ya que tiene todos sus enlaces sencillos (en total 4 enlaces ). El carbono 2
utiliza la hibridacin sp, ya que forma dos dobles enlaces (en total 2enlaces y 2 enlaces ), adems forma un ngulo de
enlace de 180.
EJERCICIOS HIBRIDACIN: Escoja la respuesta correcta
1. El 1,2-butadieno tiene: (a) Solo carbonos con hibridacin sp3
(c) carbonos con hibridacin sp3, sp2 y sp
2. El nmero de enlaces sigma () y pi () en 1-buten-3-ino es:
3. La Cetena tiene:

CH2C C O

(a) solo carbonos sp2


(c) solo carbonos sp

(b) carbonos con hibridacin sp3, sp2


(d) carbonos con hibridacin sp, sp2

(a) 5 + 5
(c) 8 + 2

(b) 7 + 3
(d) 6 + 4

(b) carbonos sp y sp2


(d) solo carbonos sp3

4. La siguiente es la estructura de algunos compuesto usados como antioxidantes:

(a) Hay ______ carbonos con hibridacin sp3


(b) Hay ______ carbonos con hibridacin sp2
(c) Hay ______ carbonos con hibridacin sp

5. El enlace entre los tomos de carbono 1 y 2 en el compuesto, involucra los orbitales hbridos:

CH3

N C C CH2
1

(a) sp2, sp2

(b) sp, sp2

(c) sp, sp3

(d) sp, sp

POLARIDAD:
8

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

La polaridad qumica o slo polaridad es una propiedad de las molculas que representa la desigualdad de las cargas
elctricas en la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades qumicas y fsicas como la solubilidad, punto de
fusin, punto de ebullicin, fuerzas intermoleculares, entre otras.

Polaridad de enlace:
Cuando tomos de igual o parecida electronegatividad forman enlaces covalentes, ejercen una atraccin igual o muy
semejante sobre los electrones del enlace. A este tipo de unin covalente se le denomina enlace covalente no polar o apolar.
En los compuestos orgnicos, los enlaces covalente apolares ms comunes son:

H C

C C

La electronegatividad del tomo de Carbono es 2,5 y la del tomo de Hidrgeno es 2,1, la diferencia de electronegatividades
en este enlace es muy pequea (0,4).
En otros enlaces covalentes hay un tomo que posee una electronegatividad un poco mayor a la del otro y por lo tanto atrae
ms fuertemente los electrones del enlace llevndose gran parte de la densidad electrnica. A este tipo de enlace se le
denomina enlace covalente polar. Algunos enlaces polares son:
+

Cl

O H

H Cl

O H

C N

La diferencia de electronegatividades entre los dos tomos que forman el enlace es mayor de 0,5. La polaridad de enlace o el
momento dipolar de enlace (), se representa con una carga parcialmente positiva (+) y una carga parcialmente negativa (-),
o con el vector (flecha), donde la punta del vector va sobre el tomo ms electronegativo y la cola del vector sobre el tomo
menos electronegativo. El valor del momento dipolar de enlace () se determina experimentalmente, pero por la diferencia de
electronegatividades se puede tener una idea de la polaridad del enlace y comparar entre varios enlaces polares.
EJERCICIO: Ordene del ms polar al menos polar los siguientes enlaces
a) CLi

b) CK

c) CMg

d) CO

e) CF

f) CN

Sugerencia: tener en cuenta la


diferencia de
electronegatividades

Por lo tanto, la Polaridad es la tendencia que tienen los electrones para desplazarse en un solo sentido del enlace. Este
desplazamiento es hacia el tomo ms electronegativo o el que posea ms pares de electrones libres.

Polaridad de molcula:

La polaridad de la molcula o el momento dipolar () molecular resulta de la suma de los momentos dipolares de enlaces.
Por ejemplo para la molcula CH3Cl. La suma de los vectores de los momentos dipolares de enlace produce un vector
resultante con un valor diferente de cero ( 0), por lo tanto la molcula presenta cierta polaridad.

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Cl
H C H
H

Vector resultante

( 0)

La forma de la molcula influye en la polaridad de esta, ya que aunque tenga enlaces polares, la forma que esta tenga puede
no ayudar para que los momentos dipolares de enlaces se sumen, como sucede en la molcula de CO2.

O C

( = 0)
Como los momentos dipolares de los enlace C=O son exactamente iguales y van hacia lados contrarios, el resultado de su
sumatoria es igual a cero (=0) y por lo tanto esta molcula no es polar.
Al comparar las molculas de Formaldehdo (HCOH) y Fosgeno (ClCOCl), esta ltima resulta ser menos polar que la molcula
de formaldehido, ya que el momento dipolar resultante es menor comparada con el momento dipolar resultante en el HCOH .

O
H

Vector resultante

Cl

..

..

Vector resultante

Cl

EJERCICIO: Entre la molcula de NH3 y la molcula NF3, cual es ms polar?

H N H
H

F N F
F

Sugerencia: tener en cuenta la


direccin de los momentos
dipolares de enlaces

CONSULTA:
LEER SOBRE MOLCULAS ANFIPTICAS Y SU FUNCIN EN LAS CLULAS

FUERZAS INTERMOLECULARES:
Son las fuerzas de atraccin entre las molculas. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades fsicas de las
sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la tensin superficial,
10

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

la densidad, etc. Se explicar brevemente tres de estas fuerzas: puentes de hidrgeno (las ms intensas), las atracciones
Dipolo-Dipolo y por ltimo las de London (las menos intensas).

Enlace o Puente de Hidrgeno:

El enlace de hidrgeno ocurre cuando un tomo de hidrgeno es enlazado a un tomo fuertemente electronegativo como
el nitrgeno, el oxgeno o el flor. El tomo de hidrgeno posee una carga positiva parcial y puede interactuar con otros
tomos electronegativos en otra molcula (nuevamente, con N, O o F). Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad
entre el H y el tomo interactuante (N, O o F), ms fuerte ser el enlace.

Los enlaces de hidrgeno se encuentran en toda la naturaleza. Proveen al agua de sus propiedades particulares, las cuales
permiten el desarrollo de la vida en la Tierra. Los enlaces de hidrgeno proveen tambin la fuerza intermolecular que mantiene
unidas ambas hebras en una molcula de ADN.

O H O

H
Puente de
Hidrgeno

Puentes de Hidrgeno entre molculas de agua

Atraccin Dipolo Dipolo:

La atraccin dipolo-dipolo es una interaccin entre dos molculas polares o dos grupos polares de la misma molcula si sta
es grande. Las molculas que tienen dipolos se atraen entre s cuando la regin positiva de una est cerca de la regin
negativa de la otra.

Atraccin Dipolo-Dipolo entre molculas de HCl

Fuerzas de Dispersin o de London:


11

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atraccin entre los extremos
positivo y negativo de dipolos inducidos en molculas adyacentes. Cuando los electrones de una molcula adquieren
momentneamente una distribucin no uniforme, provocan que en una molcula vecina se forme momentneamente un dipolo
inducido. Estas interacciones la presentan los gases nobles, molculas como O2, N2, y los hidrocarburos.

Influencia de las fuerzas intermoleculares en el punto de ebullicin de los compuestos orgnicos:

En los lquidos las molculas estn atradas unas con otras a travs de las fuerzas intermoleculares y la ebullicin implica la
separacin de estas molculas y su paso al estado gaseoso. Si las fuerzas intermoleculares que mantienen atradas a las
molculas son muy intensas, mayor ser el punto de ebullicin de la sustancia.
O

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

H3C
H

CH2

CH2

CH2

Puente de
hidrgeno

H
O

CH3
O

Atraccin
dipolo-dipolo

H3C

CH3

O
H

H3C

CH3

Propanona

Propanol

Punto de ebullicin de 56 C

Punto de ebullicin de 97 C

El propanol (C3H8O) y la propanona o acetona (C3H6O), son dos compuestos orgnicos de tamaos y pesos moleculares muy
parecidos, pero con puntos de ebullicin diferentes. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares que presentan, en el alcohol
se presentan puentes de hidrgeno los cuales hacen que las molculas estn ms atradas y necesiten mayor suministro de
energa (calor) para separarlas.
Las aminas primarias presentan puentes de hidrgeno entre sus molculas y por lo tanto tienen mayores puntos de ebullicin
en comparacin de las aminas secundarias y terciarias de tamao y peso molecular similares.
H3C N CH3
CH3
Trimetilamina
( 3,5C )

CH3CH2

N H
CH3

Etil metil amina


( 37C )

CH3CH2CH2

N H
H

Propilamina
( 49C )

La propilamina tiene mayor punto de ebullicin que la etilamina y la trimetilamina, ya que esta es una amina primaria y
presenta ms enlaces NH para formar ms puentes de hidrgeno entre sus molculas. La etil metilamina es una amina
secundaria y tambin presenta puentes de hidrgeno entre sus molculas pero en menor proporcin que las aminas primarias
porque solo tiene un enlace NH. La trimetil amina, es una amina terciaria y tiene el punto de ebullicin ms bajo porque
carece de enlaces NH para formar puentes de hidrgeno, por lo tanto la fuerza intermolecular que presenta es la dipolo-dipolo
gracias a los enlaces polares NC.
La forma de las molculas tambin influye en el punto de ebullicin, ya que las molculas lineales tienen mayor contacto entre
ellas y por tanto pueden atraerse ms y presentar mayor punto de ebullicin.
12

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

CH3
CH2

CH3
CH3

CH2

CH3

CH2
CH2

CH2

CH3

CH2

H3C C CH3

CH2

CH3

CH2

CH2
CH2

CH3
CH3

CH2
CH2

H3C C CH3

CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

Pentano
( 36C )

2,2-dimetilpropano o Neopentano
( 9,5C )

El tamao de las molculas tambin influye en el punto de ebullicin. Las molculas ms grandes o pesadas tienen mayores
puntos de ebullicin.

CH3

CH2

Etanol
( 78C )

OH

CH3

CH2

CH2

CH2

OH

CH3

Butanol
( 117C )

EJERCICIO: Justifique el siguiente orden en los puntos de ebullicin:


CH3CH2OH ( 78 C)
CH3CH2F (46C)
CH3CH2CH3 ( 42C).

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

Hexanol
( 158C )

Sugerencia: tener en cuenta las


fuerzas intermoleculares.

Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de los compuestos orgnicos:

Cuando se habla de solubilidad o de soluciones, se deben tener en cuenta dos sustancias


Soluto: sustancia que se disuelve
Solvente: sustancia en la que se disuelve el soluto, generalmente se encuentra en mayor cantidad.
Las fuerzas intermoleculares tambin afectan la solubilidad de los compuestos orgnicos. Cuando un compuesto (soluto) se
diluye o disuelve en un disolvente, las molculas de aqul se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente,
este proceso se conoce como solvatacin (cuando el solvente es agua se conoce como hidratacin). En este proceso las
fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas de soluto son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones
moleculares ms intensas entre las molculas de soluto y del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atraccin
determina si un soluto dado se disolver en un determinado solvente.

13

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

fuerzas intermoleculares
fuerzas intermoleculares

+
MOLCULAS DE SOLUTO

MOLCULAS DE SOLVENTE
Representacin del proceso de solvatacin

MOLCULA DE SOLUTO
RODEADA POR MOLCULAS
DE SOLVENTE

Existe una regla general: semejante disuelve semejante, lo que quiere decir que un soluto polar se disuelve en un solvente
polar y un soluto apolar se disuelve en un solvente apolar.
Existen cuatro casos cuando se quiere probar la solubilidad de un compuesto, esto depende de la polaridad del soluto y del
solvente:
a)
Soluto polar en solvente polar el soluto se disuelve.
b)
Soluto polar en solvente apolar el soluto no se disuelve.
c)
Soluto apolar en solvente polar el soluto no se disuelve.
d)
Soluto apolar en solvente apolar el soluto se disuelve.
Los solutos inicos como las sales son solubles en solventes polares
Ejemplo: Etanol en agua

CH3

CH2

O H

CH 3

CH 2
CH3

interaccin puente
de hidrgeno

interaccin puente
de hidrgeno

O H

H
H

O H
CH2

E tanol

O H

interaccin puente
de hidrgeno

O H

O H
CH3
H

CH2

O H

O H
H

O H

Agua

Ejemplo: Etanal en agua

14

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

CH3

C O

interaccin

dipolo-dipolo

H
CH3

C O

Etanal

interaccin puente
de hidrgeno

O H
H

C O

O H

CH3

O H

H
CH3

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

O H

interaccin puente
Interaccin
de
hidrgeno dipolo-dipolo

Interaccin puente
de hidrgeno

C O
H

O H

Agua

Las fuerzas de atraccin que se forman entre el soluto y solvente son puentes de hidrgeno tambin; como son las fuerzas de
atraccin ms intensas ayudan a que el soluto sea soluble en el solvente. De esta manera un soluto que pueda formar puentes
de hidrgeno con las molculas de agua ser mucho ms soluble que aquellos que no las presente. Entre mayor sea el
nmero de puentes de hidrgeno que se pueda formar entre las molculas de soluto y las del solvente, mayor ser su
solubilidad.
Ejemplo: Cual ser ms soluble en agua?
CH3CH2

OH

CH3CH2

SH

Respuesta: aunque las dos molculas pueden presentar puentes de hidrgeno con las molculas de agua, el compuesto ms
soluble es al A, debido a que el puente de hidrgeno que se forma entre este compuesto y el agua es ms intenso que el que
forma B; la intensidad del puente de hidrgeno se ve favorecida porque la diferencia de electronegatividades entre el oxgeno y
el hidrgeno es mayor en comparacin con la que se presenta entre el azufre y el hidrgeno.
Otro factor que tambin afecta la solubilidad de las molculas es el tamao de la cadena carbonada, es decir el nmero de
carbonos que tenga el compuesto; a medida que aumenta el # de C la molcula se va haciendo ms apolar y por lo tanto
menos soluble en agua que es un solvente polar.
EJERCICIO: Seale en cada pareja de compuesto cual es el ms soluble en agua
a)
CH3CH2 O CH2CH3
y CH3CH2CH2CH3
Sugerencia: tener en cuenta la
b)
CH3CH2

N CH3

CH3CH2CH2CH3

polaridad de las molculas y las


fuerzas intermoleculares que se
pueden formar entre las el soluto y el
solvente

H
c)
CH3

OH

d)
CH3CH2

y HO CH2

OH

CH2 OH

CH3CH2CH2CH2

OH

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS:


15

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

El criterio ms importante para clasificar los compuestos orgnicos es el grupo funcional. El cual es el grupo especfico
de tomos dentro molculas eso es responsable de las reacciones qumicas de esas molculas. El mismo grupo funcional
experimentar el mismo o las reacciones qumicas similares sin importar el tamao de la molcula. Sin embargo, su reactividad
relativa se puede modificar por los grupos funcionales prximos.
Funciones oxigenadas: Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional

Funcin qumica

Frmula

Grupo hidroxilo

Alcohol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

Aldehdo

R-C(=O)H

oxo-

-al o
-carbaldehdo

Cetona

R-C(=O)-R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COO-R'

Ejemplo

Grupo carbonilo

-iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

Funciones nitrogenadas: Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N
CN
Grupo
funcional

Tipo de
compuesto

Frmula

Amina

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-NR2

amino-

-amina

Imina

R-NCR2

Amida

R-C(=O)N(-R')-R"

Ejemplo

Grupo amino

Grupos amino
y carbonilo

16

GENERALIDADES DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO

Grupo nitro

Nitrocompuesto

Nitrilo o
cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

R-NC

alquil isocianuro

Grupo nitrilo

R-NO2

nitro-

Funciones halogenadas: Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.


Grupo funcional

Tipo de compuesto

Frmula del
compuesto

Prefijo

Sufijo

Grupo haluro

Haluro

R-X

halo-

Grupo acilo

Haluro de cido

R-COX

Haloformil-

Haluro de -olo

Grupos que contienen Azufre


Grupo funcional

Tipo de compuesto

Frmula del
compuesto

Prefijo

Grupo sulfuro

Tioter o sulfuro

R-S-R'

alquil tio-

R-SH

Tiol

tiol

mercapto-

-tiol

R-SO-R'

Sulfxido

R-SO2-R'

Sulfona

Sufijo

17

Potrebbero piacerti anche