CODIGO: S4437-3

INGENIERIA INDUSTRIAL
NILTON SAMUEL AGUANTA SAHONERO

LABORATORIO 8
PREPARACION Y PROPIEDADES
DE LOS ALQUENOS
I. OBJETIVOS
1. Desarrollar una tcnica para la preparacin del etileno por deshidratacin del
etanol.
2. Efectuar pruebas de reconocimiento de la insaturacin
II. INTRODUCCION:
Los alquenos son hidrocarburos con uno o ms dobles enlaces carbono carbono.
A menudo se les llama olefinas (palabra griega que quiere decir gas formador de aceite).
El trmino ms sencillo de la serie de los alquenos es el eteno o etileno, compuesto
gaseoso muy utilizado en la industria, como materia prima para la sntesis de muchos otros
compuestos como el polietileno, etanol, etc.
Debido a la presencia del doble enlace (insaturacin), los alquenos se caracterizan por su
capacidad de adicionar diferentes molculas, como hidrgeno, halgenos, agua, etc. Esta
propiedad permite identificarlo rpidamente mediante pruebas sencillas.
El etileno se polimeriza para dar el polietileno y se oxida para dar el xido de etileno el cual
se hidroliza para dar el etilenglicol, substancia utilizada como anticongelante, como
refrigerante y en la obtencin de fibras artificiales. El etileno tambin sirve como materia
prima para obtener el etanol, o el etilbenceno que a su vez se deshidrogena y polimeriza
para obtener el poliestireno.

El propileno y los butilenos son tambin productos de gran importancia industrial,

por ejemplo, a partir del propileno se obtiene el alcohol isoproplico y a su vez este
se transforma en acetona, los butilenos se deshidrogenan para dar el butadieno que
se utiliza para fabricar los hules artificiales.
III. FUNDAMENTOS TERICOS

En la preparacin de alquenos a partir de alcoholes por eliminacin, la facilidad de

deshidratacin de los alcoholes es como sigue:
Alcoholes 3rios. > alcoholes 2rios. > alcoholes 1rios. La deshidratacin de los
alcoholes terciarios se inicia con la formacin de un in carbonio que luego
experimenta la prdida de un hidrgeno del carbono ms sustituido (Eliminacin
E1), en los alcoholes primarios se da un mecanismo concertado de eliminacin
bimolecular (E2). En los alcoholes secundarios el mecanismo de eliminacin puede
ser E1 o E2, dependiendo de las condiciones de reaccin. Las reacciones de
eliminacin estn en competencia con las de sustitucin nuclefila.

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La deshidratacin puede realizarse pasando el alcohol por el interior de un tubo

empacado con Al2O3 (polvo de almina) y calentando a 300 400C. En pequea
escala o en casos especiales pueden utilizarse como deshidratantes el cloruro de
zinc, pentxido de fsforo, cido fosfrico, cido sulfrico o el sulfato cido de
potasio. El cido fosfrico es buen deshidratante que no origina oxidaciones ni
polimerizaciones, pero es lento.
El cido sulfrico reacciona en fro con los alcoholes dando sulfato cido de alquilo,
el cual, si se calienta a 170C, se descompone regenerando el cido sulfrico y
formando el alqueno.
Sin embargo el cido sulfrico favorece la formacin de teres y tiende a actuar
como oxidante liberando dixido de azufre. Como oxidante, origina aldehdos,
cetonas, etc. Los teres se forman en especial cuando las temperaturas no son
demasiado elevadas y se est usando un alcohol primario.
EJEMPLO DE REACCIONES POR ELIMINACIN:
CI-CH 2 - CH 2 - Cl + 2Na CH 2 = CH 2+ 2NaCI
Reacciones de sustitucin. Consisten en sustituir un hidrgeno por un radical
diferente. Las familias que presentan este tipo de reaccin son: alcanos,
cicloalcanos y derivados bencnicos.
EJEMPLO DE REACCIONES DE SUSTITUCIN:
CH 4 + Cl 2 CH 3 - Cl + HCI
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos, debido a la presencia del doble
enlace. Reaccionan con los halgenos, cidos halogenhdricos, cido sulfrico y
cidos hipohalogenosos para formar productos de adicin. Los agentes oxidantes
los transforman hasta aldehdos, cetonas o cidos, a menudo con la ruptura de la
cadena carbonada
III. Parte experimental
1.- ARMADO DEL EQUIPO
Montar un aparato como el de la figura en el cual hay
Un matraz erlenmeyer, un baln de destilacin de
250 ml, que lleva un tapn de goma con dos orificios,
en uno de los cuales se coloca un embudo de separacin
y en el otro un termmetro de 200C cuyo bulbo deber
llegar casi al fondo de la capa lquida.
El tubo lateral del matraz va unido a una manguera
cuya salida se introduce en una cubeta con agua.

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2.- PREPARACIN DE LAS SOLUCIONES REACCIONANTES

Preparacin de la solucin A

Preparacin de la solucin B

En un vaso de precipitados se colocan

Aparte preprese una mezcla de 10 ml de
10 ml de etanol y cuidadosamente se le
etanol y 5 ml de cido sulfrico en la misma
aade 10 ml de cido sulfrico concentrado, forma que la anterior. Una vez que est fra,
se mezclan bien y la solucin formada se
pngase en el embudo de separacin.
vierten al interior del matraz de destilacin.

Medicin del etanol

Medicin del cido sulfrico

SOLUCIONES A Y B

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3.- DESARROLLO DE LA REACCIN

Vista antes del calentamiento

Proceso en calentamiento
Caliente la mezcla del baln de destilacin
hasta 165-170C, y enseguida adicione
lentamente la solucin contenida en el embudo
de separacin, manteniendo la temperatura
entre 160 y 170C.
Cuando empiece el burbujeo, a la temperatura
ya mencionada, realizar las siguientes pruebas:
Burbujeo del gas etanol

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4.- PRUEBAS DE CARACTERIZACIN

-Prueba de Baeyer. Hacer burbujear gas
etileno en un tubo de ensayo que contiene 1ml
de solucin de permanganato de potasio al 1%.
Observe lo que ocurre y anote:

Color inicial del KMnO4

Color final del KMnO4

Morado
Color Sangre

-Prueba de combustin.- Prender fuego a la punta de la manguera podemos

observar que el gas es inflamable y este es un autentico gas etanol.
IV. Conclusin
Desarrollamos una tcnica para la preparacin del etileno por deshidratacin del
etanol dando como resultado las pruebas caractersticas del etanol de insaturacin
y inflamacin usando las herramientas adecuadas del laboratorio.