UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QM2681 Laboratorio de Qumica Orgnica
Sntesis del cido Acetilsaliclico y anlisis por Cromatografa de Capa Fina (CCF)
de drogas analgsicas.
Jose Vera Carnet 10-10756
7 de Mayo del 2015
Resumen: En la sntesis de cido Acetilsaliclico se obtuvo un rendimiento ptimo del
91,7%, el punto de fusin del producto obtenido fue de 136C el cual se encuentra del
lmite de fusin del cido Acetilsaliclico. Y se compar por cromatografa de capa fina
el cido Acetilsaliclico obtenido con uno de una prctica previa, y se obtuvo un Rf
(Tiempo de Retencin) de 0,35 en un eluyente de Hexano/ Etilacetato 7:3.

Introduccin
La aspirina (cido Saliclico)
Fig.1, que se encuentra en la corteza del
sauce y en las hojas de mirto, es una de
las drogas ms antiguas y ms comunes
en el mundo. Hipcrates descubri en el
siglo V A.C. los poderes curativos de la
corteza del sauce [2].

Fig.1 cido Saliclico.

Fue en 1971 John Vane quien
descubri el modo de accin de la
aspirina, encontr que la actividad
antiinflamatoria, analgsica (reduce el
dolor), antipirtica (reduce la fiebre) y
antifebril de la aspirina [1] y unos
compuestos relacionados llamados
AINE (antiinflamatorios no esteroideos)

se deban a una reaccin de

transesterificacin que inhibe la
ciclooxigenasa la cual bloquea la
sntesis de prostaglandinas como indica
la Fig.2, la cual se encarga de estimular
la
inflamacin,
estimular
las
terminaciones nerviosas del dolor [2].

Figura.2 Inhibicin de la
Ciclooxigenasa
La cido Saliclico Fig.1 posee
efectos secundarios, es irritante para la
mucosa oral, el esfago y el estmago,
puede ocasionar hemorragia en la
mucosa intestinal. El cido saliclico
contiene un fenol, los cuales son

irritantes. Debido a esto la Compaa

Bayer modific la droga sustituyendo
un fenol por un grupo ster Fig.3, ste
compuesto esterificado demostr ser
mucho menos irritante, aunque de igual
manera aun irrita el estmago y puede
causar hemorragias en las paredes del
estmago [3].

Figura.3 cido Acetilsaliclico.

El primer paso en la sntesis
industrial de la aspirina es la conocida
reaccin de carboxilacin de KolbeSchmitt [4], el cual consiste en el
tratamiento de un fenolato con dixido
de carbono a presin, el cual produce el
reemplazo de un hidrgeno anular por
un grupo carboxilo, formando as el
cido o-hidroxibenzico o cido
Saliclico [2,3,4]. Luego se acetila el
cido Saliclico con anhdrido actico
formando el cido Acetilsaliclico
como lo muestra la Eq.1.

Ecuacin.1 Sntesis del cido

Acetilsaliclico.
Una manera de comprobar la
pureza del cido Acetilsaliclico es
utilizando FeCl3(ac). El hierro (III)
reacciona con el fenol formando un
complejo morado Fig.4, y slo el cido
Saliclico contiene un grupo fenol [3].
Adems se podra medir el punto de
fusin y compararlo con el tabulado que
es de 136C [5].

Figura.4 Complejo Fe(III)-Fenol

La cromatografa es un mtodo
que permite la separacin, identificacin
y determinacin de los componentes
qumicos en mezclas complejas a partir
de las diferentes velocidades a la que es
transportada a travs de una fase fija o
estacionaria por una fase mvil gaseosa
o lquida [6].
La cromatografa en capa fina o
CCF (TLC por sus siglas en ingles) ha
sido el sustituto de la cromatografa en
papel, en ste se utiliza una placa con un
recubrimiento de un metal slido y no
un papel de filtro. La separacin se basa
en una propiedad fsica que depende del
material slido y del disolvente
utilizado como fase mvil [2].
Procedimiento experimental
Se pesaron 0,420g de cido
Saliclico en un vial de 5mL y se agreg
1 mL de Anhdrido Actico. Luego se le
agreg 4 gotas de H3PO4 concentrado.
Se sumergi parcialmente el vial en un
bao de agua a 50C, se calent hasta
disolver el slido. Luego se removi el
vial y se dej enfriar. Se cristaliz en el
vial raspando las paredes del recipiente
con un agitador de vidrio, se coloc en
un bao de hielo. Se aadieron 3 mL de
agua. Se filtr al vaco, usando poca
agua fra para transferir y limpiar,
finalmente se sec al vaco. Luego se
midi el punto de fusin [1].
Para el anlisis por CCF, se tom
una placa de CCF y se traz una lnea a
0,5cm del el borde inferior y otra al
borde superior. Se realizaron 3 marcar
que fue donde se sembraron las
muestras (cido Saliclico, una muestra

de cido Acetilsaliclico y el cido

Acetilsaliclico sintetizado). Se coloc
la placa en una cmara con eluyente
(Hexano/ Etilacetato 3:1), una vez que
el eluyente llego al borde superior de la
placa que haba sido marcado se retir
la placa y se sec, luego se realiz el
revelado con luz UV y se marcaron las
posiciones de las marcas observadas y
se calcul el factor de retencin de cada
una.
Resultado experimentales
De los 0,435g de cido
Saliclico utilizados para la sntesis del
cido Acetilsaliclico se obtuvo el
resultado de la Tabla.1
Masa
0,435
Masa del cido Saliclico
g
Masa obtenida del cido
0,520
Acetilsaliclico
g
Porcentaje de Rendimiento % 91,7%
Tabla.1 Porcentaje de rendimiento de
la sntesis de cido Acetilsaliclico
Al realizar la prueba del Cloruro
de Hierro (III) se obtuvieron los
resultados de la Tabla.2.
Coloracin
Agua
Amarillo
cido Saliclico
Morado
Producto
Amarillo
Tabla.2 Prueba de FeCl3
Luego de secar los cristales se
midi el punto de fusin y se compar
con el valor tabulado, mostrado en la
Tabla.3.
T (C)
Punto de fusin del AAs 136-140
Producto
130-136
Tabla.3 Punto de Fusin del producto
de

analtico, del cual fue sintetizado el

cido Acetilsaliclico de la prctica, el
cido Acetilsaliclico1 fue el aislado en
una prctica previa y el producto es el
cido Acetilsaliclico sintetizado.
Factor de
Retencin
cido Saliclico
0,76
0,72
cido
1
Acetilsaliclico
0,24
Producto
0,35
Tabla.4 Factor de retencin del
producto sintetizado.
Discusin de Resultados
En la sntesis de cido
Acetilsaliclico
de obtuvo un alto
rendimiento del 92% como lo indica la
Tabla.1, se logr protonando el
anhdrido actico con el cido fosfrico,
el cual posteriormente reaccion con el
cido Saliclico, es posible que una
fraccin del compuesto no haya
reaccionado y por esto la recuperacin
no fue del 100%, adems de esto
tambin se retir parte del producto para
la prueba de FeCl3 y para la CCF.
Al agregar el FeCl3 en tres tubos
de ensayos, uno que contena solo agua,
otro que contena cido Saliclico y
otro
con
el
producto
cido
Acetilsaliclico
las
soluciones
cambiaban de color mostrados en la
Tabla.2. El agua fue utilizada como
blanco para comparar con los
compuestos, el agua se torn de color
amarillo debido a que ste era el color
del FeCl3. El cido Saliclico cambi de
color debido a que se forma un
compuesto entre el hierro y los fenoles
y sol ste posee un grupo OH. Al no
cambiar
de
color
el
cido
Acetilsaliclico implica que no contena
grupos OH, indicando una alta pureza
en la sntesis.

La Tabla.4 muestra los tiempos

retencin de cido Saliclico
3

En la Tabla.3 se demuestra la
pureza del cristalizado obtenido adems
del demostrado mediante la prueba del
FeCl3, el punto de fusin del producto
sintetizado se encuentra en el lmite de
fusin del compuesto puro, indicando
que el proceso de sintetizacin fue de
alto rendimiento y pureza.
Para el anlisis del cido
Acetilsaliclico se utiliz la tcnica de
CCF, en donde se compar la muestra
obtenida con un cido Acetilsaliclico
aislado de una pastilla y con el cido
Saliclico mostrado en la Tabla.4.
Result que la que haba sido aislada
contena tanto cido Acetilsaliclico
como cido Saliclico, esto queda
demostrado con los tiempos de
retencin y las dos manchas que
contena las cuales se asemejaban a los
tiempos de retencin de esos
compuestos, al ser el cido Saliclico
ms polar que el cido Acetilsaliclico
y el medio ser Hexano/Etilacetato el As
deber eluir ms rpido que el AAs, y
esto fue comprobado debido a que el Rf
del As fue mayor que el del AAs.
Conclusin
Se logr sintetizar
cido
Acetilsaliclico con gran rendimiento
92% y un alto grado de pureza el cual se
verific mediante la prueba de FeCl3 la
cual dio negativa a grupos OH, el punto
de fusin se encontraba en el lmite de
fusin del compuesto puro 136C y al
realizar la cromatografa por capa fina
se observ una sola mancha lo cual
indica que no contena otro compuesto y

mostr el comportamiento esperado de

un bajo tiempo de retencin.
Referencias
[1] Gua Prctica Laboratorio de
Qumica
Orgnica
(QM-2681).
Universidad Simn Bolvar, (2004), 1719.
[2] Yurkanis, P. Qumica Orgnica.
Prentice Hall. 5ta Edicin. (2008),
Mxico. (745-865-1030)
[3]https://asignaturas.usb.ve/osmosis/do
keos/claroline/document/download.php
?doc_url=
%2FPractica_IV._Sintesis_de_la_aspiri
na._TLC%2FSynthesis-ofAspirin_QM-2681.pdf (7 de Mayo del
2015).
[4] Morrison, R. Boyd, B. Qumica
Orgnica
Fondo
Educativo
Interamericano. 3ra Edicin. 1973.
(E.U.A.). (825)
[5] Pehlic E, Sapcanin A, Nuhanovic M,
Banjanin B, Nanic H, Redzic S, Muric
A, Salimovic C, Poljakovic M, Srabovic
M (2011) Qualitative methods of
identification of acetylsalicylic acid by
differential scanning calorimetry and
melting point method. HealthMed
5(6):17821787.
[6] Skoog, D. Qumica Analtica
Cengage Learning. 8va Edicin. (2009)
Mxico. (931)