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DEPARTAMENTO DE QUIMICA-FACET
DISCIPLINA: QUIMICA ORGNICA II
Docente: Roqueline
Discentes:
Bruno Aguiar
Felipe Cruz
Tais dos Reis
Diamantina
2015
Sumrio
Introduo ................................................................................................................ 1
1.1
Objetivo .................................................................................................................... 2
Concluso ................................................................................................................. 3
Introduo
1.1
O primeiro corante sinttico foi descoberto por acidente pelo cientista Willian
EnryPerkin em 1856. PerKi estudava a oxidao da fenilamina, (conhecida como
anilina), com dicromato de potssio, em seu laboratrio, quando obteve um corante
sinttico hidrossolvel, ele deu o nome de malvena, este corante adequado ao
tingimento da seda. Desde ento, os corantes que eram frequentemente utilizados
naquela poca, isolados de fontes naturais, foram sendo substitudos por substncias
sintticas. Atualmente a maioria dos corantes utilizados na indstria e comrcio so
substncias sintticas orgnicas [2]. De acordo com Menda (2011):
[...] Corantes so substncias que quando aplicadas a um
material lhe conferem cor. [...] So usados principalmente na
indstria txtil, mas tambm nas indstrias de artefatos de couro,
papel, alimentos, cosmticos, tintas e plsticos. Dentre os
corantes, os derivados de anilina so empregadas para colorir
tecidos, madeiras e outros produtos. Elas so retidas no material
por adsoro, dissoluo, reteno mecnica ou por ligaes
qumicas inicas ou covalentes. [...]
Objetivo
Materiais e Reagentes
Bquer de 125 ml
Basto de vidro
Proveta de 25 ml
Papel filtro
Bquer de 100 mL
Gelo picado
Banho de gelo
p-nitroanilina
Balana analtica
Iodeto de potssio
Chapa aquecedora
2-Naftol
Termmetro
Amido solvel
Nitrito de sdio
Etanol (comercial)
Procedimento Experimental
Para a realizao da primeira parte da prtica, colocou-se em bquer de 125 ml, 1g de pnitroanilina, 3 ml de gua destilada e 2 ml de acido clordrico concentrado. Em seguida
resfriou e adicionou-se 6g de gelo picado, quando a temperatura do meio reacional
atingiu-se uma temperatura de 5C adicionou-se, lentamente sob agitao, uma soluo
resfriada de 0,5g de nitrito de sdio em 3 ml de gua destilada. Deixou-se em repouso
2
Resultados e Discusso
A sntese do composto proposto foi realizada a partir da diazotao da p-nitroanilina. Para tanto, duas etapas so realizadas: na primeira, formado o on nitrnio
(NO+) com a reao entre o cido clordrico e o nitrito de sdio, e o on atacado pela
amina aromtica, originando o sal de diaznio. Na segunda etapa, ocorre o acoplamento
do sal de diaznio e a formao do corante de colorao vermelho intenso, o composto
1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol. O mecanismo para tal rora sinttica pode ser visualizado
na Figura 1.
NH2
NH2
OH
HCl
NaNO2
NO 2
NO 2
HO
H
N
HO
+
H2O
+ H3O
6. Concluso
Referencias Bibliogrficas