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b) Cadeia heterognea:
quela que apresenta pelo menos um heterotomo
entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendo
que os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.
Ex.:
Ex.:
a) Cadeia homognea:
aquela constituida por tomos de carbono ligado
diretamente entre si:
b) Cadeia policclica ou polinuclear:
aquela que apresenta pelo menos dois ciclos (anis),
sejam estes aromticos ou no.
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III- Cadeias mistas
1- Quanto natureza dos tomos:
Exemplos gerais:
As classificaes das cadeias dos compostos abaixo
so da seguinte maneira:
a) A frmula molecular.
b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e tercirios.
c) O nmero de ligao sgma e pi, respectivamente.
d) O nox do carbono do grupo (COOH).
e) A classificao da cadeia carbnica.
40) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish antlewi-site) foi desenvolvido para ser utilizado como
agente protetor contra gases que contm arsnio, usados em guerras qumicas,
e como antdoto efetivo
em casos de intoxicao
por metais pesados (mercrio, chumbo, arsnio
etc.). Sua frmula estrutural a seguinte:
Como pode ser classificada a cadeia deste antdoto?
14 QUMICA ORGNICA
41) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,
uma cadeia que pode ser classificada como:
50) (MACK-SP) O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :
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Funes Orgnicas
I- Conceito
5- Enis
So grupos de compostos que apresentam propriedades qumicas semelhantes, devido a caractersticas estruturais comuns.
5.1- Conceito:
Apresentam OH ligado em carbono sp3 no aromtico.
5.2- Representao:
(sp2)
OH R
Ex.: CH2 = C H
|
OH
6- teres
6.1- Conceito:
So compostos orgnicos que apresentam o oxignio ligado a dois radicais derivados de hidrocarbonetos.
6.2- Representao:
2- Haletos
ROR
2.1- Conceito:
Derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de
hidrognio por halognio.
2.2- Representao:
7.1- Conceito:
So compostos que apresentam agrupamentos car-
RX
X = F, C , Br, I
7- Aldedo e cetonas
bonila
7.2- Representao:
3- lcoois
3.1- Conceito:
So compostos oxigenados que apresentam grupamento OH ligado a carbono saturado (sp3).
3.2- Representao:
R OH
Ex.: CH3 C H
||
O
8- cidos carboxlicos
4- Fenis
4.1- Conceito:
So compostos oxigenados que apresentam o grupo
OH ligado diretamente no anel aromtico.
4.2- Representao:
OH Ar
Ex.:
CH3 C CH3
||
O
(sp2)
8.1- Conceito:
So compostos que apresentam grupamento carboxila
8.2- Representao:
R C OH
||
O
Ex.: CH3 COOH
16 QUMICA ORGNICA
9- steres
11- Amidas
9.1- Conceito:
Derivam dos cidos pela substituio do hidrognio
da carboxila por um radical derivado de hidrocarboneto.
11.1- Conceito:
Derivam do amonaco (NH3) pela substituio de um
ou mais hidrognios por um ou mais radicais acilas.
9.2- Representao:
11.2- Representao:
RCOR
||
O
Ex.: CH3 C O CH3
||
O
10- Aminas
10.1- Conceito:
So compostos nitrogenados derivados do amonaco
(NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios ou por
um ou por mais radicais derivados de hidrocarboneto.
R C NH2
||
O
Ex.: CH3 C NH2
||
O
10.2- Representao:
R NO2
R NH2
51) A capsaicina constitui o princpio ativo caracterstico (ardor ou sabor) das pimentas. Com frmula estrutural:
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52) Observe as frmulas, dadas ao lado,
de quatro substncias qumicas:
Na ordem de cima para baixo, essas
substnias pertencem, respectivamente, s funes orgnicas:
a) ter, aldedo, cetona e ster.
b) ter, aldedo, ster e cetona.
c) ter, lcool, cetona e ster.
d) ster, cido carboxlico, ter e cetona.
e) ster, lcool, ter e cetona.
53) (Fatec-SP) O amor qumica. Mos suando, corao
palpitando, respirao pesada, olhar perdido. Esses
sintomas so causados por um fluxo de substncias
qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substncias esto:
o principal componente ativo da maconha (marijuana), com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual.
O THC apresenta, na sua frmula, grupos funcionais de:
a) lcool e ter
b) lcool e cetona
c) fenol e cetona
d) fenol e ter
e) enol e ter
56) (UFPel-RS) A reao do cido tereftlico (1) com etilenoglicol (2) produz politereftalato de etileno (PET), que
um polmero impermevel, reciclvel, usado para
confeco de embalagens na indstria de alimentos, de
medicamentos, de cosmticos etc.
Os grupos funcionais do cido tereftlico (1) e do etilenoglicol (2) e as funes orgnicas a que pertencem
esses compostos so, respectivamente:
d) amida
e) amina
54) (UFPE) O aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o tornam um eficiente substituto para o acar. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funes orgnicas encontradas no aspartame?
18 QUMICA ORGNICA
(1) amida
(2) ster
(3) amina
(4) cetona
(5) aldedo
ca de fraes leves do petrleo. Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metilbenzeno), matriaprima principal na produo dos compostos I, II, III e
IV, apresentados a seguir:
d) lcool e nitrila
e) fenol e nitrocomposto
d) fenol e amina
e) fenol e cido
61) (UFRJ) A produo industrial de hidrocarbonetos aromticos feita a partir do processo de reforma catalti-
d) lcool
e) nitrila
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64) (UEFS-BA - mod.) A estrutura
acima representa o paracetamol, um analgsico. Com base
nos conhecimentos sobre compostos orgnicos, pode-se afirmar que o paracetamol
g) aromticos
AN
EN
IN
DIEN
ligao simples
uma ligao dupla
uma ligao tripla
duas ligaes duplas
Prefixo + ANO
3.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e que possuem apenas
simples ligaes (saturados).
3.2- Sinonmia: Parafina
3.3- Frmula geral:
n = n de C
c) amida e lcool
d) amina e lcool
3- Os alcanos
CnH2n+2
a) amida e fenol
b) amina e fenol
1- Conceito
a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
5C pent
6C hex
7C hept
8C oct
9C non
10C dec
20 QUMICA ORGNICA
3.5- Radicais alquilas ou alcoilas:
Conceito: Originam-se de alcanos pela perda de um
hidrognio.
Nomenclatura:
Ainda com 4C
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4-metil-2-metil-pentano.
2-etil-4-metil-pentano.
4-etil-2-metil-pentano.
2,4-dimetil-hexano.
2,3-dimetil-hexano.
a)
b)
c)
d)
e)
d) I, II e IV
e) I e IV
a) 2,3-dimetil-heptano
b) 2-etil-3-etil-heprano
c) 3,4,4-trimetil-hexano
d) 3,4-dietil-hexano
e) 3-metil-heptano
73) O nome oficial do composto:
a) 2-n-propil 3-etil-5-metil-hexano
b) 3-metil-5-etil-6-n-propil-heptano
c) 5-etil-3,6-dimetil-nonano
d) 2-n-propil-3,5-dietil hexeno
e) 2-dietil-5-n propil-hexano
74) (CENTEC-BA) A frmula estrutural do trimetil 2, 2, 4
pentano est representada em:
22 QUMICA ORGNICA
75) Qual o nome oficial IUPAC do composto abaixo:
a) 2,3-dimetil-butano
b) 2-etil-3-etil-pentano
c) 3,4-dietil-hexano
d) 3,4-dimetil-hexano
4- Os alcenos
4.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma
dupla ligao.
d) n-hexano
e) 2,3-dimetil-butano
Prefixo + ENIL(a)
Obs.: A partir de 4 carbonos devemos numerar a posio da dupla ligao, considerando a extremidade que ela estiver mais prxima.
Ex.:
Alcenos no cotidiano
O eteno ou etileno representa o alceno mais simples. produzido por frutos verdes, agindo no amadurecimento dos frutos. Do petrleo, retirado para
produo de polietileno, um dos
plsticos mais utilizados para
produo de embalagens.
O amadurecimento dos
frutos ocorre graas a
produo de etileno
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3-isopropil-pent-2-eno
3-metil-4-etil
3-etil-4-metil-pent-3-eno
4-metil-3-etil-pent-2-eno
3-etil-4-metil-pent-2-eno
d) C10H20
e) C5H12
5- Os alcinos
5.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma
tripla ligao.
5.2- Sinonmia: Alquinos ou HC acetilnicos
5.3- Frmula geral:
Um determinado alcino apresenta frmula molecular C5H8 e apresenta a cadeia ramificada. Este alcino reage
com os ons sdio e prata, produzindo um sal como precipitado. Com base no texto, faa o que se pede:
a) Descreva a frmula estrutural deste alcino.
b) Denomine-o oficialmente.
c) Descreva a reao que produziu o precipitado.
Obs.: A regra para alcinos ramificados a mesma de alcenos ramificados, apenas levando em considerao que ir mudar o nome da cadeia principal conforme o nome do alcino.
24 QUMICA ORGNICA
5.6- Nomenclatura oficial para alcinos ramificados:
Regras: So as mesmas para alceno, o que altera a
denominao da cadeia principal e que agora tem que posicionar a tripla ligao e esta tem que pertencer a cadeia principal.
Alcino no dia-a-dia
O alcino mais importante o etino ou
acetileno, combustvel empregado nos
maaricos para corte e solda de metais.
a)
b)
c)
d)
e)
6- Os alcadienos
3-metil-3-etil-hex-1-ino
3-metil-3-propil-pent-1-ino
3-etil-3-metil-hex-1-ino
3-propil-3-metil-pent-1-ino
3,3-etil-metil-hex-1-ino
6.5- Classificao:
6.1- Conceito:
So HC abertos e insaturados com duas duplas ligaes.
6.2- Sinonmia: Dienos
6.3- Frmula geral:
CnH2n-2 , onde n = n de carbonos
Ex.: 3C C3H4
4C C4H6
10C C10H18
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Regra: So as mesmas dos alcenos, considerando que as duas
duplas devem fazer parte da cadeia principal e que a numerao
inicia pelo lado mais prximo das duplas.
c) 2,3-dimetil-3-etil-hexa-1,4-dieno.
d) 3-etil-2,3-dimetil-haxa-1,4-dieno.
e) 4,5-dimetil-4-etil-hexa-2,5-dieno.
88) Qual a frmula estrutural condensada do alcadieno mais
simples de cadeia ramificada?
89) D a estrutura correspondente s nomenclaturas a seguir:
a) 4-etil-4,5-dimetil-hexa-2,5-dieno.
b) 2,3,3-dimetil-etil-hexa-1,4-dieno.
a) 2,3,3-trimetil-penta-1,4-dieno
b) 4-etil-2,3-dimetil-hexa-1,4-dieno
7- Os ciclanos
7.1- Conceito:
So HC cclicos e que possuem apenas simples ligaes (saturados).
Ex.: 3C C3H6
4C C4H8
7.4- Nomenclatura oficial para cadeia normal:
Ciclo + nome do alcano correspondente
a)
b)
c)
d)
e)
1-metil-5-etil-ciclo-hexano
1-metil-3-etil-ciclo-hexano
1-etil-3-metil-ciclo-hexano
1,3-metil-etil-ciclo-hexano
3,1-metil-etil-ciclo-hexano
a) ciclopentano
b) 1,2-dimetil, ciclo-pentano
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8- Os ciclenos
8.1- Conceito:
So HC fechados e insaturados com uma dupla ligao.
Ex.:
9- Os HC aromticos
9.1- Conceito:
So HC que se caracterizam pela presena de anel de
ressonncia ou anel benznico.
9.2- Sinonmia: Hidrocarbonetos arnicos.
9.3- Frmula geral:
CnH2n-6
b) Anel di-ramificado
Iniciar a numerao do anel pelo radical que vem
primeiro na ordem alfabtica.
Podemos usar os termos:
ORTO carbonos de posio 1 e 2.
META carbonos de posio 1 e 3.
PARA carbonos de posio 1 e 4.
Obs.: Essas designaes somente podem ser usadas para
aromticos di-ramificados.
Benzeno
9.4- Nome oficial de aromtico ramificado:
Nome do radical ligado ao anel + BENZENO
a) Anel monoramificado