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OFICINA ESPANOLA
DE
PATENTES Y MARCAS
19
k
ES 2 083 988
kInt. Cl. : A61K 7/06
11 N. de publicaci
on:
6
51
ESPANA
A61K 7/08
A61K 7/48
C11D 3/48
12
T3
86
86
87
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54 Ttulo: Composici
on detergente lquida.
1-14-10, Nihonbashikayaba-cho
Chuo-ku Tokyo, JP
45 Fecha de la publicaci
on de la mencion BOPI:
01.05.96
45 Fecha de la publicaci
on del folleto de patente:
ES 2 083 988 T3
01.05.96
Aviso:
k
k
Kobayashi, Hisataka;
Takahashi, Toshie;
Imamura, Takashi y
Naito, Sachio
En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacion en el Boletn europeo de patentes,
de la mencion de concesion de la patente europea, cualquier persona podra oponerse ante la Oficina
Europea de Patentes a la patente concedida. La oposicion debera formularse por escrito y estar
motivada; solo se considerara como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de
oposici
on (art 99.1 del Convenio sobre concesion de Patentes Europeas).
Venta de fasc
culos: Oficina Espa
nola de Patentes y Marcas. C/Panam
a, 1 28036 Madrid
ES 2 083 988 T3
DESCRIPCION
Antecedentes de la invenci
on
5
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15
Campo de la invenci
on
La presente invencion se refiere a una composici
on de detergente lquida y, m
as en particular, a una
composici
on de detergente lquido que presenta una baja irritacion para la piel, con un efecto antibacteriano excelente y que, en particular, produce efectos anti - caspa y desodorantes superiores, cuando se
utiliza como detergente para el lavado del cuero cabelludo y el cabello.
En GB - A - 2.128.627 se describe una composici
on suave para el lavado del cabello y la piel que
contiene en un medio aceptable en cosmetica al menos un agente tensioactivo no i
onico en combinaci
on
con polmeros no ionicos muy especficos. La composicion puede contener adem
as un antiseptico con el
fin de dar un producto de tratamiento que se puede utilizar en el campo dermatol
ogico de limpieza de
heridas y tratamiento de eczema.
Descripci
on de la t
ecnica anterior:
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Como composici
on de detergente para el cuerpo, la mayora de estas composiciones de detergente suelen contener agentes tensioactivos altamente irritantes. Dichos agentes tensioactivos producen de forma
inevitable un efecto negativo sobre la funci
on de barrera de la piel. A este respecto, el lavado de la piel
con estos detergentes debilita por consiguiente la resistencia de la piel frente a los estmulos externos
como contagio microbiano de la piel.
Dados estos hechos, ha sido deseable desarrollar composiciones de detergente que puedan limitar la
caspa y que no debiliten en ning
un momento la resistencia de la piel frente a los estmulos externos.
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(b) de 0,01 a 5% en peso de un agente anti - caspa, tal como se define en la reivindicaci
on 1.
Descripci
on detallada de la invenci
on y modos de realizaci
on preferidos
5
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R1 - O - (R2 O)m - Gn
(I)
donde R1 representa un grupo lineal o ramificado alquilo, alquenilo o alquilfenilo con 6 a 18 atomos de
ucar de reducci
on
carbono, R2 representa un grupo alquileno con 2 a 4 atomos de carbono, G es un az
que tiene de 5 a 6 atomos de carbono, m representa un valor de 0 a 10, y n representa un valor de 1 a 10.
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ormula (I), entre los grupos de cadena lineal o ramificada alquilo, alquenilo o alquilfePara R1 en la f
nilo con 6 a 18 atomos de carbono, se prefieren en particular grupos alquilo de cadena lineal o ramificada
con 9 a 14 atomos de carbono tales como grupos decilo, laurilo, miristilo, desde el punto de vista de su
comportamiento como detergente, como es su capacidad de formacion de espuma y similares. El valor
m de la f
ormula (I), que es un grado de polimerizacion de oxido de alquileno, puede estar comprendido
entre 0 y 10, siendo preferible entre 0 y 3 y, particularmente preferible 0, desde el punto de vista del
comportamiento del detergente, como es su capacidad para formar espuma y similar. La unidad b
asica
de la porci
on de sacarido, es decir, G en la f
ormula (I), que es el grupo hidr
ofilo del agente tensioactivo de
sacarido de alquilo, es un az
ucar de reducci
on con 5 a 6 atomos de carbono. Se pueden mencionar como
ejemplos de az
ucares de reducci
on deseables glucosa, galactosa y fructosa. El grado de polimerizaci
on
del sacarido (S), es decir, el valor n en la f
ormula (I), es de 1 a 10. En particular, es deseable el uso de
agentes tensioactivos de sacarido de alquilo que contienen un 80% o m
as de porci
on de sac
arido con un
grado de polimerizacion (S) de 1 a 4. Cuando se toma en cuenta la influencia de la polimerizacion (S)
y el grupo R1 en el compuesto (I), el valor deseable de (S) es 1 a 1,4 cuando el grupo R1 es de C8 a
C11 , y 1,5 a 4,0 cuando el grupo R1 es de C12 a C14 . El valor medio de (S) se determina a traves del
metodo de RMN - de prot
on. Como ejemplos especficos de agentes tensioactivos de sacarido de alquilo
se pueden mencionar los que se sintetizan por metodo Koenings - Knorr, tales como - glucosido, v.g.,
octilgluc
osido, nonilgluc
osido, decilmaltosido, dodecilmalt
osido, polioxietileno (3 E.O.) dodecil gluc
osido,
y similares. Entre los agentes tensioactivos de sacarido de alquilo se incluyen los que se sintetizan a
partir de un az
ucar de reducci
on como glucosa, galactosa, maltosa, fructosa o similar y un alcohol natural, alcohol superior sintetizado por oxo sntesis, y alcohol superior de aducto polioxietileno oxido (USP
3.219.656, USP 3.839.318 y USP 4.223.129). Se incluyen tambien entre dichos agentes tensioactivos de
sacarido de alquilo alquil fructosida y similares sintetizados a partir de sacarosa y un alcohol superior
por reaccion de calor - alcoholisis.
(A - 2) agentes tensioactivos de amida de sacarido representados por la f
ormula (II):
R3 -C -N - X
| |
O R4
(II)
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un grupo
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R3 -C - a partir de un acido c
aprico, acido caprlico, acido l
aurico, acido mirstico, acido
k
O
palmtico, acido estearico, acido isoestearico y acido oleico, prefiriendose en particular, los inducidos de
ormula (II) se incluyen un atomo de
acido c
aprico y acido l
aurico. Entre los ejemplos de R4 en la f
hidr
ogeno, grupo metilo, grupo etilo, grupo n - propilo, grupo isopropilo, grupo n - butilo, grupo t butilo, grupo n - hexilo, grupo octilo, grupo 2 - etilhexilo, grupo decilo, grupo dodecilo, grupo estearilo,
grupo isoestearilo, polietilen o polipropilen glicol con un grado despolimerizacion de 2 a 10, o grupo 2 hidroxietilo, grupo 2 - hidroxipropilo, grupo 3 - hidroxipropilo y similares. Entre ellos, se prefieren un
atomo de hidr
ogeno, grupo metilo, grupo etilo, grupo 2 - hidroxietilo, grupo 2 - hidroxipropilo y grupo 3
- hidroxipropilo. X en la f
ormula (II), que representa un grupo polihidroxialquilo con 4 a 30 atomos de
carbono, o que puede ser un grupo polihidroxialquilo con 4 a 7 atomos de carbono, que es un mono - ,
di - o oligosacarido unido a gluc
osido. Entre los ejemplos de dichos grupos polihidroxialquilo se incluyen
grupo 1 - deoxieritritilo, grupo 1 - deoxiarabitilo, grupo 1 - deoxixiltilo, grupo 1 - deoxisorbitilo, grupo 2
- deoxisorbitol - 2 - ilo, grupo 1 - deoximanitilo, grupo 2 - deoximanitol - 2 - ilo, grupo 1 - deoxigalactilo,
grupo 1 - deoxi - 4 - glucosido - sorbitilo, grupo 1 - deoxi - 4 - galactosida sorbitilo, grupo 2 - deoxi 4 - glucosido - sorbita - 2 - ilo, grupo 2 - deoxi - 4 - glucosido - manita - 2 - ilo, grupo 1 - deoxi - 4 maltogluc
osido - sorbitilo, grupo 1 - deoxi - 4 - oligogluc
osido sorbitilo, grupo 1 - deoxi - 4 - poligluc
osido
- sorbitilo y similares. Entre ellos se prefieren grupo 1 - deoxisorbitilo y grupo 1 - deoxi - 4 - glucosido sorbitilo.
25
10
15
Entre los ejemplos de agentes anticaspa que se pueden utilizar en la presente invencion se incluyen los
siguientes compuestos (B - 1) a (B - 7):
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(III)
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(IV)
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Los compuestos representados por la formula (IV) se pueden incorporar como un complejo de sal con
una sal inorg
anica en la composicion de detergente de la presente invencion. Entre los ejemplos de dichas
sales inorganicas se incluyen sulfato de magnesio y similares.
40
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(V)
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(VI)
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(B - 6) sales de amonio cuaternario de mono - o di - alquilo lineal representadas por la f
ormula (VII):
10
|
|
|
|
|
R8
|
R9 -N+ - R11
|
R10
|
|
|
|
|
(VII)
donde R8 - R11 representa grupos hidrocarburo, y uno o dos de R8 - R11 tienen de 8 a 24 atomos de
carbono y los otros son un grupo alquilo o hidroxialquilo con 1 a 3 atomos de carbono; y X representa
un atomo de hal
ogeno, amino
acido, acido graso, un radical ani
onico de fosfato, fosfonato, sulfonato o
sulfato con un grupo alquilo o alquenilo de 1 a 30 atomos de carbono lineal o ramificado, y un oligomero
ani
onico o polmero seleccionado entre condensatos de formalina de compuestos arom
aticos policclicos
sulfonizados que pueden tener tres o m
as acidos sulfonicos de estireno polimerizados como constituyente
esencial o un grupo hidrocarburo como sustituyente.
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(VIII)
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donde R12 representa un grupo hidrocarburo que tiene de 8 a 24 atomos de carbono; e Y representa
un atomo de hal
ogeno, amino
acido, acido graso, un radical ani
onico de fosfato, fosfonato, sulfonato o
sulfato con un grupo alquilo o alquenilo con 1 a 30 atomos de carbono lineal o ramificado, y un oligomero
ani
onico o polmero seleccionado entre condensatos de formalina de compuestos arom
aticos policclicos
sulfonizados que pueden tener tres o m
as acidos sulfonicos de estireno polimerizados como constituyente
esencial o un grupo hidrocarburo como sustituyente.
Se pueden utilizar otros compuestos distintos a (B - 1) - (B7 - 1), azufre, selenio, sulfuro, sulfuro de
cadmio, alantona, mentoles, acido saliclico, acido undecilenico y similares, como agente antibacteriano.
Los agentes antibacterianos mencionados se pueden utilizar en solitario o como una mezcla de uno o
mas de ellos. El agente antibacteriano se incorpora en la composicion de la presente invenci
on en una
cantidad de 0,01% a 5% en peso, preferiblemente de 0,1 a 1,5% en peso.
Una cantidad inferior a 0,01% en peso proporciona efectos insuficientes de prevenci
on contra la caspa
y desodorantes. Una cantidad por encima de 5% en peso no es deseable, ya que el efecto no se aumentar
a,
mientras que la irritacion de agente antibacteriano puede causar problemas.
Con el modo de realizaci
on de la presente invenci
on, se puede conseguir un efecto antibacteriano deseado utilizando una peque
na cantidad de agente antibacteriano en comparaci
on con las composiciones
de detergente convencionales.
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glicol y similares; agentes acondicionantes como celulosa cationizada y similares; agentes para ajustar la
viscosidad como etanol, hidroxietil celulosa, metil celulosa y similares; antisepticos como metil parabeno,
urea y similares; antiflogsticos, tales como glicirrizicato, y similares; absorbentes de rayos UV tales como
oxibenzona y similares; antioxidantes como dibutilhidroxitolueno, acetato de tocoferol y similares; agentes de perlado; perfumes; pigmentos y similares.
El pH de la composici
on de detergente de la presente invencion puede ajustarse entre 2 y 10, preferiblemente entre 4 y 8, utilizando un agente alcalino o acido.
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15
Las composiciones de detergente de la invencion se pueden presentar en cualquier forma utilizada para
composiciones de detergente convencional, v.g., solido, polvo, crema, lquido.
Otros rasgos de la invenci
on se pondr
an de manifiesto en el curso de la siguiente descripcion de los
modos de realizacion a modo de ejemplo que se ofrecen u
nicamente para ilustrar la invenci
on sin pretender limitarla por ello.
Ejemplos
Composici
on de champ
u:
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Se prepar
o una composici
on de champ
u utilizando 20% en peso de decilpoligluc
osido [R1 : grupo decilo, G: glucosa, m: 0, n: 1,3 en la f
ormula (I)] como agente tensioactivo no i
onico de sac
arido y 1% en
peso de zincpirition (Zpt) como agente antibacteriano y se sometio a ensayo, tal como se muestra mas
adelante, para evaluar los efectos anti - caspa. Se prepar
o una composici
on de champ
u utilizando 20%
en peso de sal de laurilsulfato trietanolamina (agente tensioactivo anionico) y 1% en peso de zincpirition
(Zpt) como control. En la tabla 1 se muestran los resultados.
[Metodo de ensayo]
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Sujeto
Sal de laurilsulfato
trietanolamina y Zpt
Decilpoligluc
osido
y Zpt (S= 1,3)
1
2
3
4
CCC
CCC
BBB
BBB
BBB
BBB
AAA
AAA
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La composicion de champ
u de la presente invencion presento efectos anti - caspa significativamente
7
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excelentes en comparacion con la composicion de champ
u convencional que contena un agente antibacteriano.
Ejemplo 2
5
Champ
u corporal
Decilpoligluc
osido
[R1: grupo decilo, G: glucosa,
m = 0, n: 1,4 en la formula (I)]
Trietanolamina laurilfosfato
Laurilhidroxisulfobetana
Glicirrizicato de potasio
Oxibenzona
Triclosano
Perfume
Agua
10
15
20
% en peso
10
10
3
0,3
0,2
0,5
Peque
na cantidad
resto
Total
100
Este champ
u corporal present
o una irritaci
on extremadamente baja para la piel y presento unos efectos desodorantes excelentes.
25
Ejemplo 3
Champ
u:
30
Decilfructosida
[R1 : grupo decilo, G: fructosa,
m: 0, n: 1,3 en la f
ormula (I)]
Dietanolamina de acido l
aurico
Polmero cationico
(Polmero JR400 fabricado por
Union Carbide Co.)
Cloruro de 2 - dodecilhexadecil - trimetil amonio
Zincpirition
Polialcohol vinlico
Antiseptico
Perfume, pigmento
Agua
35
40
45
Total
50
% en peso
15
2
0,1
0,2
0,1
0,5
0,1
c.s.
resto
100
Este champ
u present
o una irritaci
on extremadamente baja para la piel y presento un efecto anti caspa excelente.
Ejemplo 4
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Champ
u:
Glucamida de acido N - metil la
urico
[R3 : grupo decilo; R4 : grupo metilo,
X: glucosa en la formula (II)]
% en peso
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Dietanolamina de acido l
aurico
Polmero cationico
(Merquat 550, fabricado por Merck Co.)
Cloruro de 2 - dodecilhexadeciltrimetil amonio
octopirox, fabricado por Hoechst AG
Antiseptico
Perfume, pigmento
Agua
Total
2
0,1
0,2
1,0
0,1
c.s.
resto
100
Este champ
u present
o una irritaci
on extremadamente baja para la piel y un efecto anti - caspa excelente.
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Las composiciones de detergente de la presente invencion son excelentemente suaves para la piel y
presentan un efecto antibacteriano alto, sin influir o debilitar las funciones de barrera y metabolicas cutaneas de la piel.
20
Por consiguiente, cuando se utilizan como detergentes para el cuero cabelludo y el cabello, las composiciones de detergente de la presente invencion pueden limitar de forma eficaz la primera aparici
on de la
caspa tras la aplicacion del champ
u. Tambien presentan un alto efecto antibacteriano cuando se utilizan
como detergentes corporales.
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REIVINDICACIONES
1. Una composicion anticaspa para el cuero cabelludo y el cabello que incluye:
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30
35
40
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50
(I)
donde R1 representa un grupo lineal o ramificado de alquilo, alquenilo o alquilfenilo con 6 a 18 atomos
ucar de reducci
on
de carbono, R2 representa un grupo alquileno con 2 a 4 atomos de carbono, G es un az
con 5 a 6 atomos de carbono, m representa un valor de 0 a 10, y n representa un valor de 1 a 10.
3. La composici
on anti - caspa seg
un la reivindicaci
on 1, donde el agente tensioactivo no i
onico de
sacarido es un agente tensioactivo de amida de sac
arido representado por:
55
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R3 -C -N - X
| |
O R4
(II)
donde R3 representa un grupo lineal o ramificado de alquilo, alquenilo o alquilfenilo con 5 a 17 atomos
ogeno, un grupo lineal o ramificado alquilo o alquenilo con 1
de carbono, R4 representa un atomo de hidr
a 18 atomos de carbono, un grupo
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NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE)
y a la Disposici
on Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la
aplicaci
on del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a
Espa
na y solicitadas antes del 7-10-1992, no producir
an ning
un efecto en Espa
na en
la medida en que confieran protecci
on a productos qumicos y farmaceuticos como
tales.
Esta informaci
on no prejuzga que la patente este o no includa en la mencionada
reserva.
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