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UNIVERSIDAD NACIONAL JSE FAUSTINO SNCHEZ CARRION

FACULTAD DE INGENIERIA AGRARIA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Y
AMBIENTAL
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA EN INDUSTRIAS
ALIMENTARIAS

Extraccin de los aceites esenciales

AUTORES:
CARRASCO BORDA, Jackeline
LIVIAS CALDERON, Eder Bernardo
VILCA RAMIREZ, Gisella
ASESOR:
Lic. ELFER ORLANDO OBISPO GAVINO
HUACHO - PER
2013

Tabla de contenido
INTRODUCCION.................................................................................................... 4
DEFINICION.......................................................................................................... 5
CLASIFICACION.................................................................................................... 5
CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES.....................................6
CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES (Terpenoides).......6
DISTRIBUCIN Y ESTADO NATURAL......................................................................7
EXTRACCION Y AISLAMIENTO............................................................................... 8
MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS....................................................................9
MONOTERPENOS.............................................................................................. 9
SESQUITERPENOS............................................................................................ 9
BIOSINTESIS....................................................................................................... 10
MTODO DE ANLISIS........................................................................................ 11
A. EXTRACCION Y AISLAMIENTO.........................................................................12
B. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO......................................................................12
A.

HIDROCARBUROS MONOTERPNICOS.....................................................13

B.

ALCOHOLES............................................................................................. 13

C.

ALDEHDOS............................................................................................. 14

D.

FENOLES................................................................................................. 14

E.

TERES FENLICOS................................................................................. 15

F. CETONAS.................................................................................................... 15
G.

TERES.................................................................................................... 15

H.

STERES.................................................................................................. 16

BIOGNESIS....................................................................................................... 16
ACTIVIDAD BIOLOGICA...................................................................................... 17
FUNCIN BIOLGICA.......................................................................................... 17
TRANSFORMACIONES MICROBIOLOGICAS......................................................17
PROCESOS INDUSTRIALES APLICADOS A LOS ACEITE ESENCIALES...............18
MTODOS DE OBTENCIN............................................................................. 18
RECTIFICACIN.............................................................................................. 19
FRACCIONAMIENTO........................................................................................ 19
DESTERPENADO............................................................................................. 19
DESCERADO................................................................................................... 20

FILTRADA........................................................................................................ 20
REACCIONES QUMICAS................................................................................. 20
DECOLORACIN............................................................................................. 20
LAVADO......................................................................................................... 20
ESTANDARIZACIN........................................................................................ 21
AISLAMIENTO DE PRODUCTOS ESPECFICOS.......................................................21
USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES..............................................................21
Industria Alimentaria........................................................................................ 21
Industria Farmacutica...................................................................................... 21
Industria de Cosmticos..................................................................................... 21
Industria de productos de uso veterinario.....................................................22
Desodorantes Industriales............................................................................. 22
Industria tabacalera....................................................................................... 22
Biocidas e insecticidas................................................................................... 22
BIBLIOGRAFA................................................................................................... 23

INTRODUCCION

Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias orgnicas
voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, teres, aldehdos, y que se
producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son
extrables por uso de disolventes orgnicos, aunque existen otros mtodos. En general
son los responsables del olor de las plantas.
Se definen, segn AFNOR (1998), como:
Productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor,
bien por procedimientos mecnicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por
destilacin seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por
procedimientos fsicos en los dos primeros modos de obtencin; puede sufrir
tratamientos fsicos que no originen cambios significativos en su composicin [por
ejemplo, redestilacin, aireacin.
La composicin vara con el lugar de origen. Tambin vara con el hbitat en que se
desarrolle, (por lo general climas clidos tienen mayor contenido de aceites esenciales),
el momento de la recoleccin, el mtodo de extraccin, etc.
Adems de sus propiedades teraputicas, los aceites esenciales tienen un gran
inters industrial en la industria farmacutica, en alimentacin y sobre todo en
perfumera.

DEFINICION
Son las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables por arrastre con vapor de
agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son
importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos
(condimentos y saborizantes) y farmacutica (saborizantes).
Son mezclas complejas de hasta ms de 100 componentes que pueden ser:
Compuestos alifticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos, cetonas,
steres y cidos),

Monoterpenos,
Sesquiterpenos
Fenilpropanos.

La mayora son de olor agradable, aunque existen desagradables como por ejemplo Los que
contienen compuestos azufrados.

CLASIFICACION
Criterios: consistencia, origen y naturaleza qumica de los componentes mayoritarios de
acuerdo con su consistencia: Esencias fludas, Blsamos y Oleorresinas.
Las Esencias fluidas: lquidos voltiles a T ambiente.
Los Blsamos: Consistencia ms espesa, poco voltiles y propensos a sufrir reacciones de
polimerizacin.
Las Oleorresinas: Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son tpicamente
lquidos muy viscosos o sustancias semislidas (caucho, gutapercha, chicle, balata,
oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.).
De acuerdo a su origen: Naturales, Artificiales y Sintticas.
Los naturales: Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones
fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
Los artificiales: Se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de
rosa, geranio y jazmn enriquecida con linalool, o la esencia de ans enriquecida con
anetol.
Los sintticos: Son los producidos por la combinacin procesos de sntesis
qumica. Estos son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados como
aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.)

CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales son voltiles y son lquidos a
temperatura ambiente. Recin destilados son incoloros o
ligeramente amarillos.
Su densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrs o de clavo
constituyen excepciones).
Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un ndice de
refraccin elevado.
Son solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, como ter o
cloroformo, y alcohol de alta gradacin.
Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el
vapor de agua.
CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES
(Terpenoides)
Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no
terpenoides.
No terpenoides: En este grupo tenemos sustancias alifticas de cadena corta,
sustancias aromticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan
importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.
Terpenoides: Son los ms importantes en cuanto a propiedades y comercialmente.
Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5)
unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en
los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas, como los
pinos y muchos ctricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos
(C10), aunque tambin son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20).
Pueden ser alifticos, cclicos o aromticos.
Desde el punto de vista qumico: De acuerdo con el tipo se sustancias que son los
componentes mayoritarios.

Ricos en monoterpenos: Se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej.

hierbabuena, albahaca, salvia, etc.).
Ricos en sesquiterpenos: son los aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino,
junpero, etc.).
Ricos en fenilpropanos: son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela,
ans, etc.).
Aunque esta clasificacin es muy general nos resultar til para propsitos de estudiar
algunos aspectos fitoqumicos de los monoterpenos, los sesquiterpenos y los
fenilpropanos.
DISTRIBUCIN Y ESTADO NATURAL
Ampliamente distribuidos en unas 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas,
Labiadas, Laurceas, Mirtceas, Pinceas, Rosceas, Rutceas, Umbelferas,etc.
Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca,
buch, cidrn, eucalipto, hierbabuena, Limoncillo, mejorana, menta, pachul, quenopodio,
romero, salvia, toronjil, etc.), en las races (anglica, asaro, azafrn, clamo,crcuma,
galanga, jengibre, sndalo, sasafrs, valeriana, vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto
(limn, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (ans, cardamomo, eneldo, hinojo,
comino, etc.), en el tallo (canela, caparrap, etc.), en las flores (arnica, lavanda,
manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea, cilantro,
laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).
Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los rdenes
Ranunculales, Violales y Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales,
Lamiales y Asterales.
Los sesquiterpenoides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales.
Aunque en los aceites esenciales tanto los mono-, los sesquiterpenos y los fenilpropanos
se les encuentra en forma libre, ms recientemente se han investigado los que estn
ligados a carbohidratos , ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite
como tal.

EXTRACCION Y AISLAMIENTO
Se pueden extraer de las muestras vegetales mediante varios mtodos como son:
expresin, destilacin con vapor de agua, extraccin con solventes voltiles, enfleurage y
con fludos supercrticos.
En la expresin el material vegetal es exprimido para liberar el aceite y este es
recolectado y filtrado. Este mtodo es utilizado para el caso de las esencia de ctricos.
En la destilacin por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal generalmente fresca y
cortada en trozos pequeos, es encerrada en una cmara inerte y sometida a una corriente
de vapor de agua sobrecalentado, la esencia as arrastrada es posteriormente condensada,
recolectada y separada de la fraccin acuosa. Esta tcnica es muy utilizada especialmente
para esencias fludas, especialmente las utilizadas para perfumera. Se utiliza a nivel
industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere
tecnologa sofisticada.
En el mtodo de extraccin con solventes voltiles, la muestra seca y molida se pone en
contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes solubilizan la
esencia pero tambin solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras,
obtenindose al final una esencia impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel
industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen
esencias impurificadas con otras sustancias, y adems por el riesgo de explosin e
incendio caractersticos de muchos solventes orgnicos voltiles.
En el mtodo de enflorado o enfleurage, el material vegetal (generalmente flores) es
puesto en contacto con un aceite vegetal. La esencia es solubilizada en el aceite vegetal
que acta como vehculo extractor. Se obtiene inicialmente una mezcla de aceite esencial
y aceite vegetal la cual es separada posteriormente por otros medios fisico-qumicos. Esta
tcnica es empleada para la obtencin de esencias florales (rosa, jazmn, azahar, etc.),
pero su bajo rendimiento y la difcil separacin del aceite extractor la hacen costosa.
El mtodo de extraccin con fludos supercrticos, De desarrollo ms reciente. El material
vegetal cortado en trozos pequeos, licuado o molido, se empaca en una cmara de acero
inoxidable y se hace circular a travs de la muestra un lquido supercrtico (por ejemplo
bixido de carbono lquido), las esencias son as solubilizadas y arrastradas y el lquido
supercrtico que acta como solvente extractor y se elimina por descompresin progresiva
hasta alcanzar la presin y temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una esencia
pura. Aunque presenta varias ventajas como rendimiento alto, es ecolgicamente
compatible, el solvente se elimina fcilmente e inclusive se puede reciclar, y las bajas
temperaturas utilizadas para la extraccin no cambian qumicamente los componentes de
la esencia, sin embargo el equipo requerido es relativamente costoso, ya que se requieren
bombas de alta presin y sistemas de extraccin tambin resistentes a las altas presiones.

MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS
Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos
de 10 y 15 tomos de carbonos derivados
biosintticamente de geranilpirofosfato (GPP) y
farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente. De
acuerdo con su estructura se les clasifica segn el
nmero de ciclos como acclicos, monocclicos,
bicclicos, etc.
MONOTERPENOS

SESQUITERPENOS

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BIOSINTESIS
Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoides naturales se
biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a travs de un intermedio comn que es el
cido mevalnico. Sin embargo, recientemente se ha propuesto que algunos terpenoides
no se originan por esta ruta, sino por una ruta alterna que puede involucrar piruvato,
gliceraldehdo-3-fosfato y un intermedio de 5 tomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5fosfato.
a. biosntesis del cido mevalnico: Inicialmente se condensan dos molculas de
acetilCoA, con la participacin hipottica de una -cetotiolasa y una enzima condensante.
Enseguida esta unidad es atacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H- La
hidrlisis de una de las dos funciones tioster da lugar a la -hidroxi-metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrlisis del otro grupo tioster seguida de dos
reducciones sucesivas con una reductasa NADPH-dependiente se llega al cido
mevalnico.
b. Biognesis de IPP y DMAPP: El cido mevalnico es el precursor de las dos unidades
bsicas que dan origen a los terpenoides: Isopentenilpirofosfato (IPP) y gama,gamadimetilalilpirofosfato (DMAPP).
Inicialmente, una molcula de cido mevalnico es pirofosfatada por dos unidades de
ATP para originar mevalonil-pirofosfato. Enseguida la molcula sufre un proceso
concertado de descarbonatacin con la participacin de otra molcula de ATP. De esta
manera se origina una molcula de Isopentenilpirofosfato (IPP). La simple
isomerizacin del enlace doble del IPP da origen a la unidad de DMAPP.

c. Condensacin cabeza-cola de IPP y DMAPP: Una unidad de IPP puede condensarse

con muchas unidades DMAPP mediante un proceso de condensacin comnmente
denominado condensacin "cabeza-cola", siendo la cabeza la funcin pirofosfato y la cola
el extremo donde estn ubicados los metilos. El proceso de condensacin de dos molculas
de 5 tomos de carbono (IPP y DMAPP) para dar origen a una molcula de 10 tomos de
carbono: Geranilpirofosfato. Esta sustancia es el precursor inmediato de todos los
monoterpenos naturales. La condensacin de geranilpirofosfato con una nueva unidad IPP
da origen al farnesilpirofosfato, el cual es el precursor de todos los sesquiterpenos
naturales.

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d. Biosntesis de monoterpenos en Mentha piperita: La biogenticas entre varios

componentes monoterpenoides del aceite esencial de Mentha piperita. Ntese como la
piperitona puede originarse por tres rutas diferentes.
e. Ejemplos de monoterpenos y sesquiterpenos naturales: clases de esqueletos (mentano
como el limoneno, pinano como el a- pineno, canfano como el alcanfor, carano como el
car-3-eno, thuyano como la thuyona, y fenchano como el alcohol fenchlico), y dos con
esqueletos irregulares la g-thuyaplicina y la nepetalactona.

MTODO DE ANLISIS
La mayora de monoterpenos y sesquiterpenos se encuentran presentes en los aceites
esenciales de diversas plantas. A partir de dichos aceites es posible realizar su aislamiento
mediante la utilizacin de uno o varios mtodos cromatogrficos tales como la
cromatografa en columna, en capa fina y HPLC. Para las cromatografas en columna y en
capa fina se utiliza ampliamente la slica gel como fase estacionaria. Como fase mvil se
emplean solventes apolares puros o mezclados tales como: Tolueno-acetato de etilo 93:7,
benceno, cloroformo, diclorometano, benceno-acetato de etilo 9:1, benceno-acetato de
etilo 95:5, cloroformo-benceno 75:25, cloroformo-etanol-cido actico 94:5:1,
cloroformo-benceno 1:1
Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:

Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)

Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo,
compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina).
teres (1,8 cineol) y perxidos (ascaridol)
Hidrocarburos (limoneno, y pineno)

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A. EXTRACCION Y AISLAMIENTO
Los fenilpropanos de aceites esenciales se extraen con la misma metodologa descrita
anteriormente para mono- y sesquiterpenos. Sin embargo, debido a su anillo aromtico
presentan ventajas en su deteccin por CCF y HPLC pues absorben luz ultravioleta (254
nm) y no requieren ser revelados con agentes qumicos, ni necesitan ser derivatizados, y
por lo tanto pueden aislarse y analizarse ms fcilmente.

B. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
Existen ensayos de reconocimiento para el anillo aromtico como la reaccin con
formaldehdo y cido sulfrico. As mismo en el caso de fenilpropanos con hidroxilos
fenlicos estos pueden reconocerse por el ensayo del cloruro frrico, el cual produce
coloraciones verdes y azules con sustancias fenlicas en general. La tabla 3 presenta los
valores Rf y coloraciones con dos reactivos reveladores para varios fenilpropanos52. Bajaj
y col. reportaron la utilidad del reactivo Cloramina-T para la deteccin de varios
compuestos fenlicos.
En la Tabla 1: se muestran los grupos funcionales.
Compuest
o

Grupo
funcional

Ejem
plo

Propiedades

Alcohol

Mentol, geraniol

Antimicrobiano,
antisptico, tonificante,

Aldehdo

Citral, citronelal

Espasmoltico,
sedante, antiviral

Cetona

Alcanfor, tuyona

ster
teres

Metil salicilato
Cineol, ascaridol

ter

-C O C Anillo O

Timol,
eugenol,

Fenol
Hidrocarbur
o

Safrol, anetol,

Slo contiene C
yH

Pineno, limoneno

Mucoltico,
regenerador celular,
Espasmoltico,
sedativo,
antifngico estimulante
Expectorante,
diurtico, carminativo,
estomacal, expectorante
Antimicrobiano
Irritante
Estimulante
descongestiona
nte
antivrico, antitumoral

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A.

HIDROCARBUROS MONOTERPNICOS
Son los compuestos ms abundantes en los aceites
esenciales, y precursores de los ms complejos, que son los
terpenos oxidados. Se denominan terminando en eno.
Por ejemplo el limoneno (en la figura) es el precursor de los
principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha
spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol. El limoneno se
encuentra tambin en ctricos y en el eneldo, Anethum graveolens
(F. Apiaceae).
Tambin los compuestos y - pineno se encuentran
muy ampliamente distribuidos en la naturaleza, especialmente en
la esencia de trementina, del gnero Pinus (F. Pinaceae).

B.

ALCOHOLES
Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (- OH) unido al
esqueleto C10. Se denominan terminados en (- ol). Son muy
apreciados por su aroma.
Por ejemplo, el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se
encuentra en la rosa y la lavanda y es el componente
mayoritario de la Mentha arvensis. La forma S-linalol en el
aceite de lavanda con un contenido 5% indica adulteracin.
El linalol le da el sabor a las hojas de t, el tomillo y el
cardamomo. Otro compuesto de este grupo, el mentol, es
uno de los responsables del sabor y el olor de la menta,
cuya esencia puede tener hasta un 50% de este componente.
Tambin
el
geraniol,
del
geranio
de
olor
(Pelargonium spp), el citronelol de la rosa (Rosa
gallica), en borneol del romero, y el santalol del sndalo
(Santalum album, F. Santalaceae).

C.

ALDEHDOS

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Los aldehdos son compuestos muy reactivos. Se

nombran acabados en ( al). Muchos de ellos, por ejemplo los
S encontrados en los ctricos, se corresponden con su
c respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol geranial o
n
citronelol citronelal.
E
pr son abundantes en los ctricos,
m q caracterstico, principalmente los

responsables del olor

ismeros geranial (
citral) y eral ( citral) juntos conocidos como citral (en la
figura).
este compuesto, adems de su aroma caracterstico,
tiene
propiedades antivirales,
antimicrobianas y
sedantes. Pero uchos de ellos, incluido el citral, son irritantes
para la piel por lo ue no se puede hacer uso tpico de ellos.
Otro grupo importante son los aldehdos aromticos, como
el benzaldehdo, componente principal del aceite de
almendras amargas y responsable de su aroma caracterstico.

D.

FENOLES

Slo se encuentran en unas pocas especies pero son muy potentes

e irritantes.
Los ms importantes son el timol y el carvacrol, que se encuentran
en los tomillos (g. Thymus) y organos (g. Origanum), ambos de
la Fam. Labiatae.
Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en
muchas especies, por ejemplo en la esencia de clavo. Es un potente
bactericida, as como anestsico, y se emplea en odontologa.

E.

TERES FENLICOS
Son los componentes principales de especias como el apio y
el perejil (apiol), ans (anetol), albahaca (metilchavicol) y

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estragn (estragol).
El safrol es un componente muy empleado en perfumera que
se encuentra en la corteza del rbol del sasafrs (Sassafras
albidum, F. Lauraceae).
F. CETONAS
Se producen por la oxidacin de alcoholes y son molculas
bastante estables. Terminan en ona. La carvona est
presente en la Mentha spicata.
La tuyona (aislada por primera vez en la Tuya, Thuja
occidentalis, F. Cupressaceae) y pulegona son bastante txicas
y nunca deben usarse en el embarazo.
La tuyona se encuentra en plantas como el gnero Artemisia
(Artemisia absinthium, con la cual se hace el vermouth y la
absenta), y en la salvia (S. officinalis).
La pulegona se aisl por primera vez en el poleo (Mentha
pulegium).
G.

TERES
Los teres u xidos monoterpnicos son reactivos e
inestables. Un ejemplo es el xido de bisabolol presente en la
manzanilla (Matricaria chamomilla).
Otro muy comn es el 1,8 cineol (tambin llamado
eucaliptol), que es el componente principal del aceite de
eucalipto. Es expectorante y mucoltico y el componente
principal de medicamentos para la tos.

El aceite de eucalipto vara en aroma segn el contenido en 1,8

cineol. El aceite rico en este componente (Eucaliptus
globulus, F. Myrtaceae) se emplea ms para uso medicinal,
mientras que el de contenido ms bajo (por ejemplo E. radiata)
se emplea para aromaterapia.

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H.

STERES
La mayora de los teres se forman por reaccin de un
alcohol terpnico con cido actico. Su aroma caracteriza a los
aceites en los que se encuentran.
Por ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su
ster, acetato de linalilo. La abundancia relativa de
estos dos compuestos es un indicador de buena calidad.
El salicilato de metilo, derivado del cido saliclico y
metanol, es un compuesto antiinflamatorio parecido a la
aspirina que se encuentra en un tipo de brezo
(Gaultheria
procumbens,
F. Ericaceae), y se emplea
tpicamente en linimentos.

BIOGNESIS
A partir del cido shikmico. Este contiene anillos aromticos diferentes a los formados por
la ruta de la malonilcoenzima-A. Hay en muchos casos dos patrones estructurales claros
que permiten reconocer los compuestos aromticos derivados biosintticamente desde el
cido shikmico, y son: el patrn de oxigenacin, y la presencia de anillos aromticos
ligados a cadenas de tres tomos de carbono (patrn C6C3). Mientras que en los
metabolitos aromticos originados por la va de la malonilcoenzima-A, los grupos
oxigenados se hallan en disposicin meta entre s, en el caso de los originados a partir del
cido shikmico, los grupos oxigenados estn en disposicin orto diorto entre s.
El descubrimiento de B.D. Davis y col. acerca del papel central del cido shikmico en
procesos metablicos que llevan a aminocidos aromticos (fenilalanina y tirosina), y a los
compuestos C9 derivados de estos, represent un avance notable en el conocimiento sobre
biosntesis en organismos vivos. La formacin del cido shikmico ocurre a partir de
precursores de 3 y 4 tomos de carbono como son el fosfoenolpiruvato (FEP) y la eritrosa4-fosfato (E4P) a travs de la serie de etapas descritas.
Este precursor es convertido posteriormente en los aminocidosnfenilalanina o tirosina ,
los cuales por accin de amonialiasas dan origen bien sea al cido cinmico o
phidroxicinmico (tambin llamado cido p-cumrico por otros autores). Estos dos cidos
aromticos son los precursores directos de los fenilpropanos naturales.

ACTIVIDAD BIOLOGICA

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Los componentes de aceites esenciales como el limoneno y derivados hidroxilados han

mostrado potencial uso en la quimioterapia del cncer mamario.
El nerolidol, presente en la yerba mate, posee actividad anticaries, el -cariofileno es
antiinflamatorio y citoprotector gstrico. El caparratrieno aislado del aceite de la especie
colombiana Ocotea caparrapi, Lauraceae, presenta actividad contra clulas de leucemia
CEM. Los aceites esenciales de varias especies de Sideritis sp., Lamiaceae, y otras plantas,
presentan actividad antimictica (hongos patgenos al hombre), y en menor grado
presentan actividad antimicrobiana. El aceite esencial de Cymbopogon densiflorus tiene
actividad contra varias bacterias Gram-positivas y Gram-negativas.
Se reporta una "arnica" como Heterotheca inuloides, Asterceas, cuyas flores contienen cariofileno y otros terpenos con propiedades antioxidantes y citotxicas, lo que sugiere su
uso potencial para el tratamiento del cncer.En Australia el aceite esencial del rbol de t
Melaleuca alternifolia (Mirtceas) se le atribuyen propiedades contra el acn, fornculos e
infecciones por levaduras, y existen industrias alrededor de este producto. El aceite
esencial de Tetradenia riparia (Labiadas), contiene 22.6% de a-terpineol y posee actividad
antimalrica.
FUNCIN BIOLGICA
TRANSFORMACIONES MICROBIOLOGICAS
Gracias al desarrollo de la biotecnologa existen estudios que demuestran la conversin
microbiolgica de mono- y sesquiterpenoides, por ejemplo se ha evaluado la produccin de
aceites esenciales en fermentados de especies de Mentha, la biotransformacin de la
pulegona por hongos.

PROCESOS INDUSTRIALES APLICADOS A LOS ACEITE ESENCIALES

Son procesos que, aplicados a los aceites esenciales y otros extractos vegetales
aromticos, sirven para separar y concentrar los componentes, para facilitar su
procesamiento industrial o simplemente para homogenizar la calidad.
MTODOS DE OBTENCIN

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Destilacin por arrastre de vapor: Las plantas se colocan sobre un fondo perforado o
criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tanque llamado alambique. La parte ms
baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor que el nivel de la criba. El
calentamiento se produce con vapor saturado que se provee de una fuente de calor que
compone el equipo, fluye mojado y a presin baja, penetrando a travs del material vegetal.
Los componentes se volatilizan, y condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un
vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de densidad.
Expresin del pericarpio: Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal
para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo.
Disolucin en grasa (enfleurage): Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto
%. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa y sobre ella los ptalos de
flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta saturacin de la grasa.
Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con
bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).
Extraccin condisolventes orgnicos: que penetran en la materia vegetal y disuelven las
sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Despus, se elimina el
disolvente, obteniendo la fraccin deseada.
La seleccin del disolvente pretende que sea capaz de disolver rpidamente todos
los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de
ebullicin bajo y uniforme que permita eliminarlo rpidamente, pero evitando
prdidas
por
evaporacin, qumicamente inerte, para no reaccionar con los
componentes de los aceites, no inflamable y barato.

Este disolvente ideal no existe, y los ms empleados son el ter de petrleo, con
punto de ebullicin de 30 a 70 C, que se evapora fcilmente y es inflamable,
benceno, que disuelve tambin ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en
agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado que no son lo
suficientemente voltiles.

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Extraccin con gases en condiciones supercrticas: Se emplean gases, principalmente

CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En esas condiciones se obtienen
buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia. La
infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la fcil y rpida eliminacin
del gas extractor por descompresin, la ausencia de residuos de disolventes y que los gases
no resultan caros.
RECTIFICACIN.
Es el proceso ms comn, consiste en fraccionar en una columna de rectificacin
obtenindose porciones que son analizadas individualmente. Aquellas que tengan una
misma calidad se juntan.
-

Cabeza o fraccin liviana

Corazn o parte media
Fracciones pesadas

FRACCIONAMIENTO
Semejante al anterior, pero con una particin ms especfica. Por ejemplo, los
aceites esenciales con 60-70% de citral se fraccionan tratando de eliminar los
compuestos que lo acompaan para obtener un 90-97% de pureza.
DESTERPENADO
Al eliminar los terpenos, cuando estos no tienen la propiedad organolptica que se
persigue, mejora la solubilidad en agua del aceite esencial y concentra el sabor y el olor.

DESCERADO
Cuando un aceite esencial es extrado por expresin y no por arrastre por vapor,
contiene, adems de la fraccin voltil terpnica, compuestos como las ceras del epicarpio
de los frutos.
FILTRADA
Para eliminar las impurezas de los aceites esenciales crudos se filtran con ayuda de
tierras filtrantes u otros materiales que retienen el agua residual (sulfato de sodio

20

anhidro, carbonato de magnesio, etc.)

REACCIONES QUMICAS.
Para obtener nuevos productos aromticos con mayor valor agregado, con notas
ms agradables, entre ellas se encuentran:
- Esterificacin (cedro, vetiver y menta)
- Hidrogenacin (citronela)
- Hidratacin (trementina).
DECOLORACIN.
Para esencias con colores fuertes
-

Patchul
Palo santo
Clavo

LAVADO
Para mejorar el olor desagradable debido a la presencia de cidos y fenoles se lava
con soluciones de hidrxido de sodio al 1% o carbonato de sodio al 10%.

ESTANDARIZACIN
No es un proceso industrial en s, surge como una necesidad de homogenizar o
normalizar la calidad de un producto debido a la infinidad de variables que modifican sus
caractersticas. Se realiza para cumplir con las exigencias de la industria la cual
requiere las mismas caractersticas independientemente del origen, ao y poca de
cosecha

AISLAMIENTO DE PRODUCTOS ESPECFICOS

Algunas esencias son comercializadas para aislarles algunos componentes mayoritarios
como el eugenol de la esencia de clavo o el cedrol de la del cedro.

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USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Industria Alimentaria
Se emplean para condimentar carnes preparadas, embutidos, sopas, helados, queso, etc.
Los aceites ms empleados por esta industria son el Cilantro, Naranja y Menta, entre
otros. Tambin son utilizados en la preparacin de bebidas alcohlicas y no
alcohlicas, especialmente refrescos. Con respecto a esta utilidad podemos citar las
esencias extradas del naranjo, limn, mentas e hinojo, entre otros.Estas esencias
tambin se emplean en la produccin de caramelos, chocolates y otras golosinas.
Industria Farmacutica
Se usan en cremas dentales (aceite de menta e hinojo), analgsicos e inhalantes para
descongestionar las vas respiratorias (eucalipto). El ecucaliptol es muy empleado en
odontologa. Son utilizados en la fabricacin de neutralizantes de sabor desagradable de
muchos medicamentos (naranjas y menta, entre otros).
Industria de Cosmticos
Esta industria emplea los aceites esenciales en la produccin de cosmticos, jabones,
colonias, perfumes y maquillaje. En este campo se pueden citar lo aceites de geranio,
lavanda, rosas y pachouli.
Industria de productos de uso veterinario
Esta industria emplea el aceite esencial de Chenopodium ambrosoides muy apreciado por
su contenido de ascaridol, vermfugo. Tambin requiere limoneno y mentol como
insecticidas.
Desodorantes Industriales
Actualmente se ha desarrollado el uso de esencias para disimular el olor desagradable de
algunos productos industriales como el caucho, los plsticos y las pinturas. La
industria de las pinturas emplea limoneno como disolvente biodegradable. Tambin se
imparte olor a juguetes. En textiles, como enmascaradores de olores en tratamientos con
mordientes antes y despus del teido. En papelera, para impregnar de fragancias
cuadernos, tarjetas, papel higinico, toallas faciales.

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Industria tabacalera
Demanda mentol para los cigarrillos mentolados.
Biocidas e insecticidas
Existen esencias con propiedades bactericidas, como el tomillo, clavo, salvia, mentas,
organo, pino, etc. Otras son insecticidas:
-

Contra hormigas: Mentha spicata (spearmint), Tanacetum y poleo.

Contra fidos: ajo, otros Allium, coriandro, ans, albahaca.
Contra pulgas: lavanda, mentas, lemongrass, etc.
Contra moscas: ruda, citronela, menta, etc.
Contra piojos: Mentha spicata, albahaca, ruda, etc.
Contra polilla: mentas, Hisopo, romero, eneldo, etc.
Contra colepteros: Tanacetum, comino, ajenjo y tomillo, etc.
Contra cucarachas: menta, ajenjo, eucalipto, laurel, etc.
Contra nemtodos: Tagetes, salvia, calndula, Aspragus, etc.

BIBLIOGRAFA

Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Fitoqumica. Plantas Medicinales. 2

Ed. Zaragoza: Acribia S. A.
Las Plantas de Extractos. Bases para un Plan de Desarrollo del Sector.
Fundacin Alfonso
Martn Escudero. Madrid, 1999.
Pengelly, A. (1996). The constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. Cabi Publishing,
U. K.
Publicaciones de la Ctedra de Farmacognosia y productos naturales. Facultad de
Qumica, Universidad de la Repblica Oriental del Uruguay.
Van Ginkel, A. (2003). Apuntes del Mster y Diplomatura de posgrado de la
UAB Plantas

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Medicinales y Fitoterapia. Mdulo 2. Cultivo de plantas medicinales. Tecnologa y

Produccin.