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HIDROCARBUROS AROMATICOS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS


ALCOHOLES Y FENOLES

Son compuestos cclicos muy insaturados que muestran


reacciones caractersticas del benceno, sea que lo tengan o no
en su estructura.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Se caracterizan por poseer el grupo funcional OH o Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por
hidroxilo, por lo general unido a un radical aliftico.
poseer el grupo funcional carbonilo: C=O.
Si la sustitucin de un H por el grupo OH se hace en una
estructura aromtica como el benceno, el compuesto es un
fenol.
Clasificacin de los alcoholes

Nomenclatura
El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos
aromticos:

1. De acuerdo con la ubicacin del OH, los alcoholes se Nomenclatura de aldehdos.


clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
1. Segn la nomenclatura IUPAC, para nombrar los
aldehdos se selecciona la cadena ms larga que
contiene el grupo carbonilo (-CHO). Luego se
nombran cambiando la terminacin ano del
alcano por al. El grupo carbonilo lleva el nmero
uno: los sustituyentes se indican por el nmero
de posicin en la cadena.

a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como


el tolueno y los hidrocarburos que contienen un ncleo
bencnico, al cual se hallan unidos radicales alifticos.

b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales


se encuentran formando anillos condensados.

c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los


cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de
carbono.

2. Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino


"-dial".
Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se
3. Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este
localiza en un carbono primario.
no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo
"formil-" para nombrar los grupos laterales
Un alcohol es secundario cuando su grupo funcional se
localiza en un carbono secundario.

Las siguientes son las reglas de la IUPAC para nombrar este


tipo de compuestos:

Un alcohol es terciario cuando su grupo funcional se


localiza en una carbono terciario.

2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, se indican


cuales son y su ubicacin. Se puede utilizar de la

3. De acuerdo con el nmero de grupos funcionales los


alcoholes
son
monohidoxlicos,
dihidroxlicos,

3-formilpentanodial
4. El nombre comn de un aldehdo se deriva de un
cido carboxlico, reemplazando la terminacin
1. Los compuestos derivados del benceno que presentan un 2. De acuerdo con la formula de la cadena, los alcoholes
oico por aldehdo y eliminando la palabra cido.
solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del
son alifticos (R-OH), cclicos (R-OH) o aromticos (Arsustituyente a la palabra benceno.
OH).
cido 3-formilpentanodioico

nomenclatura comn los trminos orto, para indicar que el


anillo est sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los
sustituyentes en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes
estn en 1 y 4:

3. Los hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una


aromtica se llaman arenos y pueden ser alquibencenos
(alcano aromtico), alquenilbencenos (alqueno
aromtico) y alquinilbenceno (alquinil aromtico).
Si los sustituyentes son diferentes, el nmero uno
corresponde al de menor nmero de tomos de carbono, o el
menos ramificado.

4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:

trihidroxlicos.

Nomenclatura de cetonas.

1. Segn la nomenclatura IUPAC, las cetonas se


nombran seleccionando la cadena ms larga que
contiene el grupo carbonilo indicado por el
nmero ms bajo posible y reemplazando la
terminacin del alcano correspondiente por ona.
Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o ms grupos
Los dems grupos se indican con los nmeros
OH. Estos grupos no existen en el mismo tomo de
donde estn ubicados en la cadena.
carbono, porque el compuesto es muy inestable y se
descompone originando aldehdos o cidos.
2. Segn la nomenclatura comn se pueden
tambin nombrar los dos radicales unidos al
Los alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan
carbono y se agrega la palabra cetona; si los
enoles.
radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena
Si los radicales son diferentes se nombran los
principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se
radicales en orden de complejidad.
enumera por el extremo ms prximo a la posicin del
mismo. La cadena lleva el sufijo ol.
3. Cuando la funcin cetona no es la funcin
principal, el grupo carbonilo se nombra como
La posicin del grupo OH se indica anteponiendo un
"oxo"
nmero al nombre el compuesto principal. El nmero
debe ser el ms bajo posible.
cido 4-oxopentanoico
2. Cuando hay dos o ms grupos OH, se indica la posicin
con nmeros y se agrega al final: diol, triol, tetrol.
4. A veces se usan otros nombres: para la
propanona, se usa acetona; para difenil cetona
se usa benzofenona y para metil fenil cetona se
3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en
usa acetofenona.
cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y
si hay varios grupos OH, se escoge como cadena
principal la que incluye el mayor nmero de ellos, as no
sea la ms larga.
4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un
nmero que debe ir antes del nombre del hidrocarburo.
5. Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra
como "hidroxi-", indicando el nmero localizador
correspondiente

Orden de Importancia de las funciones


qumicas orgnicas para ubicar la cadena
principal y enumerarla

3-hidroxi-4-metilpentanal
Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de
nomenclatura de los compuestos aromticos y lo visto
anteriormente.
6. Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol"
aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH
es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-"
acompaado del nombre del hidrocarburo.
5. Los compuestos aromticos tambin se pueden nombrar
como derivados de los nombres comunes:

7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del


OH, se numeran de forma que reciban los localizadores
ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir
el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

6. Si el anillo bencnico tiene tres o ms sustituyentes se


emplean nmeros para indicar sus posiciones relativas.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si los grupos son diferentes, el ltimo que se nombra se


sobrentiende que est en la posicin 1 y no se escribe el
nmero:

En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se


numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y
se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.

1. Acidos Carboxilicos
2. Acidos Sulfonicos
3. Anhidridos
4. Esteres
5. Haluros de Acilo
6. Amidas
7. Nitrilos
8. Aldehidas
9. Cetonas
10. Alcoholes alifaticos
11. Fenoles
12. Tioles
13. Aminas
14. Eteres
15. Tioeteres
16. Alquenos
17. Alquinos
18. Ramificaciones

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Si est presente uno de los grupos que dan nombre especial
(comn) el compuesto se nombra con dicho grupo en
posicin 1:

7. Los compuestos aromticos polinucleares con anillos


fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada
uno tiene numeracin especfica:

Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo


con el nmero del carbono en el cual estn ubicados.
8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se
nombran como derivados de los alcanos.

9. Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se


utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

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