Qumica Orgnica

Vidal Lpez Gonzales

INTRODUCCIN y PRINCIPIOS BSICOS DE LA QUIMICA ORGANICA

I.1.- DEFINICIN DE QUMCA ORGNCA.
La qumica orgnica en la actualidad es una de las disciplinas ms interesantes e importantes
de la qumica debido a que juega un papel muy importante en las diferentes actividades del
hombre.
Antiguamente, la qumica orgnica se dedicaba exclusivamente al estudio de los compuestos
de la materia animada, pero en la actualidad, se sabe que se diferencia de la qumica
inorgnica en la composicin elemental de sus estructuras, y no sobre el origen de estos como
antiguamente se pretenda creer.
La qumica orgnica que tiene al tomo de carbono como constituyente fundamental de la
materia orgnica, como ser por ejemplo la glucosa, urea, alcohol, etc., a pasado a ser, como se
indic anteriormente, una de la disciplinas ms importantes, ya que existen ms de tres millones
de compuestos orgnicos. Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas, son compuestos
del carbono.
Como el tomo de carbono es el que atribuye propiedades especficas a los compuestos
orgnicos se llama tambin, qumica del carbono, por consiguiente la qumica orgnica es el
estudio del carbono y de sus compuestos.
Para comprender mejor el estudio de la qumica orgnica, se divide la historia de esta disciplina
en dos perodos: Perodo analtico y Perodo sinttico.
a.- Perodo analtico. Se sabe que en los pueblos primitivos ya se conocan diferentes
minerales pero tambin se conocan sustancias como ser por ejemplo, la cera, el vino, el
vinagre, las grasas, el azcar, y otras sustancias que provenan de los animales y vegetales que
eran obtenidos en forma directa o indirecta de estos seres vivos.
Nicols Lemery, realiz una primera clasificacin de las sustancias que se basaba en su origen
en:
Sustancias minerales: que era el estudio de los minerales, Fe, Au, S, las rocas, etc. que con el
progreso tom el nombre de qumica inorgnica.
Sustancias vegetales: Lavoisier demostr que la mayora de los productos que provenan de
los vegetales como ser azcar, gomas, aceites, etc., estaba constituidos por C, H, O.
Sustancias animales: entre las cuales figuran las grasas, mantecas, protenas, cuerpos cidos,
etc., y que Lavoisier tambin demostr que estas sustancias adems de tener C, H y O,
contenan a menudo N, y a veces iban acompaados de S y P.
La composicin del primer grupo (minerales), es de ordinario ms simple que la de los
compuestos provenientes de los seres vivos
.
En los primeros aos del siglo XIX los diversos compuestos se dividan en orgnicos e
inorgnicos, esta divisin se bas en la semejanza entre las sustancias de origen vegetal y
animal en cuanto a su composicin y el hecho que son combustibles, a diferencia de la mayora
de los minerales que no lo son, por consiguiente la qumica que los estudiaba, era la Qumica
Orgnica y la Qumica Inorgnica respectivamente.
Teora Vitalista: Berzelius y Gamelin, acentuaron mas esta divisin, indicando que se podan
obtener sustancias inorgnicas en los laboratorios, y que no era posible preparar artificialmente
compuesto orgnicos, los cuales solo podan formarse en la naturaleza.

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Se indicaba que las sustancias orgnicas solamente se originaban en los seres vivientes bajo
la influencia de una fuerza vital que su formacin obedece a cienrtas leyes fundamentales
diferentes de las que rigen la formacin de sustancias minerales, y que era imposible obtenerlos
artificialmente.
b.- Perodo sinttico. Desde el punto de vista moderno se sabe que se obtienen compuestos
llamados orgnicos en laboratorio o en la industria sin recurrir a plantas o animales. Este
periodo empez cuando lo qumicos efectuaron sntesis orgnicas, adems, se comprob que
no exista diferencia alguna entre sustancias obtenidas por sntesis y sustancias elaboradas por
organismo de los seres vivientes.
Scheele en el ao 1776 obtuvo cido oxlico por oxidacin del azcar, sustancia obtenida de un
vegetal, en 1882 Dobereinter obtuvo el cido frmico por medio del cido ttrico, ste cido se
extrae de las hormigas.
En 1828, Wholer, demostr que la urea que se halla en la orina, como consecuencia de una
actividad vital puede obtenerse en laboratorio partiendo de isocianato de amonio en solucin
acuosa caliente mediante la siguiente secuencia:
2(O=C=N-K)

SO4(NH4)2

Isocianato de potasio

2(O=C=N-NH4)
Isocianato de amonio

O=C=N-NH4

NH2-CO-NH2
Urea o carbamida

Luego Berthelot, considerado como el fundador de la sntesis qumica obtuvo alcohol etlico,
cido frmico, alcohol metlico, acetileno, este ltimo, combinando el carbono con el hidrgeno
por intermedio de la chispa elctrica:
2C + H2 C2H2
y que luego por accin del calor:
3C2H2 C6H6
La sntesis ha permitido obtener un sin nmero desustancias orgnicas.
I.2.- IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA.
Se sabe que la qumica orgnica juega un papel muy importante en las diferentes actividades
del hombre, por otro lado existen millones de compuestos orgnicos, y que todo ser viviente
est formado por muchos de estos compuestos desde los ms simples hasta los ms
complejos, por lo tanto es necesario tener un conocimiento de la qumica orgnica, ya que se
ocupa de la estructura y de los procesos qumicos de las sustancias orgnicas.
Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas,
hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
Por otro lado la qumica orgnica proporciona mtodos efectivos para el aumento de los
cultivos, el desarrollo y mejoramiento de la masa animal, tanto desde un punto de vista
cuantitativo como cualitativo. Slo a ttulo de ejemplo indicaremos algunos productos

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proporcionados por la qumica orgnica como ser azcares, colorantes, insecticidas,

bactericidas, hormonas, vitaminas, etc.
Otro compuesto orgnico de importancia es el ADN (las molculas gigantes que contienen la
informacin gentica). La qumica orgnica es importante, debido a que nos proporciona una
serie de conocimientos tericos para comprender que los organismos vivos estn tomando en
forma constante molculas (y por tanto tomos), al mismo tiempo, el organismo constantemente
expele otros tomos (en forma de molculas) que regresan al medio que los rodea, dndonos a
entender que todos los organismos vivos no son estticos con relacin a su ambiente.
Cuando se reflexiona sobre esto, un qumico mencion lo siguiente: no es tan extrao descubrir
que algunos de los tomos de carbono que ahora son parte de las molculas de nuestro
cuerpo, unas cuantas horas antes eran parte del huevo que tomamos en el desayuno. Antes de
eso, estos mismos tomos eran parte de un pollo y todava antes parte del grano que el pollo
comi.
Es importante indicar que la qumica no es solamente la ciencia del anlisis, es tambin la
ciencia de la sntesis (Berthelot).

I.3.- FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

Los compuestos orgnicos se pueden obtener mediante sntesis orgnica recurriendo a dos
clases de sustancias: minerales y orgnicos. Sustancias minerales como el carbn de piedra,
agua, aire, amoniaco y sustancias orgnicas como el petrleo y productos extrados de
animales y plantas. Los mtodos empleados en laboratorio para sntesis orgnica, son por lo
general igual a los procesos seguidos por la materia viva, utilizando las diastasas o enzimas y
los catalizadores.
Por lo indicado anteriormente, queda destruida la separacin entre compuestos orgnicos e
inorgnicos basada en el concepto de la fuerza vital mencionada anteriormente, aceptndose
que los compuestos orgnicos pueden prepararse en el laboratorio de igual manera que los
inorgnicos.
En general se puede indicar que los organismos animales y vegetales representan una fuente
inagotable de compuestos orgnicos y las que se obtienen por sntesis. Por ejemplo las plantas
mediante agentes fsicos y qumicos, energa solar, luz, radiaciones, calor, fermentos, efectan
una serie de sntesis en sus clulas. Emplean para este fin sustancias sacadas de la atmsfera
como ser dixido de carbono, oxgeno, o del suelo agua y sales como ser nitratos fosfatos, etc.
con ayuda de estos productos efectan: combinaciones, condensaciones, hidrlisis,
polimerizacin, oxidacin, y reduccin; elaboran productos muy variados como ser alcoholes,
cidos, teres, steres, azcares, grasas, etc.

I.4.- DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS.

Entre las principales diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos se detallan a
continuacin:

Los compuestos orgnicos estn formados por escaso nmero de elementos como C, H, O,
N, S, P, X, etc. En cambio los inorgnicos en su constitucin tiene muchos elementos
qumicos.

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Son poco estables al calor los compuestos orgnicos, en cambio los inorgnicos resisten
altas temperaturas sin descomponerse, por ejemplo los metales.
Los compuestos orgnicos tienen puntos de fusin bajos, en cambio los inorgnicos su
punto de fusin es elevado.
Se disuelven preferentemente en lquidos orgnicos, la mayora de los compuestos
orgnicos como ser, alcohol, ter, etc., en cambio los inorgnicos se disuelven
preferentemente en agua y algunos cidos.
Los compuestos orgnicos, en sus molculas los tomos se unen casi siempre por enlaces
covalentes. En cambio los inorgnicos sus tomos se unen por enlaces ionicos o
electrovalentes.
Las reacciones entre compuestos orgnicos no son ionicas, son lentes y complejas; en los
inorgnicos las reacciones son ionicas, rpidas y sencillas.
Los compuestos orgnicos necesitan catalizadores para su reaccin; los compuestos
inorgnicos generalmente no necesitan catalizadores.

I.5.- DIVISIN DE LA QUMICA ORGANICA.

En forma muy general la qumica orgnica comprende dos grandes grupos:
a.- Serie acclica
b.- Serie cclica
Serie acclica. Llamada tambin formnica o aliftica; formnica por ser el formeno el tipo de la
serie, aliftica porque en ella est incluida el estudio de las grasas naturales. Esta serie est
formada por cuerpos cuyos carbonos se hallan colocados en cadena abierta.
Serie cclica. Llamada tambin serie aromtica, esta serie comprende las sustancias cuyos
carbonos estn unidos en forma de cadena cerrada, y pueden ser de dos clases: isocclica y
heterocclica. Estos series se subdividen en familias de compuestos orgnicos que los
estudiaremos ms adelante.
Tambin se los puede dividir en dos grandes grupos: Simples y Funcionalizados. Los
primeros a su vez comprenden a los hidrocarburos alifticos o acclicos y los aromticos o
cclicos, en cambio los del segundo grupo comprende a un grupo de compuestos como los
oxigenados, nitrogenados, etc.
I.6.- OPERACIONES BSICAS EN QUMICA ORGNICA
El objeto de la qumica orgnica es de realizar el estudio de los compuestos naturales y
artificiales, para realizar dicho estudio es necesario conocer una serie de procesos como ser por
ejemplo: aislar, identificar, analizar, etc, a continuacin indicaremos algunos proceso de
importancia.
I.6.1.-IDENTIFICACIN DE LAS ESPECIES QUMICAS ORGNICAS.
Especie qumica se considera a toda combinacin del carbono que tiene frmula y
propiedades fsicas y qumicas bien definidas. Estas sustancias qumicas pueden ser extradas
por procesos fsicos, qumicos o mecnicos, a estos procesos se conoce con el nombre de
principios inmediatos. Una vez extrada la especie qumica orgnica, se procede a la
individualizacin de la especie, para esto se puede utilizar:

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a.- Los caracteres organolpticos.

b.- Las constantes fsicas.
c.- Las propiedades qumicas.
a.- Los caracteres organolpticos. Son las propiedades que se comprueban directamente con
nuestros sentidos. Por ejemplo; olor, sabor, aspecto, tacto, etc.
b.- las constantes fsicas. Son fenmenos fsicos que puedan provocarse con una sustancia.
Por ejemplo; solubilidad, forma cristalina, peso especfico, punto de fusin, punto de ebullicin,
ndice de refraccin, poder rotatorio a la luz polarizada, etc. Estas propiedades fsicas son
constantes y caracterizan una sustancia si se toma siempre en las mismas condiciones de
presin, de temperatura, etc.
c.- Las propiedades qumicas. Se basan en los fenmenos qumicos en que intervienen;
generalmente se utilizan soluciones de otras sustancias llamadas reactivos que son capaces de
producir con la sustancia que se desea identificar, una reaccin caracterstica, por ejemplo,
desprendimiento de un gas, formacin de precipitado, aparicin de una coloracin.
De estos mtodos, los caracteres organolpticos no son tan decisivos, pero en muchos casos
tiene una gran importancia. Las constantes fsicas en muchos casos dan mayor seguridad a la
identidad de una sustancia. Las propiedades qumicas se los utilizan cuando no se pueden
identificar con las dos primeras a las sustancias orgnicas.
I.6.2.- OBTENCIN DE LAS ESPECIES QUMICAS.
Las sustancias orgnicas generalmente se encuentran en la naturaleza mezclas o combinadas
entre s, para obtener esas sustancias orgnicas se puede seguir dos caminos: el anlisis, si
son sustancias naturales (productos extractivos) por ejemplo de la leche descremada puede
separarse la casena, y la sntesis, si son sustancias artificiales (productos sintticos) donde se
hacen reaccionar dos o ms sustancias, que una vez obtenido el producto, por purificacin, se
logra obtener la sustancia pura que interesa.
Los procedimientos para poder aislar las sustancias puras (principios inmediatos) pueden
clasificarse en:
1.- Mecnicos.
2.- Fsicos.
3.- Qumicos.
1.- Mtodos mecnicos.
La separacin de los componentes de una mezcla puede efectuarse, por ejemplo, utilizando la
decantacin, la filtracin, tamizacin, la centrifugacin, etc.
2.- Mtodos fsicos.
Permite extraer los componentes de una mezcla compleja sin alterar su composicin qumica.
Estos mtodos se aplican tanto en las mezclas homogneas como en las heterogneas. Entre
estos mtodos podemos indicar: la disolucin, cristalizacin, extraccin con disolventes,
destilacin, sublimacin, fusin, dilisis, etc.
3.- Mtodos qumicos.
Se basan en reacciones qumicas en las cuales se originan combinaciones que por su
naturaleza pueden separarse aplicando los procedimientos mecnicos o fsicos.

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Este mtodo se aplica cuando los procedimientos fsicos de anlisis no dan resultado o son de
aplicacin difcil. Se transforma uno de los componentes de la mezcla en un compuesto del cual
se puede luego aislar fcilmente.
Podemos incluir entre estos procedimientos el proceso fsico-qumico de la coagulacin, o sea,
el pasaje de un hidrosol a hidrogel mediante la accin del calor o de ciertos reactivos. As, del
suero de la leche puede separarse la casena, aadiendo un poco de cido actico, en caliente.
I.7.- ANLISIS ELEMENTAL
ORGNICAS.

CUALITATIVO

CUANTITATIVO

DE

LAS

SUSTANCIAS

La qumica analtica cualitativa y cuantitativa se aplica en el anlisis elemental de las sustancias

orgnicas, que se realiza como una de las primeras operaciones en una sustancia obtenida
inicialmente en forma qumicamente pura.
El anlisis elemental se realiza empleando cualquier mtodo, que nos da a conocer cuales son
las sustancias y en qu proporcin se encuentran en un compuesto orgnico.
Existen dos etapas en el proceso del anlisis elemental:
Anlisis elemental cualitativo. Determina cuales son los elementos que constituyen la
sustancia orgnica, o las sustancias en estudio.
El carbono es el elemento fundamental de toda sustancia orgnica, de ah que primeramente se
deba realizar la operacin de identificacin o reconocimiento de dicho elemento. Luego se
investiga l hidrogeno, el oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo y finalmente se investiga los
halgenos.
Anlisis elemental cuantitativo. Determina la proporcin o la cantidad en que se hallan
combinados dichos elementos en la sustancia.
Se tiene dos casos: el anlisis elemental cuantitativo de una sustancia orgnica no nitrogenada,
o sea que tiene solo C, H, O. El anlisis elemental cuantitativo de una sustancia orgnica
nitrogenada, o sea, que tiene C, H, O y N. Los procedimientos varan segn que la sustancia
contenga nitrgeno o no.
Es necesario repasar algunas operaciones que son fundamentales en el anlisis, cmo por
ejemplo, la determinacin de la composicin centesimal, de la frmula emprica y molecular, a
continuacin indicamos estos aspectos.
Composicin centesimal: Es el clculo de porcentaje, el cual se obtiene multiplicando el peso
obtenido en el anlisis por 100, dividiendo por la cantidad de materia empleada en dicho
anlisis, es decir, es el tanto por ciento de cada elemento contenido en 100 partes de sustancia.
Formula mnima (emprica): Es la relacin ms simple de los elementos que forman la especie
qumica. Para determinar la frmula mnima de una sustancia orgnica se siguen los siguientes
pasos:

se obtiene el cociente atmico, dividiendo la cantidad centesimal de cada elemento por el

peso atmico del elemento.
Luego se obtiene la relacin atmica dividiendo los cocientes atmicos por el menor de
ellos.

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Los resultados encontrados son el subndice de los elementos que constituyen la frmula
mnima o emprica de la sustancia orgnica.

Frmula molecular: Es la relacin verdadera de los elementos que forman la especie qumica.
Para determinar la frmula molecular se necesita conocer el peso molecular de la sustancia.
El mtodo para determinar la frmula molecular es: teniendo el peso molecular, ste se divide
por el peso molecular de la frmula mnima, obtenindose un factor (n). Ejemplo:
Si sometemos a combustin 0.200 g de sustancia, se recoge de dicho proceso 0,2934 g de CO2
y 0,120 g de H2O. Calcular: la composicin centesimal, la frmula mnima y la frmula
molecular de la sustancia, sabiendo que su peso molecular es PM=180 g/mol.

(0,2934g CO2 x 12g C)/44g CO2 = 0,080 g de C

(0,120g H2O x 2g H)/18g H2O = 0,0133 g de H
0,200 g 0,080 g 0,0133 g = 0,1067 g de O
El porcentaje de cada elemento ser:

0,0800 x 100 / 0,200 = 40,00 % de C

0,0133 x 100 / 0,200 = 6,65 % de H
0,1067 x 100 / 0,200 = 53,53 % de O
100,00 %
Para calcular la frmula mnima siguiendo los pasos indicados anteriormente se tiene:

Para el C =

40/12 = 3,33/3,33 = 1

Para el H =

6,65/1 = 6,65/3,33 = 2

Para l O = 53,35/16 = 3,33/3,33 = 1.

La frmula mnima ser:

C1H2O1

(PM=30 g/mol)

La frmula molecular de dicha sustancia ser:

(C1H2O1) x n
n = 180/30 = 6
(C1H2O1) x 6 = C6H12O6
Las frmulas qumicas pueden ser de dos clases: empricas o condensadas y racionales o
de constitucin.
La primera indica el nmero de tomos constitutivos de la molcula. La segunda es una frmula
desarrollada que indica las diversas agrupaciones atmicas. Pero existen otros tipos de
frmulas qumicas orgnicas.