ce oe pro ae ct? UNIVERSIDAD NACIONAL FACULTAD DE LABORATORIO DE ‘ALFREDO amncvele4 AUTONOMA DE MEXICO. Quimica QUIMICA ORGANICA V CLAVE 2 PRACTICA 3 REACCIONES DE PIRROLES ts i Obtenci6n de la 5,5,10,10,15,15,20,20-octametilporfirina ¢ lal Objetivo Mex 0 cabs 1a siotesis del meso- oclomelilpaiirinsgeno para ejempiticar ia foimacih de UN maciociclo. Hoerolidases El pivcl reacciona con aldehides y cetonas en presencia de cololizadores deides,farmando polimerss lineales. Desde un punto de vista entrdpico reacciona con acelona y HC} formando ‘on cielo tetraparrolico . Los cicles tetrapittdiicos que puede Megat a formar el firrol se conse como porfirinas. Telrarnerizacion de\ monopirto} Se ceala ssbie las potfirinas que contienen solamente un sustitute. Ali se somete a Teaccloiy on pintol 25 gun aldebido Csintesis de Rothemund). También se otiltza para aintetizar el meso-teirafentiprtil, otro acercomiente ae lo Hetramertzacton del cone piicols implica io deblecondensadion de on 2-acetoximetilpleral o de Z.thit Aietilarnine metiipittsl y posteristmente la condensacisn con 2- hidroximetilpirral. En toda ia estructura de 10 partitina se encuentra un sistema de enlaces conjagades, cospecto que la hace Hgido sin permitule cambiar de estade Faicilmente - El antlle de pirral es estable con deldes concenttades, Las bases fuertes como los aleéxidas pueden guitar Ios dos prstones alos dtomes de nitrdgens para formar un di-anion.Arioye Loye Alfredo Clave 2 Préclica No 3 2 —— Observaciones Se lievs a cabo fa oblencioh del octometilportitinsgena con des métodes: Ene primer metodo se agregé el pirol y lacetona en el matraz y agregué una golo gota de écido agitande durante 15 minutos, al momento de filtear,el slide e1a de un color verde, que contorme le iba lavondo se volvia blanco, En el segundo método s¢ caloce el pirat y la acetona en diclorometono {9 8€ ogrego ambertita, 1a sual carnple ta misma fureioh que el delta, S€ coiocs fade esto en un vial y ge dejo teposar une semana. Reguttados. Clave Punta de fusian °C) con descomposicion acolor 1 293-294 Haranja 2 294-295 negro 3 294-295 negro 4 293-295 Negro 5 293-295 nega ‘ 290-293 naronje 1 290-293 haranja Grames de producto ablenide 0.26009 Rendimiento 8.4% Por el segundo méteda séio se abtuvteron drozas, s€ obsecud un sélide color ambor Analiss de resultados En el primer método el bays rendimients se puede deber a que se adicions sole una goto dé dcide \y ol poco Hiemps de rearcion. El punto de fusidn nos indica que se cbtuve el products deseado En el segunge“cose no Se pudo cuonfiticar el producto séio se obserud una pequesa eoloracion, ambar ep/4i Forde del matiaz. Qvizais seo necesorio la ogHacicin vigorosa como se hace en el articulo yo qvd/de por st la cinétiga €s lenta, qtadiende 10s ebectos fea sI0h hace que sea impercephbie H esque hubo reaccion o Na. ag toed rch Fe .Goestionone, 1: EPor qué en esta reatcich no se Forme el polimess y sila potfirina? Pogue se hace a reaccion 0 boja temperatura, 10 que fouerece 6 producto termadindiico 2: Propiedades y toxicidad del reactive y producto. Pistol Beetona Farmule GHsN Ficrnuta + (sted Pm: 61.09 gino P.M 58.08 gitnel Paks 239 Pes -94ee Prntlomacich: 36 °C Ponto de intlomocion ; - 16.49 °C Forma: Nquido claro Forma: liquide claro Color: marron,oscure, Color: incolero Liquide y vapores intlomables Liquide y vapores muy inflomables Toxico en caso de ingestion Provoca itritactoh aculot grove Provnce leslones ocolares groves Puedeprovocor somnolencio 0 uéttigo. Nocivo en caso de inhalacion Meso actomelitpertirindgeno Formuta Cas Hs6Nq Pm: 428.64 g/mol Estode fisico: polo Color: blanco, Provoca irntacicn eatines Provoc infection agwlorgrove Puede irrttor tas wigs tespirotorios: Conclustones La formacicn de portiinas results difictl, se Niene que Investigor mas poro ophmizor el proceso de sintests, ia sintesis con amberlita €S une buena idea pero quizos, se tenga que combiar a uno em ms oi AT Bee Ir ha En elcaso del primer método se debe incrementar el Hampo de reaccion Bibiiograt Won, sigmasidtich.com