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Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

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Nomenclatura IUPAC
un sistema nel quale ogni composto ha un
suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna a un
dato composto il medesimo nome.
Viceversa, dato il nome di un composto,
ognuno in grado di disegnare il composto.

STRUTTURA

IUPAC

NOME

Nomenclatura degli alifatici


1. Identificare la classe di appartenenza (gruppo
principale)
2. Identificare la catena principale di atomi di
carbonio contigui, seguendo le seguenti regole di
priorit:

la catena principale deve contenere:


a. il gruppo principale
b. il massimo numero possibile di legami C=C e CC
c. il massimo numero possibile di atomi di C
d. il massimo numero possibile di sostituenti

3. Assegnare il nome alla catena principale in base


al numero di carboni da cui formata.

4. Numerare la catena in modo tale che:

al gruppo principale spetti il numero pi basso


possibile
ai gruppi secondari spetti il numero pi basso
possibile (C=C precede CC)

5. Nel nome indicare il numero che spetta al gruppo


principale (tranne che per COOH, CHO, CN, etc.
che hanno il n 1).
6. Includere nel nome il gruppo C=C (ene) (o CC,
ino).
7. Aggiungere il nome dei sostituenti davanti al
nome in ordine alfabetico con la posizione
relativa.

7. Nome dei sostituenti


a. Sostituenti alchilici (alcano alchile)
C1: CH3, metile
C2: CH3CH2, etile
C3: CH3CH2CH2, n-propile; CHCH3 , isopropile
CH3
C4: CH3CH2CH2CH2-, n-butile; CH2CHCH3 , isobutile
CH3
CH3
CHCH2CH3 , sec-butile; CCH3 , tert-butile

CH3
etc.

CH3

Alfabetizzazione
I sostituenti vanno fatti precedere al nome in
ordine alfabetico.
Il corsivo viene ignorato: sec-, tert Se uno stesso sostituente presente pi volte,
usare di-, tri-, tetra-, etc.. Tali prefissi vengono
ignorati nella alfabetizzazione.

Esempi

CH3-CH-CH2-CH2-CH3
(1-metilbutil)

CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH
4

(1,3-dimetilbutil)

CH3-CH2-CH-CH2-CH3
(1-etilpropil)

CH3
2

CH3-C-CH-CH2-CH3
1

CH2-CH3

(2-etil-1,1-dimetilbutil)

4 5

CH2-CH=CH-C-CH3
O
(4-oxo-2-pentenil)

Composti ciclici sostituiti


Ci si pu basare o sullanello o sulla catena pi
lunga
CH3
C CH3
CH3

CH

CH3

CH3

isopropilcicloesano

tert-butilciclopentano

2-cicloesilpropano

2-ciclopentil-2-metilpropano

Petrolio
La maggioranza dei suoi componenti sono:
Idrocarburi, quali alcani (chiamati
paraffine), cicloalcani (chiamati nafteni),
alcheni, aromatici (~10%),
poliaromatici (PAH).
Composti contenenti eteroatomi come
zolfo (tiofene e derivati), ossigeno (acidi
e fenoli), azoto (carbazolo, chinolina).
Composti metallici, presenti in tracce
V, Ni, Fe, Al, Na, Ca, Cu, e U.

84-87%

11-14

0-6

0-1

0-2

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

Propriet chimiche degli alcani


Combustione
CnH2n+2 + O2 nCO2 + 2n+2
Calori (entalpie) di combustione: Hcomb

~
1307.5 kcal
~

~
1306.3 kcal
~

~
1304.6 kcal
~

~
1303.0 kcal
~

CO2 + H2O

Isomeri pi ramificati hanno Hcomb minore, sono pi stabili.

REAZIONI ALCANI

CH4

2O2

CH3CH2CH3

CO2 .

5O2

3CO2

212 Kcal/mole

H2O

4H2O

530 Kcal/mole

900 C
CH3CH3

H2C

CH2

H2

cat.

CH3(CH2)5CH3

zero ottani

CH3
H3C

CH3
CH2

CH3

100 ottani

CH
CH3

2,2,4-trimetilpentano o isoottano

H2O
cat.

CH4 + 1/2 O2

CO + H2

+ CO

+ H2
cat.

CH2OH

CH2COOH
cat.