Granados, 0

Tecnolgico de Monterrey
Campus Sinaloa

Obtencin de un alqueno a partir de la deshidratacin de un alcohol y reacciones de

hidrocarburos

Michelle Granados Garmendia

A01111289
Irasema Nava Cota
El carbono y sus compuestos
Grupo 1 (302-1)
Prctica 2

Granados, 1

Abstract
Por: Michelle Granados Garmendia
En este reporte se dan a conocer varios experimentos que realizamos para
conocer ms a fondo los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos). Tambin vimos
como aplicar las reacciones qumicas que vemos en las clases. Observamos cmo se
comportan las sustancias al entrar en contacto con otras, as como al estar expuestas a
la luz y calor o al utilizar un catalizador para llevar a cabo sus reacciones. Al final est
escrito un cuestionario individual que hicimos para tener un poco ms de conocimiento
por nuestra propia cuenta.

Introduccin
Los hidrocarburos son compuestos que se componen de carbono y de
hidrgeno, principalmente. Estos se clasifican en alifticos y aromticos. Los
compuestos aromticos son los derivados del benceno. Mientras que los alifticos son
todos los dems alcanos, alquenos y alquinos y sus respectivos ciclos.

(Textos

cientficos, 2009). Esta clasificacin de los alifticos se determina por el tipo de enlace
que tenga, ya sea simple, doble o triple, respectivamente. Y es una de las razones por
las que existen tantos derivados del carbono. Estas caractersticas son las que
determinan las propiedades que una sustancia puede tener.

Materiales

5 tubos de ensayo de 13X100

1 recipiente de plstico

1 encendedor

4 tapones de hule

4 jeringas desechables

1 papel aluminio o carbn

Soporte universal

Pinzas para soporte universal

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Equipo para destilacin

Embudo de separacin

Perlas de vidrio

Matraz Erlenmeyer de 125 mL

Sustancias qumicas:

Disolucin de KMnO4 al 0.1 %

Hexanol

Acido sulfrico concentrado

Sulfito de sodio anhidro

Hidrxido de sodio al 10 %

Disolucin de I2 en CCl4 al 1%

Agua destilada

Carburo de calcio CaC2

Procedimiento
PARTE I. Obtencin de un Alqueno a partir de la Deshidratacin de un Alcohol
1 Colocar 21 ml de hexanol y 0.6 ml de cido sulfrico concentrado en un baln de 50
ml y mezcla bien el contenido.
2 Aadir al baln 5 6 perlas de ebullicin.
3 Destilar la mezcla a travs de una columna de fraccionamiento, hasta que quede un
residuo en el baln de aproximadamente 5 ml. Use como recipiente recolector un
erlenmeyer de 125 ml enfriado con un bao de hielo.
4 Transferir el destilado a un embudo de separacin
5 Aadir al embudo 10 ml de hidrxido de sodio al 10 % y agitar.
6 Separar la capa orgnica en un erlenmeyer de 125 ml.
7 Aadir al erlenmeyer 1 o 2 gr de sulfito de sodio anhdrido.
8 Agitar cada 5 minutos aproximadamente.

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9 Filtrar la mezcla y medir en un cilindro graduado la cantidad de lquido recolectado.
10 Realiza la prueba de insaturacin al alqueno recolectado: a) agrega 3 gotas de la
solucin de yodo en tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo, b) adiciona a este
tubo el alqueno formado, gota a gota hasta observar el cambio de coloracin.
PARTE II. Verificacin de la ausencia de Hidrocarburos Insaturados en Alcanos
Gaseosos.
1. Procedimiento para llenar los tubos de ensayo con gas de encendedor:
a) Trabajar en un recipiente con agua de la llave,
b) Colocar TRES tubos de ensayo dentro del recipiente y llenarlos de agua,
c) Colocarlos boca abajo,
d) Ubicar el encendedor en la boca del tubo y abrir l vlvula de lmismo para
colectar el gas dentro por desplazamiento del agua,
e) una vez que se llene el tubo colocar el tapn de hule cuidando que quede la
menor cantidad de agua posible dentro del mismo.
2. Inyectar a dos tubos que contengan gas de encendedor una solucin de
permanganato de potasio (KMnO4) al 0.1 % a travs del tapn. Agita y observa
3. Toma uno de los tubos del paso 2 y adiciona 0.5 mL del alqueno obtenido en la parte I
de esta prctica. Agita y registra tus observaciones.
PARTE III. Halogenacin de Hidrocarburos Saturados
1. Al tercer tubo con gas de encendedor inyectarle, con la jeringa desechable, 1 mL de
una solucin de yodo en tetracloruro de carbono a travs del tapn. Agitar.
2. Posteriormente coloca el tubo frente a una fuente luminosa (3 a 5 minutos) y observar
lo que sucede.
PARTE IV. Oxidacin de Alquinos con Permanganato de Potasio
1. Agrega 5 gotas de solucin de permanganato de potasio al 0.1 % en una
cavidad del plato de reaccin.

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2. En una jeringa introduce una piedrita de carburo de calcio (CaC 2), coloca el
mbolo de la jeringa y con cuidado succiona 1 ml de agua destilada. NO DEJES
DE PRESIONAR EL EMBOLO YA QUE EL GAS PUEDE BOTARLO Qu gas se
produce?
3.

Rpidamente burbujea el gas en el permanganato de potasio (KMnO 4) que

pusiste en el plato de reaccin. Observa.

Resultados
PARTE I. Obtencin de un Alqueno a partir de la Deshidratacin de un Alcohol
Primero se obtuvo un hexeno y H20. Esto gracias a que el hexanol se deshidrat.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

H2SO4

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2+H2O

Despus la prueba de identificacin del alqueno dio como resultado un cambi

de color de oscuro a transparente.
La reaccin qumica de la reaccin efectuada al identificar el alqueno con la
solucin de yodo fue esta:
CH2=CH-(CH2)4-CH3+I2

CH2-CH-(CH2)3-CH3
I

PARTE II. Verificacin de la ausencia de Hidrocarburos Insaturados en Alcanos

Gaseosos.

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Lo que pas en este experimento fue que al inyectar el permanganato de potasio a
los tubos de ensayo no ocurri nada, a excepcin de un cambio a color lila. Al gas que
estaba dentro de esos tubos se le llama butano y es parte de la familia de los alcanos.
Despus de hacer esto aadimos 0.5 ml del alqueno obtenido en la parte 1, y eso nos dio
como resultado un cambio de color lila a caf. Este cambio indica que ocurri una
reaccin de oxidacin.

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PARTE III. Halogenacin de Hidrocarburos Saturados

La sustancia paso de color rosa a ser un color amarillo debido a su reaccin con la
luz. Esta es la ecuacin de la reaccin que se llev a cabo:
CH3-CH2-CH2-CH3+I2

CH3-CH-CH2-CH3+HI
I

PARTE IV. Oxidacin de Alquinos con Permanganato de Potasio

Se produjo el gas acetileno, cambi a color caf y despidi un olor desagradable.
Esta fue la ecuacin de la reaccin efectuada:
OH OH
CH=CH+H2O+KMnO4

CH-CH+MnO2+KOH
OH OH

Discusin de resultados
Parte I

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Pudimos obtener un hexeno a partir de la deshidratacin de un alcohol el
tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos mas
perdida de agua (Qumica Orgnica, 2009).
Luego para identificar si el compuesto que habamos obtenido era un alqueno le
agregamos yodo en tetracloruro de carbono. Esto fue para romper los dobles enlaces y
provocar un cambio de color.
Parte II
El lquido cambi a color lila al inyectar el permanganato de potasio, pero no hubo
ninguna reaccin. Al agregar el alqueno al primer tubo, el KMnO 4 tomo un color ms
claro. Al acercar en encendedor despus de destapar el segundo tubo hubo una
reaccin de combustin.
Parte III
En este experimento se observo que el compuesto, al exponerlo a la luz, cambio
de color ya que la reaccin necesita de luz ultravioleta. Esto provoco que el color
cambiara. En el tubo de prueba no paso nada ya que la ecuacin necesita calor y no se
pudo llevar a cabo porque el aluminio que envolva al tubo de ensayo, bloqueo los rayos
de luz ultra violeta, evitando as que la reaccin se llevara a cabo.
Parte IV
Al mezclar acetileno del segundo paso con el permanganato de potasio, la
mezcla cambi a un color caf oscuro. Esto gracias a la oxidacin entre el acetileno y el
permanganato de potasio.

Conclusin
En esta prctica vimos una vez ms las reacciones de hidrocarburos y vimos
como distinguirlos cuando reaccionan a travs de experimentos. Esto lo pudimos
analizar mediante las propiedades fsicas y qumicas que estos tienen. Con esto
pudimos observar fsicamente las reacciones que vemos en la clase y vimos como es
que podemos aplicar esta teora para hacer nuevas sustancias que puedan servirnos en
la industria.

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Cuestionario
1 En la parte I por qu es necesario destilar para obtener el alqueno?
Para eliminar el exceso de sustancias que no ocupamos.
2 Investiga las propiedades fsicas del halogenuro obtenido en la parte III
Halogenacin de hidrocarburos saturados y relaciona estas propiedades con
el producto obtenido en la prctica. Cul es su densidad? estado fsico?
punto de ebullicin?
Su densidad es de (20/4): 1,62, su estado fsico es lquido y su punto de ebullicin es
de 130C. su densidad es mayor a la del primer compuesto es por eso que se separa.
3 Qu productos se obtienen de la oxidacin de un alqueno con una solucin
de permanganato de potasio?
Alcoholes.
4

Escribe todos los posibles productos para la siguiente reaccin qumica de

halogenacin: (lo puedes hacer a mano)

CH3 CH2 CH CH3

|
CH3

Cl2

Bibliografa

Qumica orgnica. 5 de marzo de 2009 < sntesis de alquenos a partir de la

deshidratacin

de

un

alcohol.

Qumica

orgnica.

27/

febrero/

09.

<http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alquenos/sintesis/preparacion_deshidratacion/deshidratacion_alcoholes
.htm>.

Textos

cientficos

(hidrocarburos).

de

<http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos>.

marzo

de

2009

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REPORTE DE LABORATORIO - HOJA DE RETROALIMENTACIN

Alumno: ______________________________ Matrcula: _____________ Aula: _________
TTULO DE
LA
PRCTICA:
Hora de clase:

Materia:

SECCION DEL
TRABAJO
PORTADA
ABSTRACT
INTRODUCCION
MATERIALES Y METODOS
RESULTADOS
DISCUSION DE RESULTADOS
CONCLUSION
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA
(+) ANEXOS
(-) ORTOGRAFIA

Profesor(a):

VALOR
MAXIMO (Pts)
5
5
20
5
15
20
15
5
10

Fecha de
entrega:

OBSERVACIONES
PUNTOS

Avance(-20% si no lo
present) *sello
Credencial (-10 puntos
si no es presentada)
TOTAL
CLAVES DE OBSERVACIONES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

PRCTICA
No.:

Fuera de orden en la estructura.

No sigue lo indicado en el instructivo para esta parte.
Estructura poco definida de los subtemas .
Faltas de ortografa y / o sintaxis.
Nmero de pgina o mrgenes fuera de especificaciones.
Contenido insuficiente.
Sin citas a las referencias bibliogrficas.
Contiene informacin no justificada en el contexto.
No existe.
Otras: ________________________________________________
_______________________
Firma del Profesor