Acetato de pentila

Essncia que imita o sabor da banana.

Fonte: http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p17.php

Acetato de pentila componente da essncia de banana,

proporciona aroma artificial caracterstico desta fruta.
O uso de substncias qumicas na rea alimentcia (e
medicamentos) para realar ou modificar seus gostos de importncia
milenar na histria da humanidade. Possivelmente, os homens das
cavernas perceberam diferenas ao cozinhar a carne sobre diferentes
tipos de madeira (SOARES, 2009).
A partir de muitos estudos, qumicos comeam a combinar
compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes
reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente
estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem
para seus aromas caractersticos. (PINTO, 2006)
Segundo Soares (2009), os steres esto distribudos na natureza
em grande escala. Os mais simples apresentam odor agradvel e,
steres com massa molecular elevada no se destacam por seu odor,
mas por constiturem leos, ceras e gorduras. Um ster no usado
individualmente para imitar o sabor natural. A frmula que imita o sabor
natural do abacaxi, por exemplo, inclui 10 compostos (steres e cidos
carboxlicos) que podem ser facilmente sintetizados em laboratrio e
sete leos de origem natural.
A tabela a seguir mostra uma lista de steres usados pela
indstria nas formulaes de alguns aromas:
Frmula estrutural

Nome comercial

Aroma

CH3CH2COOCH2CH(CH3)2

Propanoato
isobutila

CH3-COO-CH2-C6H5

Acetato de benzila

Pssego

CH3CH2CH2COOCH3

Butirato de metila

Ma

CH3CH2CH2COOCH2CH3

Butirato de etila

Abacaxi

HCOOCH2CH3

Formiato de etila

Groselha, Framboesa

CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 Acetato de octila

de

Rum

Laranja

Outra observao relevante que apesar do odor agradvel dos

steres, eles raramente so usados em perfumes que so aplicados ao
corpo por que steres so instveis junto transpirao, sofrendo assim
hidrlise, originando cidos orgnicos de odor desagradvel (SOARES,
2009). Os odores dos steres tm tambm a funo de atrair insetos. O
caso do acetato de isoamila interessante pois idntico ao feromnio
(nome dado a uma substncia secretada por um organismo que evoca
uma resposta especfica de outro membro da mesma espcie) de alarme
da abelha. Quando uma abelha sente um intruso, um feromnio de
alarme formado por acetato de isoamila secretado pela abelha. A
substncia atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente no
se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila (SOARES,
2009).
Resultados e Discusses
Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida. A reao
entre
Um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido actico) para
Produzir um ster (etanoato de 3-metilbutil) chamada de Esterificao
de
Fisher. O mecanismo da sntese mostrado abaixo:

Na primeira etapa consiste na catalise acida, assim reagimos o

cido actico com cido sulfrico, assim formando um carboction.

Em seguida ocorre o ataque do nuclefilo do oxignio do lcool

isopentlico ao carboction, deixando o tomo de oxignio com uma
carga positiva.

Ocorre ento a eliminao de uma molcula de gua formando

um carboction.

Em seguida ocorre a eliminao do H, e o catalizador H 2SO4 volta

ao seu estado inicial simultaneamente com a formao do nosso produto
final que o Etanoato de 3-metilbutil.
Ao final do experimento obteve-se um aromatizante de banana,
de colorao amarela, podendo ser claramente percebido pelo agradvel
cheiro do fruto.

Gelol - Salicilato de Metila

 um composto orgnico de frmula molecular C 8H8O3,

Fonte:
http://pt.wikipedia.org/wiki/Salicilato_de_metila

HISTRIA

Segundo Thomas Karl (2009) Diferentemente das pessoas, a

quem se prescreve aspirina como um antitrmico, as plantas tm a
capacidade de produzir sua prpria mistura de substncias qumicas
anlogas aspirina, disparando a formao de protenas que aumentam
suas defesas bioqumicas e reduzem os danos", diz o cientista do NCAR
Thomas Karl, que liderou o estudo. "Nossas medies mostraram
significativas quantidades da substncia qumica que pode ser detectada
na atmosfera quando as plantas respondem a secas, temperaturas
extremas ou outros fatores causadores de estresse".
H anos que os cientistas sabem que as plantas no laboratrio
podem produzir salicilato de metila, que uma variante qumica do cido
acetilsaliclico ou aspirina. Mas os pesquisadores nunca tinham
detectado antes o salicilato de metila em um ecossistema, ou verificado
que as plantas emitem essa substncia qumica em quantidades
significativas na atmosfera.

Uma descoberta inesperada

Segundo (Science blogs) (2009) os pesquisadores no pensavam

que poderiam encontrar salicilato de metila em uma floresta e a equipe
do NCAR descobriu a substncia por acidente. Eles dispuseram
instrumentos especializados em um bosque de nogueiras prximo de
Davis, Califrnia, para monitorar as emisses das plantas de certos
compostos orgnicos volteis (voltil organic compounds = VOCs). Estes
compostos hidrocarbnicos so importantes porque eles podem se
combinar com emisses industriais, afetando a poluio atmosfrica e
tambm podem influenciar o clima local.
Quando os cientistas do NCAR revisaram suas medies, para
sua surpresa descobriram que as emisses dos VOCs incluam salicilato
de metila. Os nveis das emisses de salicilato de metila aumentavam
muito quando as plantas, que j estavam estressadas por uma seca
local, passaram por um frio extremo durante as noites, seguidas de altas
pronunciadas na temperatura diurna. Os instrumentos montados em
torres a cerca de 30 metros acima do cho mediram cerca de at 0,025
miligramas de salicilato de metila emitidos por uma rea de um p
quadrado de floresta a cada hora
O salicilato de metila tambm pode ser um mecanismo atravs do
qual uma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas,
alertando-as para a ameaa. Os pesquisadores demonstrar em
laboratrio que uma planta pode aumentar suas defesas se estiver
ligada, de alguma maneira, a outra planta que esteja emitindo essa
substncia. Agora que a equipe do NCAR demonstrou que o salicilato de
metila pode se acumular na atmosfera acima de uma floresta
estressada, os cientistas especulam que as plantas podem usar a
substncia para ativar um sistema imunolgico por todo um ecossistema.

Salicilato de Metila

 um composto orgnico de frmula molecular C8H8O3, ster,

solvel em lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua,
presente em folhas de gaultria, Gaultheria procumbens e outras
espcies, pode ser obtido pela via sinttica por meio da reao de
esterificao do cido saliclico e metanol.

PROPRIEDADES FARMACOLGICAS

Segundo (Damedpel) (2009) O Salicilato de metila um

analgsico tpico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da
casca da Btula lenta, ou ainda obtido por sntese. Aplicado na pele, tem
ao irritante e rubefaciente, alm das aes analgsicas e antiinflamatrias caracterstica dos salicilatos. amplamente utilizado no
alvio de dores musculares, dores reumticas, mialgia, nevralgia e
torcicolo.

APLICAES:

leos de massagem

Pomadas analgsicas

Gis e Sprays para contuses e dores musculares.

CONCENTRAO USUAL:

3 A 25% como analgsico tpico

0,05% como flavorizante em enxaguatrios bucais

REAES DE ESTERIFICAO

De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), as cidos

carboxlicas reagem com lcoois para formar steres atravs de uma
reao de condensao conhecida como esterificao.
A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente,
mas se refluxados com pequenas quantidades de cido sulfrico ou
cido clordrico concentrado a velocidade desta reao pode aumentar,
ou seja, a reao ocorrer mais rpido. Os steres tm odores
prazerosos, alguns at lembram cheiro de frutas, como o acetato de
isopentila que tem cheiro de banana, esses steres so usados na
fabricao de sabores artificiais, outros so usados na fabricao de
fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).

RESULTADOS E DISCUSSES:

Execuo do experimento:

Iniciou-se esse experimento misturando 5,035 g de cido saliclico

com 15 mL de metanol em um balo de 125 mL, agitou-se a soluo at
que o slido se dissolvesse totalmente e em seguida adicionou-se
lentamente 5 mL de cido sulfrico concentrado, houve formao de
precipitado que se dissolveu durante o refluxo que foi praticado com o
intuito de no se perder reagentes durante o aquecimento brando em
temperatura de 115C por 45 minutos.
Resfriou-se a mistura por alguns minutos. Usando um funil de
separao com 15 mL de gua destilada e a soluo extraiu-se a
soluo aquosa com diclometano, sendo esse procedimento executado
em 2 x de 15 mL de diclometano, as demais fases orgnicas foram
extradas com 25 mL de soluo aquosa de bicarbonato de sdio 5% em
seguida lavou-se a fase orgnica com 15 mL de gua, coletou-se a fase
orgnica em um frasco contendo sulfato de sdio anidro e deixou-se em
repouso tampado com vidro de relgio por 10 minutos.
Filtrou-se a soluo e evaporou-se o solvente em banho-maria
(40-50C) para se obter o produto puro.

CROMATOGRAFIA

Aplicou-se a tcnica da CCD para verificar a pureza do produto

obtido, e atravs da CCD verificamos que alm do Salicilato de metila
tambm tinha vestgios do cido saliclico, pois o cido ficou retido na
placa cromatogrfica porque mais polar que o salicilato de metila que
foi arrastado pelo solvente diclorometano, por isso no foi possvel fazer
o clculo do rendimento, pois daria mais de 100%.

Mecanismos da reao

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca

o H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio
protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca
o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o
par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico,
formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do
cido ataca o Hda molcula do metanol fazendo uma transferncia de
prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que
pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai
da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons
dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao
carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de
eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o
carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o

Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e

gua ficam em equilbrio.

CONCLUSO:

Comparando a reao da sntese do AAS com a sntese do

salicilato de metila, vemos que a diferena est nos reagentes e
produtos, onde o cido saliclico reage com anidrido actico, formando
como produto da reao o cido acetilsaliclico (AAS) e um cido
carboxlico (cido etanico) e seu processo de purificao feito por
recristalizao, enquanto que na obteno do salicilato de metila, a
reao acontece entre o cido saliclico e um lcool (metanol), formando
como produto o salicilato de metila (leo de wintergreen) e gua, e seu
processo de purificao consiste na separao e evaporao do
solvente em banho-maria com formao de um leo. As duas reaes
so de esterificao, pois os produtos obtidos so steres.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Qumica Orgnica,

vol. 2, 8 edio. Rio de Janeiro, LTC, 2006;
Scienceblogs
disponvel
em
(http://scienceblogs.com.br/chivononpo/2008/09/uma-aspirina-realmenteverde.php) - Acessado em 2009
Damedpel
disponvel
em
(www.damedpel.com/.../FARMACOLOGIA%20.../3oANO.FARMACO
%2012.%20AINES%2013.06.07.ppt - Similares) Acessado em 2009

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilatometila
http://www.mundoeducacao.com/quimica/esteres-aroma-saborartificial-alimentos.htm
http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p17.php
http://pt.wikipedia.org/wiki/Salicilato_de_metila