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Introduo
Mtodos espectrais como infravermelho, ultravioleta, espectro de massas e
ressonncia magntica nuclear so usados na identificao de substncias
desconhecidas orgnicas,
mas nem
Objetivo
Identificar qual (is) amostra (s) (so) um composto (s) inerte (s), neutro (s), cido (s)
ou bsico (s). E, posteriormente, identificar as funes orgnicas das amostras
analisadas.
Materiais e Mtodos
A) Testes de solubilidade
Materiais:
Mtodo:
Ao no ser solvel em NaOH, um novo teste em um novo tubo de ensaio foi feito
com HCl. Seguindo o mesmo raciocnio do teste com NaOH, quando foi constatada a
solubilidade, identificou-se a funo base (amina), ao ser insolvel, prosseguiu-se com
o teste com H2SO4.
Em um novo tubo, uma nova alquota foram adicionadas gotas de H2SO4. Ao ser
insolvel, identificou-se um composto inerte (alcano, haleto de alquila e compostos
aromticos. Ao ser solvel, um composto neutro foi identificado (alcenos, alcinos,
lcoois, cetonas, aldedos, nitro compostos, steres, teres e amidas).
O mtodo utilizado para o teste de solubilidade pode ser melhor exemplificado no
fluxograma abaixo:
solvel
COMPOSTO
NaHCO3
H2O
insolvel
solvel
insolvel
NaOH
alcenos
alcinos
lcoois
cetonas
compostos neutros aldedos
nitro compostos
steres
teres
amidas
bases (aminas)
insolvel solvel
HCl
insolvel
solvel
H2SO4
insolvel
alcanos
compostos inertes haletos de alquila
compostos aromticos
Materiais:
- 2,4-dinitrofenil-hidrazina;
- Acetona
- cido Clordrico (HCl) 10%;
- cido Crmico (H2Cr2O7);
- cido Sulfrico (H2SO4) 10%;
- gua destilada (H2O);
- Amostras VII e VIII desconhecidas;
- -naftol;
- Bicarbonato de Sdio (NaHCO3);
- Bico de Bunsen;
- Cloreto de p-tolueno sulfonila
- Esptula metlica;
- Fsforo;
- Hidrxido de potssio (KOH) 10%;
- Hidrxido de sdio (NaOH) 10%;
- Nitrito de sdio (NaNO2) 10%;
- Papel indicador cido-base;
- Permanganato de Potssio (KMnO4);
- 03 Pipetas de pasteur;
- Reagente de Lucas;
- 10 Tubos de ensaio.
Mtodo:
adicionando
ainda
10
gotas
de
2,4-dinitrofenil-hidrazina.
Agitou-se
vigorosamente.
- Teste com cido crmico: Dissolveu-se uma gota de amostra em um tubo de
ensaio com acetona. Em seguida, adicionou-se algumas gotas de cido crmico.
Resultados e Discusso
A) Teste de solubilidade:
- Amostra I:
H2O
HCl
NaOH
Amostra I
insolvel
insolvel
H2SO4
insolvel
outros solventes apolares, por isso em aula essas substancias foram insolveis
quando reagidas com todos os solventes que nos foram disponibilizados j que estes
so todos solventes polares, sendo assim no apresentam reatividade com os haletos
de alquila, alcanos e compostos aromticos.
- Amostra II:
H2O
Amostra II
HCl
NaOH
insolvel
insolvel
H2SO4
insolvel
- Amostra III:
H2O
Amostra III
HCl
NaOH
insolvel
insolvel
NaHCO3
NaOH
insolvel
solvel
- Amostra V:
PTV
solvel
Insolvel - neutro
A amostra V foi solvel em gua fazendo com que o prximo teste fosse feito com
o uso de papel de tornassol vermelho. O papel ficou sem cor ao entrar em contato com
a soluo, indicando substncias neutras de baixo peso molecular. Para garantir que a
amostra no fosse um falso positivo, o pH da gua tambm foi medido e deu
aproximadamente o mesmo valor que identificamos. Sendo indicado assim, que se
trata de um composto neutro como o caso da amostra 2, porm por se tratar de um
composto com baixo peso molecular, foi solvel em gua, podendo ser um alcano,
haleto de alquila ou um composto aromtico.
- Amostra VIII
A amostra VIII foi solvel em gua assim como a amostra VII, porm seu pH
deu em torno de 4 e 5. Mesmo se tratando de uma possvel substncia cida, o pH da
gua interferiu no pH da soluo, desta forma, identificamos uma substncia neutra.
Por ser uma substncia neutra, poderamos estar lidando com os seguintes
compostos: alcenos, alcinos, lcoois, cetonas, aldedos, nitro compostos, steres,
teres e amidas. Por isso, foram realizados em seguida o teste de Bayer, o teste de
Lucas, o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina e o teste com cido crmico.
Para o teste de Bayer, a amostra VIII deu um falso positivo, pois originou um
precipitado marrom ao adicionar o KMnO4, desta forma, no se tratava de alcenos ou
alcinos a substncia da amostra em questo.
Para o teste de Lucas, ao adicionar o reagente de Lucas, a amostra se
solubilizou por completo podendo ser um lcool primrio. Este teste usado apenas
para lcoois solveis em gua.
O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de cido
clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila:
ZnCl2
R OH + HCl
R Cl + H2O
Como teste com cido crmico comum para lcoois e aldedos, fez-se
primeiro o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, que prontamente apresentou um
precipitado amarelo ao adicionar a 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Para definir se tratava-se
No teste de cido crmico, aps dissolver a amostra com acetona, adicionouse as gotas de cido crmico vagarosamente, observando a formao de um
precipitado verde e a perda da colorao alaranjada, indicando assim, a presena de
um aldedo de acordo com o esperado pelo teste, seguindo a seguinte reao:
2 RCHO + H2Cr2O7 + 3 H2SO4 3 RCOOH + Cr2(SO4)3 + H2O
Sendo o Cr2(SO4)3 o precipitado verde encontrado. Observou-se que a reao ocorreu
rapidamente e com o teste de ignio podemos concluir que se trata de um aldedo
aliftico. Pois o teste prev que a reao com durao de 5s e presena de precipitado
verde identifica um aldedo aliftico.
Concluso
Referencias Bibliogrficas
SOARES, Bluma Guenther; SOUZA, Nelson Angelo de; PIRES, Dario Xavier.
Qumica orgnica: teoria e tcnica de preparao, purificao e identificao de
compostos orgnicos. Rio de Janeiro, RJ: Guanabara, 1988 322 p.