REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

I.

OBJETIVOS:
Realizar las reacciones de los compuestos aromticos (benceno)
Aplicar y comprender los conceptos tericos de la qumica orgnica en
la sntesis de los compuestos aromticos.
Conocer la combustin de algunos compuestos aromticos; como el
benceno, tolueno y cido saliclico.

II.

FUNDAMENTACIN TERICA:

COMPUESTOS AROMTICOS

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento

qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy
especial, hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta
que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura
electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos. Los hidrocarburos aromticos
se caracterizan por su tendencia a la sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas
reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos donde quiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula
pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos y
viceversa.
Los compuestos aromticos son los que satisfacen los criterios siguientes:

Su estructura debe ser cclica, conteniendo ciertos nmero de enlaces pi ()

conjugados.

Cada tomo en el anillo debe tener un orbital P no hibridado. (Los tomos en

general estn hibridados SP2 u ocasionalmente SP).

Los hibridados deben traslaparse para formar un anillo continuo de orbitales

paralelos. En la mayor parte de los casos la estructura debe ser plana (o casi
plana) para tener un traslape efectivo.

La des localizacin de los electrones pi sobre el anillo debe originar un

disminucin de la energa electrnica.

ESTRUCTURA DEL BENCENO:

El benceno tiene la frmula molecular C6H6 por su composicin elemental y peso

molecular. El benceno slo da un producto monosustituido, C 6H5 y cuando se reemplaza
un tomo de hidrgeno por bromo, solo se obtiene un bromobenceno, C 6H5Cl, o un
nitrobenceno, C6H5NO2, etc. Este hecho impone: todos sus hidrgenos deben ser
exactamente equivalentes. El reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto.
El benceno da tres productos disustituidos ismeros, C 6H4Y2 o C6H5YZ. Slo existen
tres dibromobencenos ismeros, C6H5Br2 , tres cloronitrobencenos, C6H5ClNO2, etc.
El benceno experimenta reacciones de sustitucin, ms que de adicin. La estructura
bencnica de Kekul corresponde a una que llamaramos ciclohexatrieno. Por esto,
debera reaccionar con facilidad por la adicin, como lo hacen los compuestos
similares, ciclohexadieno y clorohexeno, que es una caracterstica de la estructura de los
alquenos. Pero ese no es el caso, en condiciones donde los alquenos reaccionan
rpidamente, el benceno no reacciona, o solo lo hace muy lentamente.
En lugar de los reacciones de adicin, el benceno experimenta con facilidad un
conjunto de reacciones, todas de sustitucin. A continuacin indicaremos las ms
importantes.
REACCIONES DEL BENCENO:

C6H6 + HONO2

H SO
2 4
SO
3

C6H6 + HOSO3H
C6H6 + Cl2

Fe

C6H6 + RCl

AlCl3

C6H6 +RCOCl

C6H5 NO2 + H2O Nitrobenceno.

C6H5 SO3H + H2O cido benceno sulfrico
C6H5 Cl + HCl

AlCl3

C6H5 R+ HCl

Clorobenceno
Alquibenceno

C6H5 COR + HCl Cetona

En cada una de estas reacciones se ha sustituido un tomo, o grupo, por uno de los
tomos de hidrgeno del benceno. A su vez, el producto puede sufrir sustitucin
posterior del mismo tipo. El hecho de que hayan retenido las propiedades caractersticas
del benceno indica que ha mantenido tambin su estructura caracterstica.
Es evidente que el benceno resiste la adicin, que destruira; cambio se sustituye con
facilidad, conservando el sistema anular.

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecnica cuntica, que indica que un

compuesto es aromtico cuando el nmero de electrones deslocalizados es igual a
4n+2, siendo n un nmero natural incluyendo el cero.
III.

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Tubos de ensayo.

Gotero.

Gradilla.

Fsforo.

Esptula.

Capsula de porcelana

Mechero.

Vaso de precipitado

Reactivos:

Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

Cloro-benceno

C6H5-Cl

Cl

Nitrobenceno

C6H5-NO2

NO2

Tolueno

C6H5-CH3

CH3

Anilina

C6H5-NH2

NH2

Fenol

C6H5-OH

OH

Acido benzoico

C6H5-COOH

COOH

cido saliclico

o-HO-C6H4-COOH

Etanol

C6H5OH

Permanganato de potasio

KMnO4

Hidrxido de sodio

NaOH

Bromo en tetracloruro de carbono

Br2 / CCl4

N-hexano

C6H14

Limadura de hierro

Fe

Agua

H2O

Cubitos de hielo

H2O(solido)

IV.

OH
COOH

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Ensayo N 01: Reacciones del benceno.

a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas
de permanganato de potasio y 2 gotas de hidrxido de sodio al 10%. Agitar y
observar.
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas
de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego
aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
Repetir este ensayo con: naftaleno, antraceno.
Benceno:
C6H6 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C6H6 + Br2 / CCl4 + Fe

C6H5Br + HBr

Observacin: El Benceno no reacciona con el permanganato (agente oxidante), se

forman dos fases. El benceno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, en
presencia de limadura de hierro (maleable y de color blanco plateado),
observndose la decoloracin (naranja-transparente).
Conclusin: El benceno no es oxidado por el permanganato de potasio. El benceno
reacciona con el bromo formndose bromo benceno y cido bromhdrico.
Naftaleno:

C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe

C10H7 Br

HBr

Observacin: El naftaleno no reacciona con el permanganato de potasio. El

naftaleno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, en presencia de limadura
de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El naftaleno no es oxidado por el permanganato de potasio. El
naftaleno reacciona con el bromo formndose 1-bromonaftaleno y cido
bromhdrico.
Antraceno:
C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA
H Br

C10H8 + Br2 / CCl4

H Br
Observacin: El antraceno no reacciona con el permanganato de potasio. El
antraceno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, en este caso no necesita
un catalizador de hierro, la reaccin es incolora.
Conclusin: El antraceno no es oxidado por el permanganato de potasio. El
naftaleno reacciona con el bromo formndose 9,10-dibromo-9,10-dihidronaftaleno.
c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO3 y 1 gota de
H2SO4. Hervir la mezcla por 5 minutos y luego vaciar la solucin a un vaso de
precipitado que contenga hielo picado. La formacin de un lquido aceitoso
amarillento de olor aromtico indica la formacin del nitrobenceno.
Benceno:
C6H6 + HNO3 + H2SO4

C6H5 NO2

NO2

Observacin: El Benceno reacciona con el cido ntrico (agente oxidante fuerte) y

el cido sulfrico (tambin acta como oxidante), se forma una solucin cristalina.
El benceno reacciona con las dos sustancias, donde procedimos a llevar calentar en
mechero. Al verter al vaso con hielo se observa la formacin de dos fases (con
liquido aceitoso amarillento q es el nitrobenceno).

Conclusin: El benceno reacciona con el cido ntrico formndose nitrobenceno

(despidiendo un olor a betn)
Ensayo N 02: Reacciones de bencenos monosustituidos.
En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cloro benceno, agregar 2 a 3 gotas
de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego aadir
limaduras de hierro o hierro en polvo.
Repetir este ensayo con tolueno, anilina, fenol, acido benzoico, nitrobenceno.
Clorobenceno:
C6H5 Cl

+ Br2 / CCl4 + Fe

Br

Cl

Observacin: El clorobenceno, de color amarillo naranja, reacciona con el bromo

en tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro observndose la
decoloracin.
Conclusin: El clorobenceno con el bromo forma el p-bromoclorobenceno.
Anilina:
C6H5 NH2

+ Br2 / CCl4 + Fe

Br

NH2

Observacin: La anilina reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en

presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: La anilina con el bromo forma el p-bromoanilina.
Br

Nitrobenceno:
C6H5 NO2

NO2

+ Br2 / CCl4 + Fe

Observacin: El nitrobenceno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en

presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El nitrobenceno con el bromo forma el m-bromonitrobenceno.
Tolueno:
C6H5 CH3 + Br2 / CCl4 + Fe

Br

CH3

Observacin: El tolueno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en

presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El tolueno con el bromo forma el p-bromotolueno.

Fenol:
C6H5 OH

+ Br2 / CCl4 + Fe

Br

OH

Observacin: El fenol reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en

presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El fenol con el bromo forma el p-bromofenol.
Br

Acido benzoico:
C6H5 COOH

COOH

+ Br2 / CCl4 + Fe

Observacin: El cido benzoico reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono

en presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El cido benzoico con el bromo forma el cido m-bromobenzoico.
Br Br

Bromo benceno:
C6H5 Br + Br2 / CCl4 + Fe

Observacin: El bromobenceno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono

en presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El bromobenceno con el bromo forma el o-bromobenceno.
Ensayo N 03: Reacciones de bencenos disustituidos.
En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cido saliclico, agregar 2 a 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos,
luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
Repetir el ensayo con: o-nitrotolueno, p-diclorobenceno, o-nitroanilina, cido
saliclico, m-dinitrobenceno.
Br
o-HO-C6H4-COOH

+ Br2 / CCl4 + Fe

COOH
OH

Observacin: El cido saliclico reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono

en presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El cido saliclico con el bromo forma el cido 5-bromo-2hidroxibenzoico.
Ensayo N 04: Combustin de los compuestos aromticos.

En una capsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar a la llama de

bunsen y observar. Si el compuesto es slido, poner una pequea cantidad en la
punta de una esptula y acercar al mechero de bunsen. Realizar este ensayo con
otros 3 compuestos aromticos.
C6H6

C6H5 CH3 +

3O2

C6H4 OHCOOH +

2O2

O2

5C + CO + 3H2O
5C + 2CO + 4H2O

5C + 2CO + 3H2O

Observacin: Las muestras frente a la llama de Bunsen producen una llama

amarilla rojiza con desprendimiento de humo (combustin incompleta).
Conclusin: Las muestras al reaccionar con la llama del mechero de Bunsen
producen carbn, monxido de carbono y agua, la cul significa que la combustin
es incompleta.

V.

CONCLUSIONES:

Se lleg a experimentar y conocer los compuestos aromticos presentes en

cada reaccin en que se trabaj como el benceno, el naftaleno y antraceno
(previamente diluido es 2 ultimos en tetracloruro de carbono) y los otros
compuestos.
Se prob que tipo de reacciones ocurre con cada compuesto en presencia de
otra sustancia o reactivo, de igual manera cmo reacciona ante la exposicin a
la flama.

VI.

RECOMENDACIONES:

Aquellas sustancias slidas se debern disolver en n-hexano.

Tratar de no exponerse al contacto con el bromo ya que este reactivo es daino.
Tener un poco ms de seguridad en el laboratorio tratando de usar los
materiales adecuados con las tcnicas o mtodos recomendados hacia un
desarrollo experimental
Se debe tener en cuenta que el apunte de las observaciones es fundamental en
una prctica para as detallar que tipo de reaccin se genera en cada ensayo.

VII.

CUESTIONARIO:

1.- Ponga 10 ejemplos de compuestos aromticos y describa los usos que tienen en
la industria o como solventes o en sntesis.

CH3

benceno
NO2

tolueno
OH

CHO

benzaldehido
CH

CH2

NH2

COOH

anilina

cido benzoico

COOH

CH3

OH

HO
nitrobenceno

fenol

estireno

CH3
para-xileno

OH
cido glico

Difenilos policlorados y sus compuestos

Los difenilos policlorados (C12 H10-x Clx), son anillos de difenilo en los que uno o
ms tomos de hidrgeno son remplazados por un tomo de cloro. Estos compuestos
son lquidos ligeros, de color paja, con tpico olor aromtico a cloro. El difenilo
policlorado 42% es un lquido muy fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54% es
un lquido viscoso.
Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en combinaciones con naftalenos
clorados. Son estables, termoplsticos y no inflamables y su uso principal est en los
cables y alambres elctricos, en la produccin de condensadores elctricos, como
aditivos para lubricantes de presin extrema y como revestimientos en fundiciones.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Fabricantes de colorantes, Fabricantes
de lacas, Fabricantes de plastificadores, Trabajadores de transformadores, Tratantes de
papel, etc.
Bencenos clorados
Los bencenos clorados son anillos aromticos con uno o ms tomos de cloro
sustituidos por un hidrgeno.

Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como

disolvente.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Desinfectantes de semillas,
Fabricantes de desinfectantes, Fabricantes de desodorantes, Fabricantes de resinas,
Fumigadores, Tintoreros, etc.
Naftalenos clorados
Los naftalenos clorados (C10 H8-x Cl), son naftalenos en los que uno o ms tomos de
hidrgeno han sido remplazados por cloro para formar sustancias semejantes a la cera,
desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia fsica
vara desde lquidos mviles hasta slidos cerosos, segn su grado de cloracin.
Usos: Rara vez se encuentra exposicin industrial a un naftaleno clorado aislado, sino
que por lo general esta se produce ante mezclas de dos o ms naftalenos clorados. Se
usan en la manufactura de condensadores elctricos, en la aislacin de cables y alambres
elctricos, como aditivos de lubricantes extremadamente presurizados, como soportes
de bateras y como revestidores en fundicin.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Fabricantes de equipo electrnico,
Impregnadores de condensadores, Manipuladores de transformadores, Manipuladores
de solventes, Recubridores de alambre, etc.
2-acetilaminofluoreno
El l,2-acetilaminofluoreno (CCH2C6H4C6H3NHCOCH3) es un slido oscuro y
cristalino.
Usos:
Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la
investigacin sobre el cncer. Fue patentado como plaguicida, pero nunca se utiliz con
ese propsito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir exposicin son las
relacionadas con el rea de la investigacin.
Anilina:
La anilina (C6H5NH2), es un lquido oleoso, incoloro y con un olor
caracterstico.
Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de
colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho,
antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, retril, agentes
blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices,
perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.
El tolueno:
Es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con
ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas
(en caliente, mezclado con etanol). Tambin se utiliza como disolvente y
diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas
de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas que

tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como

productos de limpieza en distintas industrias y en artesana.
La cumarina:
Se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos
de caucho y perfumes. Tambin se utiliza en preparados farmacuticos.
El benceno:
Se ha prohibido como componente de productos destinados al uso
domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como
disolvente y componente de los lquidos de limpieza en seco. El benceno se
ha utilizado ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido
maleico, deter- gentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes.
Tambin se ha empleado como combustible, reactivo qumico
y agente de extraccin para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di
y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y
diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la produccin de
colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petrleos y en los destilados del
alquitrn de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricacin de perfumes y el 1,3,5trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean tambin como productos intermedios en
la produccin de colorantes, aunque el uso industrial ms importante de estas sustancias
es como disolventes y diluyentes de pinturas.
El estireno:
Se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como
el poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de
butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-esti- reno (ABS), que
se obtienen mediante la copolimerizacin del estireno con 1,3butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la
produccin de plsticos transparentes. El etil- benceno es un producto
intermedio en sntesis orgnicas, especial- mente en la produccin de
estireno y caucho sinttico. Se utiliza como disolvente o diluyente,
como componente de los combustibles para automviles y aviones y
en
la
fabricacin
de
acetato
de
celulosa.
El naftaleno:
Se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de una amplia gama de
sustancias qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. Tambin se
emplea en la fabricacin de ndigo y se aplica externamente al ganado o las aves para
controlar los insectos parsitos.

2.- ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos monosustituidos

3.- Ponga 5 ejemplos de reacciones de bencenos disustituidos.

VIII. BIBLIOGRAFA:
(1). ROBERT THORNTON MORRISON QUIMICA ORGANICA

Quinta Edicin Pag. 469, 471 y 473

(2). L. G. WADE. JR. QUMICA ORGANICA. Segunda Edicin
Editorial: Prntice Hall
Hispanoamrica. Pag. 730
http://www.mailxmail.com/curso/excelencia/quimicaorganica/capitul
o6.htm
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts69.html
http://www.monografias .com.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

CRISTBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

QUMICA ORGNICA II
PRCTICA
PRCTICAN1.
N1.
REACCIONES
DE
LOS
COMPUESTOS
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS
AROMTICOS.
AROMTICOS.

PROFESOR DE TEORA

: Ing. CRDOVA MIRANDA, Alcira

PROFESOR DE PRCTICA

: Ing. CRDOVA MIRANDA, Alcira

INTEGRANTES

: ANCALLE AGUILAR, Edier

HUAMAN NOA, William
MIGUEL YUPANQUI, Richard.

DA

: Jueves

FECHA DE PRCTICA

HORA

: 16/04/15

: 2:00 pm 5:00 pm.

FECHA DE ENTREGA: 23/04/15

AYACUCHO-PER
2015