REACCIN GLOBAL

C-Cl

C+
+ AlCl3

AlCl 4

Tricloruro de
aluminio
O
O
C+
+

Benceno

In Acilo

Benzofenona

MECANISMO DE REACCIN

O
O
C-Cl
+

AlCl 3
Tricloruro de aluminio

Benceno

Cloruro de benzoilo

Benzofenona

C-Cl
i)

Cl
+ AlCl3

|||| Cl ||||Al-Cl

Tricloruro de

Cl

Aluminio

Intermediario

O
+ +AlCl4 sal cuaternaria

O
C+

ii)
+

Benceno

In Acilo

H C
+

H O
iii)

Cl
iv) H+ + |Cl-Al-Cl
Cl

H-Cl|+ AlCl3

DIAGRAMA DE BLOQUES

Preparacin de reactivos
1. Colocar en un matraz de fondo
redondo plano previamente
sumergido en un bao de agua
helada, 5g de tricloruro de aluminio
anhidro finamente pulverizado y 15
ml de benceno recin destilado.

Adicin del benceno

2. Agregar lentamente,
mediante el embudo de
separacin, 3.5ml de
cloruro de benzoilo,
agitando
constantemente el
sistema durante la
adicin.

3. Retirar el bao de
agua helada y reflujar a
bao mara durante 60
min, manteniendo la
temperatura a 70C .

4. Dejar enfriar la mezcla

y transferirla a un matraz
Erlenmeyer que contenga
10g de hielo, 30ml de
agua y 5ml de cido
clorhdrico conc.

5. Agitar perfectamente
la mezcla.

Separacin del producto

6. Verter el contenido del
vaso de precipitados a un
embudo de separacin y
adicionar 20ml de benceno
para aumentar la separacin
de las fases.

7. Eliminar la capa
inferior.

8.Lavar la capa
orgnica con 15ml de
agua, desechando la
capa inferior.

9. Secar la fase
orgnica con sulfato de
sodio anhidro.

10. Decantar en un
cristalizador la fase
orgnica

11. Dejar cristalizar la

benzofenona obtenida.

12. Pesar y sacar

rendimiento.

INTRODUCCIN

Cetonas:

El grupo funcional caracterstico de las cetonas es el grupo carbonilo. Para las cetonas el grupo
carbonilo nunca ser un carbono terminal ya que debe de estar enlazado a otros tomos de
carbono.

La frmula condensada para una cetona se abrevia como R-CO-R .

Propiedades fsicas de las cetonas

Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su
suave olor.
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en ter, alcohol
y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero las siguientes son
menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas
alifticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades qumicas de las cetonas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como
productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes
secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se
utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Las reacciones qumicas de las cetonas son funcin del grupo carbonilo.
Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del
carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno
es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera.

Mtodos de obtencin de las cetonas

Oxidacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La oxidacin de un alcohol secundario o

primario se puede llevar a acabo con un gran nmero de reactivos como el KMNO 4, CrO3 y
Na2Cr2O7. Es fcil oxidar alcoholes secundarios y el rendimiento de produccin de cetonas es
elevado, por ello para oxidaciones en gran escala se usa como reactivo el Na 2Cr2O7 en cido
actico acuoso, debido a que es de un costo menor.

En el caso de los alcoholes ms sensibles, se utiliza frecuentemente el clorocromato de piridinio,

debido a que la reaccin es ms suave y se efecta a temperaturas ms bajas.

Acilacin de Friedel Crafts

Recibe el nombre de reaccin de Acilacin debido a que el grupo R-C- se llama acilo y la reaccin
por medio de la cual se introduce un grupo acilo en un compuesto adopta dicho nombre. Los
grupos acetilo y benzoilo son dos grupos comunes.
La reaccin de Acilacin de Friedel-Crafts es un medio efectivo para introducir un grupo acilo en
un anillo aromtico. Con frecuencia la reaccin se lleva a cabo mediante el tratamiento del
compuesto aromtico con un haluro de acilo. A menos que el compuesto aromtico sea muy
reactivo, la reaccin tambin requiere de la adicin de por lo menos un equivalente de un cido de
Lewis. El producto de la reaccin es una alquilaril cetona diaril cetona.

Cloruros de acilo con reactivos organocadmio

Dos reactivos organomtalicos verstiles de uso constante en la sntesis orgnica son el reactivo
de Grignard y el reactivo de organocadmio.
Cuando se trata el reactivo de Grignard con el cloruro de cadmio seco(CdCl 2) se produce un
intercambio metal-metal, por lo que el Mg se reemplaza por el Cd, obteniendo de esta forma el
reactivo de organocadmio R2Cd :

Los reactivos organocadmio son utilizados para la sntesis de cetonas. La principal limitacin del
reactivo de organocadmio consiste en que pueden prepararse slo de haluros o arilos primarios.
De los compuestos organomtalicos comunes, el organocadmio es uno de los menos reactivos
con respecto a varios grupos funcionales y el hecho de que reaccione exclusivamente con los
cloruros de acilo lo pone como un reactivo muy til para introducir un grupo ceto en molculas que
ya contienen un aldehdo, ter u otra cetona como sustituyente.

Oxidacin de alquenos

Esta reaccin se lleva a cabo tratando un alqueno con ozono para ponerlo posteriormente en
contacto con dimetilsulfuro y as obtener una cetona, como lo muestra la siguiente reaccin.

Ozonlisis

El mtodo ms comn para la localizacin del enlace doble de un alqueno requiere del uso del
ozono(O3). El ozono reacciona energticamente con los alquenos formando compuestos
inestables llamados oznidos iniciales, los cuales se reacomodan en forma espontnea
produciendo compuestos conocidos como oznidos, estos por s mismos, son compuestos muy
inestables y los de bajo peso molecular con frecuencia explotan en forma violenta. Debido a esta
propiedad, por lo general no se les asla, sino que se reducen directamente tratndolos con zinc y
agua. La reduccin produce compuestos carbonilo(aldehdos cetonas) que pueden aislarse e
identificarse con seguridad.

El proceso anterior equivale a desconectar al enlace doble C=C de la siguiente manera:

Concepto cido-base de Lewis

Un cido de Lewis es un ion o molcula aceptor de pares electrnicos.
Una base de Lewis es un in molcula dador de pares de electrones.
En una reaccin cido-base, el cido y la base comparten el par electrnico aportado por la base,
formando un enlace covalente, A+:B
A-B.
Mecanismo de sustitucin aromtica y electroflica.

Mecanismo de sustitucin electroflica aromtica (SEA)

Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:

1- Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio
(carbocatin). Este es el paso lento.
2- Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.

El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un carbono, sino que se
distribuye sobre la molcula, siendo partuicularmente intensa en las posiciones orto y para
respecto al sustituyente. La dispersin de la carga positiva sobre la molcula por resonancia,
estabiliza al ion con respecto a uno con la carga localizada.

Propiedades y usos de la benzofenona

La benzofenona acta como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado exitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus
electrones a el estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus
estados de singlete y triplete energticamente muy prximos entre s.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones
para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. Tambin se utiliza
como componente de protectores solares y se puede aadir en los plsticos de embalaje para que
estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Fabricacin de productos farmacuticos (antihistamnicos, hiptticos, pantallas solares),

cosmticos e insecticidas, en anlisis, qumica fina, etc.

Bibliografa

http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/36/TEMA%2012.%20Aldehidos%20y%20cetonas
%20%28G.%20Silbestri%29.pdf
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-la-cetona/
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF
http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/IQI/tema_5.pdf
http://www.cosmos.com.mx/i/tec/cxp1.htm
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Benzofenona

Parmetros de reaccin

Condiciones bajo las cuales se sintetiza la benzofenona.

Preparacin de reactivos

1. Presin atmosfrica
La preparacin de los reactivos se llevan a cabo a presin atmosfrica.
2. Temperatura
La preparacin de los reactivos se llev a temperatura ambiente.
3. Concentracin
5g de tricloruro de aluminio

15ml de benceno

Condiciones bajo las cuales se lleva la reaccin de la sntesis de la benzofenona

1. Presin atmosfrica
La reaccin se lleva a presin atmosfrica.
2. Temperatura
La reaccin es endotrmica
Hora
7:40
8:10
8:23
8:25
8:32

Temperatura
Inicio del calentamiento y de adicin a una Temp. de
parrilla=40C
Se sigue manteniendo una Temp. de parrilla =40C
Termino de la adicin y se eleva la Temp. de parrilla
=70C.
Inicio del reflujo a una Temp. de parrilla=70C
A una Temp. de parrilla=70C, Desprendimiento de HCl
en forma de gas.

9:01
9:07
9:20

Disminucin del reflujo

Comienzo nuevamente del reflujo
Termina el calentamiento.

3. Velocidad de reaccin
La velocidad de reaccin estuvo controlada por medio de las concentraciones al momento de la
adicin.

4. Concentracin
Se adicionan 4ml de cloruro de benzoilo gota a gota.
Extraccin
Preparacin de la solucin de HCL-Agua.
1. Temperatura
Reaccin exotrmica: El agua que se utilizo
para la preparacin del cido clorhdrico se tuvo
que poner a enfriar unos momentos, ya que al
agregar el cido clorhdrico la temperatura de la
misma fue ascendiendo.

2. Concentracin
5 ml de cido clorhdrico

30ml de agua fra

Separacin del producto

Primera separacin del producto
1. Temperatura
La separacin se llevo a cabo a temperatura ambiental.
2. Presin atmosfrica
La separacin del producto se llev a cabo en condiciones de presin atmosfrica.
3. Concentracin:
35ml de solucin de HCl-H2O

20ml de benceno

Segunda separacin del producto

1. Temperatura
La separacin se llevo a cabo a temperatura ambiental.
2. Presin atmosfrica
La separacin del producto se llev a cabo en condiciones de presin atmosfrica.
3. Concentracin:
5ml de Benceno

Indicios de reaccin

Condiciones bajo las cuales se sintetiza la benzofenona.

Preparacin de reactivos

1. Coloracin
Descripcin
Al adicionar en el matraz el tricloruro de
aluminio, junto con el benceno, no hay ningn
cambio de coloracin ya que slo queda una
solucin lquida transparente con slidos
amarillos en el centro.

2. Estado fsico
Tricloruro de aluminio :
Color: amarillo claro
Textura: estado slido
Benceno
Color: incoloro
Textura: estado lquido
Benceno + tricloruro de aluminio

 Color: transparente con amarillo en el fondo

Textura: estado semilquida

Condiciones bajo las cuales se lleva la reaccin de la sntesis de la benzofenona

Adicin
1. Coloracin
Descripcin
Mientras se comienza la adicin del cloruro de
benzoilo al (tricloruro de aluminio junto con el
benceno), se torn una coloracin amarilla a
caf-naranja.

2. Textura
La mezcla estaba en estado semilquido ya que an no se iniciaba el calentamiento y por tal forma
an no haba disolucin completa del tricloruro de aluminio.
3. Olor
Hay presencia de un olor desagradable.

Calentamiento
1. Coloracin
Descripcin

Posteriormente a la adicin se llevo a

calentamiento de la mezcla, para iniciar el
reflujamiento, se torno una coloracin cafnaranja a caf oxidado.

2. Textura
Descripcin
A las 8:39 Al llevar el calentamiento un auge
considerable, la mezcla comenz a presentar
una formacin de espuma en la parte superior
de la mezcla.

Desprendimiento de HCl
1. Coloracin
Incoloro
2. Textura
Descripcin
Al llevar el calentamiento y reflujamiento se
muestra, el desprendimiento de HCl en forma
de vapor en el vaso de precipitados que tena
hielo y agua.

Extraccin
1. Textura
Descripcin

Al terminar el posterior calentamiento y

reflujamiento, se deja enfriar la mezcla y est
se agrega a la solucin de cido clorhdrico con
agua, previamente preparada y se forman dos
fases una lquida y la otra semilquida.

2. Coloracin
Descripcin
La coloracin de la fase superior es de color
amarilla aceitosa y la fase inferior es blanco
lechoso.

3. Olor
No hay presencia de olor

Separacin del producto

Primera separacin del producto

1. Coloracin
Descripcin
Al agregar el benceno, el agua y el HCL de
pasar a de una coloracin amarilla-blanca
lechosa, pas a ser una fase de coloracin
transparente.

2. Textura
Descripcin

De nuevo estn presentes dos

fases, la fase superior est en
estado lquido, la fase inferior est
semilquida.

3. Olor
No hay presencia de olor
Segunda separacin del producto
1. Coloracin
Descripcin
Ya separadas la fase orgnica de la inorgnica,
a la inorgnica se le agreg ms benceno, para
ver si era posible la obtencin de ms producto
y la coloracin segua en incolora y la fase
inorgnica segua en color blanco lechoso.

2. Textura
Descripcin
La fase superior era lquida, y la fase inferior
semilquida.

3. Olor
Presencia de olor a thiner

Clculos

O
O
C-Cl
+

AlCl 3
Tricloruro de aluminio

Benceno

Cloruro de benzoilo

PM=133.34g/mol

Benzofenona

PM=78.11g/mol

PM=140.57g/mol

m=5g

PM=133.34g/mol

=0.8790g/ml

=1.21g/ml

V=16ml

V=4ml

Densidad=

=1.1108g/ml

masa
volumen

Por lo tanto:
Masa=volumendensidad

Para la m del Cloruro de Benzoilo

m delcloruro de benzoilo=4

ml1.21 g
=4.84 g
ml

n del cloruro de benzoilo=4.84 g del cloruro de

benzoilo1 mol
=0.03443 mol
140.57 g
(
)
gmol

Para la m del Benceno

m del Benceno=16

ml0.8790 g
=14.064 g
ml

n del benceno=14.064 g del

Para la n del AlCl3

m= 5g AlCl3

benceno1 mol
=0.1800mol
78.11 g
(
)
gmol

n de AlCl 3=5 g del AlCl

31 mol
=0.0374 mol
133.34 g
(
)
gmol

*Por lo tanto el R.L es el Cloruro de benzoilo y el R. E. es el Benceno.

Produccin terica de benzofenona

n de benzofenona=0.03443

mol1 mol de benzofenona

=0.03443 mol
1mol

m de benzofenona=0.03443 mol de

benzofenona182.21 g /gmol
=6.2734 g
1 mol

Usos y Aplicaciones de la Benzofenona

La benzofenona acta como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado exitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus
electrones a el estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus
estados de singlete y triplete energticamente muy prximos entre s.

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones
para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. Tambin se utiliza
como componente de protectores solares y se puede aadir en los plsticos de embalaje para que
estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Fabricacin de productos farmacuticos (antihistamnicos, hiptticos, pantallas solares),

cosmticos e insecticidas, en anlisis, qumica fina, etc.

Espectros

En la longitud de onda de (3-4) de (6-7) y de (12-20) es se presentan descensos en forma de

picos largos que nos podran indicar la aromaticidad del benceno.

En la longitud de onda de (3-40) se presentan descensos en forma de picos largos y cortos que
nos podran indicar la el grupo carbonilo junto con el halogenuro unido al grupo aromtico.

En la longitud de onda de (3-4) y de (6-15) se presentan descensos en forma de picos largos

que nos podran indicar el grupo carbonilo unido a los dos grupos aromticos(benceno).

Cuestionario

1. Diga brevemente que es una cetona

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono
2. Describa el mtodo de la obtencin de cetonas, utilizado en la prctica.
La reaccin de Acilacin de Friedel-Crafts es un medio efectivo para introducir un grupo acilo en
un anillo aromtico. Con frecuencia la reaccin se lleva a cabo mediante el tratamiento del
compuesto aromtico con un haluro de acilo. A menos que el compuesto aromtico sea muy
reactivo, la reaccin tambin requiere de la adicin de por lo menos un equivalente de un cido de
Lewis. El producto de la reaccin es una alquilaril cetona diaril cetona.
3. Diga que es un cido y una base de Lewis.
Un cido de Lewis es un ion o molcula aceptor de pares electrnicos.
Una base de Lewis es un in molcula dador de pares de electrones.
4. Mencione que solucin se utiliz para la extraccin del benceno.
Una solucin de HCl con Agua.
5. Mencione algunas propiedades de la benzofenona.
Fabricacin de productos farmacuticos (antihistamnicos, hiptticos, pantallas solares),
cosmticos e insecticidas, en anlisis, qumica fina, etc.

Observaciones

1. En la segunda separacin se formaron 3 fases; 2 de benceno, una en la parte superior y otra en

la fase inferior, y la fase inorgnica qued en la parte de en medio.

2. La adicin del cloruro de acilo ocurri de manera muy rpida.

3. Se tuvo que mantener el agua el agua de reflujo a una temperatura muy fra.

4. Se agreg benceno en las dos separaciones que se hicieron.

5., Nuestro rendimiento fue de

Conclusiones

1.Es importante separar las dos fases correctamente, ya que de lo contrario se formaron tres
fases en nuestra segunda separacin.

2. El cloruro de acilo se agreg muy rpida, pero no afecto mucho a nuestra reaccin, ya que no
depende del tiempo y este se utiliz para darle tratamiento al compuesto aromtico(benceno).

3. El agua fra del reflujo nos permiti tener un buen reflujamiento, ya que si se mantiene tibia el
agua de relujo, el mismo reflujo va disminuyendo.

4. La adicin de benceno tiene dos funciones en la separacin, la primera para la obtencin de

ms producto y la segunda para separar ms rpidamente las fases.

5. Nuestro rendimiento fue

Objetivos

1. Introduccin terica; definicin, clasificacin, propiedades, caractersticas de las cetonas.

2. Clasificar cada mtodo de obtencin.

3. Analizar los catalizadores existentes y materias primas para cada mtodo de obtencin.

4. Analizar cada mecanismo de cada mtodo de obtencin de cetonas.

5. Distinguir las propiedades y usos de los alcoholes.

6. Analizar el mtodo de Friedel-Crafts para la obtencin de cetonas.

7. Sealar y analizar el mecanismo de reaccin Friedel-Crafts.

8. Resumir las restricciones del mtodo Friedel-Crafts

9. Analizar y resumir que es un cido de Lewis.

10. Conocer los usos y propiedades de la benzofenona.

Alcances

1. Ejecutar los objetivos de la prctica

2. Establecer cada mtodo de obtencin

3. Establecer las materias primas y catalizadores que se utilizan en cada mtodo de obtencin

4. Apreciar y prestar atencin a cada mecanismo de reaccin.

5. Interesarse y valorar positivamente las propiedades de los alcoholes.

6. Inclinarse por el mtodo de obtencin Friedel- Crafts.

7. Conocer correctamente el mecanismo de reaccin Friedel-Crafts.

8. Preocuparse y prestar atencin a las restricciones del mtodo Friedel-Crafts.

9. Establecer que es un cido de Lewis.

10. Darse cuenta de las propiedades y usos de la benzofenona

Metas

1. Aplicar todos los conceptos tericos-prcticos durante la experimentacin.

2. Leer detenidamente el desarrollo experimental antes de realizar el mismo.

3. Montar adecuadamente el equipo a utilizar

4. Asegurarse que se tienen todos los reactivos necesarios para desarrollar la prctica

5. Prestar atencin mientras se lleve a cabo la reaccin.

6. Apreciar todos los cambios fsicos o perceptibles que se estn llevando a cabo durante la
experimentacin.

7. Observar y manejar los productos esperados.

8.Conocer la eficiencia del producto obtenido.

9. Conocer el rendimiento de los productos obtenidos.

10. En base a todo lo anterior realizar las observaciones y conclusiones.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
PRCTICA #5
OBTENCIN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE
LA SNTESIS DE FRIEDEL-CRAFTS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 2.
PROFESOR(A): APOLONIA MURILLO
VILLAGRANA
ALUMNA: PAILLES ROS J. IVETTE
GRUPO: 4IM1