Qumica do Carbono

Grupos funcionais

VI. GRUPOS FUNCIONAIS

A maior parte das substncias orgnicas pode ser agrupada num nmero
relativamente pequeno de classes, de acordo com o seu grupo funcional.

Designa-se por grupo funcional,o grupo de tomos que , em grande parte,

responsvel pelo comportamento qumico da molcula em que est inserido.
Molculas diferentes, que contm o mesmo grupo funcional, apresentam reaces
qumicas semelhantes. Assim, pode-se estudar e compreender a maior parte das
substncias orgnicas se se conhecerem as caractersticas do grupo funcional.

Na Tabela VI.1. so apresentados alguns exemplos de classes ou famlias de

compostos e os respectivos grupos funcionais. As designaes R1 e R2 so usadas
para indicar a existncia de cadeias laterais, que podem ser constitudas por tomos
de carbono ou por tomos de outros elementos.

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Tabela VI.1. Famlias de compostos e correspondentes grupos funcionais

Famlias

Grupo Funcional
R1 X

Derivados Halogenados

(X representa um halognio)
lcoois

R1

teres

OH
O

R1

R2

O
Cetonas

R2

R1

O
Aldedos

R1

O
cidos carboxlicos

R2

C
OH
O

steres

R1

C
O

R2
O

Amidas

R1

NH 2
N

Aminas

R1

H
H
H

Aminocidos

H2N

C
R1

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C
OH

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DERIVADOS HALOGENADOS
Estes compostos resultam da substituio de um ou mais tomos de
hidrognio da cadeia de um hidrocarboneto aliftico, por um elemento do grupo dos
halogneos: flor, cloro, bromo ou iodo. A presena destes elementos deve, por
conseguinte, aparecer discriminada no nome do composto, bem como a sua posio
na cadeia principal. As regras de nomenclatura so as mesmas e os radicais alquilo,
ordenados alfabeticamente, precedem o nome da cadeia principal.
No caso dos halogneos estarem inseridos em cadeias com ligaes duplas
ou triplas, a numerao da cadeia principal deve ser feita de modo a que a mltipla
ligao tenha o menor nmero possvel.
Vejamos alguns exemplos:

Cl

2clorobutano

27

Cl

Br

Cl

Br

3bromo2,2dicloropentano

H
I

3bromo4fluor4iodo1buteno

C
H

9
Cl

H
1

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H
6

CH3 H

4cloro5metil2heptino

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LCOOIS
Os lcoois so compostos derivados dos hidrocarbonetos alifticos e obtidos
por substituio de um ou mais tomos de hidrognio pelo grupo funcional lcool,
OH, tambm designado por grupo hidroxilo, hidroxi ou grupo ol.

O nome de um lcool obtido adicionando a letra ! designao do

hidrocarboneto que est na sua origem.

Analogamente ao que se observou para os alcenos e alcinos, podemos ter

lcoois com a mesma frmula molecular mas com diferentes frmulas de estrutura,
sendo portanto, necessrio especificar a posio do grupo funcional.

Relembrem-se algumas das regras de nomenclatura:

comea-se por identificar a cadeia mais longa de tomos de carbono
qual o grupo OH est ligado;
a numerao iniciada pelo lado mais prximo do grupo OH;
a indicao da posio do grupo feita pela adio do respectivo nmero
antes do nome;
se no mesmo composto existir mais do que um grupo OH, essa
informao dada pelo prefixo numrico colocado entre o nome e a
terminao ol;

Um exemplo de um lcool com mais do que um grupo hidroxilo :

OH

OH

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2,3butanodiol

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Estes compostos podem ainda ser classificados em funo do tipo de tomo

de carbono ao qual o grupo funcional OH est ligado. Assim, se o grupo hidroxilo se
encontrar ligado a um tomo de carbono que , por sua vez, est ligado a um s
tomo de carbono, o lcool considerado um lcool primrio:

OH

1propanol

No caso do grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de carbono que,

por sua vez, se encontra ligado a dois tomos de carbono, ento trata-se de um
lcool secundrio:

1
H

OH

2propanol

No caso do grupo funcional OH se encontrar ligado a um tomo de carbono

que est ligado a 3 tomos de carbono, ento trata-se de um lcool tercirio:

CH3 H

OH

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2metil2propanol

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TERES
Os teres so compostos caracterizados por apresentarem um tomo de
oxignio no meio de dois grupos alquilo. O nome destes sempre precedido pela
palavra ter seguida do nome (por ordem alfabtica) dos respectivos grupos alquilo,
tendo o ltimo a terminao lico. Quando os dois grupos alquilo so iguais, o nome
deste precedido do prefixo di, para informar da igualdade dos mesmos.

Analisemos alguns exemplos:

H
C

H
C

ter dimetlico

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ter etilmetlico

H
O

ter metilproplico

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CETONAS
Estes compostos so caracterizados pela presena de um tomo de carbono
secundrio (isto , ligado a dois tomos de carbono) com uma dupla ligao a um
tomo de oxignio. Este grupo, representado por

O
C

R2

R1

designado por grupo carbonilo.

A nomenclatura obedece s regras anteriormente enunciadas, mas agora

com o sufixo ona.

Vejamos alguns exemplos:

H
propanona

(conhecida

comercialmente por acetona)

2pentanona
H

3pentanona

Analogamente ao que j foi observado anteriormente, a posio do grupo

carbonilo pode variar, levando escrita de frmulas ismeras; assim, o nome destes
compostos precedido por um nmero indicativo da posio do grupo carbonilo.

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ALDEDOS
Os aldedos so compostos que apresentam o grupo carbonilo sempre num
tomo de carbono primrio, ou seja, numa das extremidades da molcula:

O
R1

e apresentam a terminao al.

H
O
H

etanal

H
O

butanal

C
H

Como se poder facilmente constatar, no necessrio indicar a posio do

grupo funcional, uma vez que este ocorre sempre num dos extremos da molcula.
Contudo, a numerao dos tomos da cadeia mais longa, dever ter incio na
extremidade na qual se encontra o grupo funcional. Vejamos alguns exemplos:

Br

Br

O
3bromopentanal

C
H

O
4bromopentanal

C
H

CIDOS CARBOXLICOS

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Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo funcional

carboxilo, COOH, numa das extremidades da cadeia; este tomo de carbono ligase por uma dupla ligao a um tomo de oxignio e por uma ligao simples a um
grupo hidroxilo, OH.

O nome destes compostos sempre precedido pela palavra cido,

seguindo-se o prefixo indicativo do nmero de tomos da cadeia principal que
contm o carbono do grupo funcional sendo a terminao em nico.
Alguns exemplos so:

cido metanico

(tambm conhecido por cido frmico)

OH

H
O
H

cido etanico

(tambm conhecido por cido actico e

OH

constituinte principal do vinagre)

O
H

cido butanico

C
OH

OH
O

cido 2hidroxipropanico

(tambm conhecido por cido lctico)

OH

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STERES
Os steres so compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

O
C

R1

R2

So substncias que derivam dos cidos carboxlicos, por substituio do

tomo de hidrognio do grupo hidroxilo (OH), por um radical alquilo (R2) e o radical
R1, que pode ser um grupo alquilo ou um tomo de hidrognio.

A nomenclatura dos steres faz-se juntando o sufixo ato ao nome do radical

do cido (R1), seguido do nome do radical do lcool (R2).

Vejamos alguns exemplos:

H
Radical R1 propanoato (deriva do cido propanico)
Radical R2 - metilo

Logo, o nome deste composto propanoato de metilo.

Neste caso, o radical R1

derivado do cido metanico,
assumindo portanto a designao
de metanoato e o radical R2 um
grupo propilo (3 tomos de
carbono).

O nome deste composto metanoato de propilo

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Os steres so substncias bastante usadas no fabrico de perfumes e como

aromatizantes. O cheiro e sabor caracterstico de alguns frutos deve-se presena
destes compostos, embora em pequenas quantidades. Alguns exemplos so:

metanoato de etilo

(responsvel pelo sabor do rum)

H
H

Este composto, responsvel pelo sabor da banana, tem o nome de etanoato de

pentilo

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AMIDAS
As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos que apresentam
o seguinte grupo funcional:

O
C

R1

NH 2

So obtidos, por substituio do grupo funcional hidroxilo, por um grupo NH2. Pode,
ainda, verificar-se a substituio de um ou de ambos os tomos de hidrognio deste
grupo por radicais alquilo, originando, respectivamente, amidas secundrias ou
tercirias.

Assim, a nomenclatura destas substncias diferente consoante forem

amidas primrias, secundrias ou tercirias.
Se o grupo NH2 no se encontrar substitudo, o nome da amida primria
construdo a partir do correspondente cido, substituindo a terminao ICO por
AMIDA:

O
H

H
NH2

Etanamida, pois um derivado do

NH2

Butanamida, pois um derivado

cido etanico (2 tomos de carbono).

do cido butanico (4 tomos de

carbono)

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Se um dos tomos de hidrognio se encontra substitudo por um radical

alquilo, o nome da amida secundria precedido pela letra N (indicativo de que um
dos hidrognios foi substitudo) seguindo-se o nome do radical substituinte.

H
Trata-se de uma amida secundria,
derivada da amida primria de nome
etanamida.

O
H

C
N

CH3

Como um dos tomos de hidrognio

foi substitudo por um grupo metilo,
ento esta substncia tem o nome de
Nmetiletanamida

Se ambos os tomos de hidrognio so substitudos por um radical alquilo,

o nome da amida terciria precedido por N,N (indicativo de que ambos os tomos
de hidrognios foram substitudos), seguindo-se os nomes dos radicais substituintes.

Trata-se de uma amida terciria,

derivada da amida primria de nome
etanamida.

O
H

C
H

C
N

CH3

Como ambos os tomos de hidrognio

foram substitudos por dois grupos
metilo, ento esta substncia tem o
nome de N, Ndimetiletanamida

CH3

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AMINAS
As aminas so substncias que derivam do amonaco, NH3, por substituio
parcial ou total dos tomos de hidrognio por radicais alquilo e so representadas
por:

N
R1

H
H

Quando h a substituio de apenas um tomo de hidrognio, trata-se de

uma amina primria, de dois trata-se de uma amina secundria e dos trs tomos
de hidrognio trata-se de uma amina terciria. A nomenclatura destes compostos
construda a partir dos nomes, por ordem alfabtica, dos radicais alquilo
substituintes, sempre com a terminao AMINA.

H
+

Esta uma amina primria de nome

metilamina

H
H

H
+

Amina

secundria

de

nome

de

nome

dimetilamina

CH3
H

H
+

Amina

etilmetilamina. Note que os grupos

CH2
H

secundria

substituintes so diferentes.

CH3

H
+

Amina

CH2CH3

dietilmetilamina

CH2
H

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terciria

CH3

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de

nome

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AMINOCIDOS
Como o nome indica estes compostos englobam dois grupos funcionais, o
grupo carboxilo, COOH, e o grupo amina, NH2, e so representados por:

H
H2N

O
C

OH

R1

So compostos de grande importncia pois so as unidades constituintes

das protenas, substncias fundamentais em quase todos os processos vitais.
Estas substncias so normalmente conhecidos por nomes que no so os
indicados pela I.U.P.A.C., como o caso da glicina, que o aminocido mais
simples:

De

H
N

H
H

acordo

com

as

regras

de

nomenclatura esta substncia tem o

nome de cido 2aminoetanico

OH

de salientar que existem cerca de 20 aminocidos essenciais e que a

sequncia ou ordem pela qual se ligam que confere especificidade s protenas.

--------------------------------------------------------- Carla Padrel Oliveira

Texto composto a partir do manual: Introduo Qumica, Carla Padrel Oliveira, M
Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.

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