PRCTICA No.

7 SINTESIS A MICROESCALA DE ACIDO FUMARICO

OBJETIVOS
1.-Convertir un ismero cis- a un ismero trans
2.-Diferenciar los ismeros geomtricos del acido 2-butenodioico
INTRODUCCIN:
El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene
la configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por
accin del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero
geomtrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado. Se supone
que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al
sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que
explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura trans (E), ms
estable, con eliminacin del cido clorhdrico. Reaccin

RESULTADOS:
La obtencin del cido fumrico es posible debido a que ste y el cido malico son ismeros (ismeros cis y
trans). Esto se logr al calentar la mezcla (de1 mL de cido y 2 ml de HCL) a reflujo ya que una alta temperatura
provoca que la reaccin tenga una mayor energa de activacin propiciando la deslocalizacin de electrones ( el
HCl provoc el medio cido para la protonacin del cido carboxlico),

Debido al rompimiento del enlace se provoca un giro de los carbonos, haciendo otra deslocalizacin electrnica, y
as regenerando el doble enlace, finalmente con una desprotonacion se obtiene el cido fumrico, y la
regeneracin del cido clorhdrico

.
Terminado el proceso, se obtuvo un rendimiento de 2.9 gr de cido fumrico es decir un 75%, sin embargo, al no
haber realizado una recristalizacin los cristales obtenidos tienen un alto grado de impurezas como es residuo de
cido malico y algunas molculas de cloro, pero no olvidemos que el cido fumrico presenta una mayor
estabilidad gracias a los puentes de hidrogeno que presentan las molculas, haciendo que la forma trans- sea la
predominante por presentarmenos repulsiones estricas. Con respecto al punto de fusin del cido fumrico esta
fue de 210C sin embrago este valor no corresponde al punto de fusin del cido fumrico que es de 286C lo
que nos indica que no es un producto puro en su totalidad, lo cual es evidente ya que no hubo una recristalizacin
pues de haberla realizado se hubiese obtenido una muy pequea cantidad de cristales.
Mediante una prueba de solubilidad en agua pudimos comprobar que se obtuvo cido fumrico ya que este no es

soluble en agua, lo cual no sucede con el cido malico que si es soluble. De esta manera tambin podemos
comprobar que al pasar de una posicin cis- a una trans- las propiedades fsicas se modifican

DISCUSIN:

BIBLIOGRAFA O REFERENCIAS:
https://es.scribd.com/doc/47831336/Repote-1
rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/1916/1/AOSTEMA3.pdf

ANEXOS