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CAPTULO 05
101.
103. Udesc
II.
OH
H3C C CH2
H
III.
OH
IV. OH
CH3
OH
a. I, II, III e IV.
b. I e II.
c. II e III.
d. somente II.
e. II e IV.
CH3
OH
CH
102. USJT-SP
H3C
PV-13-14
O manitol, C6H14O6 , um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocas
podem aparecer alguns insetos, principalmen^
HOH2C
OH OH
OH OH H
CH3
CH2 OH
Y/hW
a. Hexanol
b. Hexanodiol-1,6
c. 1,2,3-hexanotriol
d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano
e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol
105. UEPG-PR
Sobre a estrutura qumica do colesterol, substncia frequentemente associada s doenas
cardiovasculares e que pode ser sintetizada
pelo prprio organismo humano, assinale o
que for correto.
75
Qumica
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
Colesterol
a.
HO
OH
NH2
b.
OH
c.
HO
d.
106. UFMG
A estrutura dos compostos orgnicos pode ser
representada de diferentes modos.
OH
e.
108. UCS-RS
OH
CH3
(CH3)2CHCH2OH
CH3
OH
H3C
CH
H3C
OH
Essas substncias atuam na proteo de plantas, flores e frutos contra a radiao ultravioleta e evitam a produo de radicais livres. A
responsvel pela colorao avermelhada das
sentada abaixo.
OH
OH
HO
O+
OH
OH
107. UFAL
O fenol apresenta inmeras aplicaes que
abrangem desde a produo de desinfetan-
76
PV-13-14
Qumica
112. UFF-RJ
Um composto orgnico X apresenta os quatro
A frmula molecular de X
a. C12H16 O2
b. C11H16 O
c. C12H18O
d. C11H14O2
e. C11H14O
109. UFF-RJ
Para que a frmula geral Y OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser
a. alcinila.
b. arila.
c. cicloexila.
d. alcenila.
e. benzila.
113. UFMG
Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas abaixo.
110. PUCCamp-SP
PV-13-14
CH
CH2
OH
OH
OH
114. UCS-RS
Os compostos da funo lcool so de grande importncia para a nossa vida, tanto pelo
uso direto como pela utilidade na preparao
de outros compostos orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comercializado como
anticongelante da gua de radiadores. O 1, 2,
3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como
agente umectante na indstria alimentcia.
O 2-propanol, ou lcool isoproplico, usado
como desinfetante.
111. UFJF-MG
Leia atentamente e responda ao que se pede
em cada um dos itens abaixo.
a. O nome de um composto orgnico de
frmula molecular C5H12O que no posseu tomo de carbono secundrio nem
tercirio.
b. A frmula estrutural e o nome do lcool de frmula C7H8O que possuir cadeia
77
Qumica
b) H2C
b.
CH2;
CH2
CH2;
OH
OH
OH; CH2
CH
H3C
OH;
CH
CH3
OH
OH;
H2C
CH2
CH2
HO
OH
c. CH3
CH
HO
H2C
CH2
CH OH; CH3
O CH3
a. CH2
a)
CH3
OH
d. HC
CH;
HO
CH
HO
CH3
CH2
H2C
OH
HO
CH3
OH
OH
e. CH 3 CH 2 COOH;
CH3 CH 2 COH;
H 3C CH CH3
OH
115. UFG-GO
117.
OH
O composto CH2
CH2
CH3
a.
b.
c.
d. ciclopropanol.
CH2 ,
C6H5 CH3
/hW
a. 3-fenil-3-hexanal.
b. propil-n-metil-fenil-carbinol.
c. 4-fenil-4-etilbutanol.
d. propil-fenil-etilcarbinol.
e. 3-fenil-3-hexanol.
118. Unimontes-MG
A estrutura de quatro compostos dada abai
116. Fuvest-SP
OH
d. H3C
CH3
OH
C CH3
OH
OH
catecol
cresol
OH
b) H3C
b.
OH
OH
CH3
CH3
e. H2C
CH2
OH OH OH
OH
resorcinol
c. H2C
CH3
CH2
HO
OH
OH OH OH
78
PV-13-14
CH3
OH
Qumica
b.
121. PUCCamp-SP
Alm de ser utilizada na preparao do formol,
O
HC
H
tem aplicao industrial na fabricao de baquelite. A funo qumica e o nome oficial des
a. ter e metoxietano.
b. cido carboxlico e metanoico.
c. aldedo e metanal.
d. cetona e metoximetano.
e. lcool e metanol.
OH
OH
OH
c.
122. PUC-MG
Kd,
OH
CH3
OH
HO
OH
d.
H3C
H3C
CH3OH
(CH2)4CH3 ,
PV-13-14
120. UEM-PR
HO
(hex-4-en-2-ol)
79
Qumica
123. Fuvest-SP
126. Uespi
Os representantes dos compostos dessa fundlativamente cido, porm, menos cido que os
cidos carboxlicos. Em geral, eles so pouco
solveis ou insolveis em gua, mas os seus
sais so bem mais solveis. Alguns so utilizados como desinfetantes e na produo de
resinas. As caractersticas apontadas anterior
a. lcool.
d. ter.
b. aldedo.
e. fenol.
c. cetona.
127. UFRN modificado
H
CH2 OH
O
HO
C
OH
a. cido carboxlico e fenol.
b. lcool, fenol e ter.
c. lcool, fenol e aldedo.
d. ter, lcool e aldedo.
e. cetona, fenol e hidrocarboneto.
K
anestsico em 1842, foi substitudo gradativamente por outros anestsicos em procedimentos cirrgicos. Atualmente, muito usado
como solvente apolar nas indstrias, em procias, dentre outros.
124. Vunesp
Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes
aceitas como corretas. Alguns exemplos so
2H6 K3H6 K
,2K
a. hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b. etanol, propanal e metanal.
c. etanol, propanona e metanal.
d. etanol, propanona e metanona.
e. etanal, propanal e metanona.
125. Fatec-SP
O
O
N
N
H
O
O
O nome oficial e a frmula molecular da substncia descrita pelo texto acima so, respecti
a. butanal e C4H8O.
b. butanona e C4H7OH.
c. etanona e C2H4O.
d. propanal e C3H6 O.
e. propanona e C3H6 O.
talidomida
a. radical ciclobutila.
b. anel aromtico.
c. grupo ter.
d. lcool.
e. fenol.
80
PV-13-14
HO
Qumica
129. UFPEL-RS
Estradiol
^
a. o estradiol e a testosterona no possuem carbono quartenrio.
b. a testosterona uma substncia aromtica.
c. ambas as substncias possuem carbonos com hibridizao sp.
d. em ambas as substncias, pode-se
identificar duplas-ligaes conjugadas.
e. as duas substncias possuem grupo
carbonila.
OH
O
CH3
PV-13-14
HO
Testosterona
130. PUC-SP
C
H2C
CH3
Carvona
CH3
OH
OH
C
H
O
Vanilina
HO
OH
O
OH
a. I e II.
d. I, II e III.
b. III e IV.
e. I, III e IV.
c. II e IV.
81
Qumica
a. 4
b. 5
H
H
II
///
a. radas.
b. so completamente apolares, devido
c.
carbono participando de ligaes pi.
d. so aldedos alifticos que, por combusto completa, produzem CO2 e H2O.
e. podem ser obtidas da condensao en
134. Uespi
O composto representado abaixo indesejvel na cachaa e limita a sua comercializao.
O
e. 12
+
A
c. 6
d.
CHO
a. benzaldedo.
b. furfural.
c. formaldedo.
d. ter etlico.
e. lcool ciclopentlico.
01.
O
C
135. UFPA
O caproaldedo uma substncia com odor
desagradvel e irritante, que eliminada pelas
cabras durante o seu processo de transpirao.
Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse
OH
O
C
82
CH3
PV-13-14
Qumica
04.
OH
O
C
CH3
05.
H3C C
CH2 OH
CH2
Sobre os compostos
01. ,,K
02. CH3,K
03. CH2 =,,K
H3C
CH2
OH
Oxidao
branda
138. Uespi
PV-13-14
H3C
O
CH2
C
H
Oxidao
H3C
O
CH2
C
OH
a. apenas 1 e 2 so aldedos.
b. 3 mais solvel em gua do que 1.
c. 2 a acrolena.
d. a soluo aquosa de 1 usada como
desinfetante.
e. 3 o mais usado na produo de cido
actico.
139. Uesc-BA
141. UFV-MG
A qualidade do ar dentro de edifcios e de casas residenciais tende a ser muito mais poludo
do que o ar fora deles. No passado, os mveis
eram feitos de madeira macia, hoje, frequente o uso de compensados, de aglomerados e de
pranchas de Fibra de Mdia Densidade, MDF,
contendo cola com metanal, HCHO, que liberado aos poucos e pode atingir concentraes
preocupantes no ambiente domstico, pois,
/ W
do Cncer, essa substncia causa, comprovadamente, o cncer rinofarngeo.
83
Qumica
143. Fuvest-SP
Relacionados com as estruturas dos dois steres dados a seguir, escolha a alternativa que
apresenta os nomes sistemticos das duas
substncias orgnicas.
145. UFPI
O
CH3
C
OCH2CH2CH2CH2CH3
Aroma de banana
O
CH3CH2CH2
B
Hidrognio
OCH2CH3
Carbono
Aroma de abacaxi
Oxignio
a. A e B.
c. B e D.
b. B e C.
d. A e C.
a. Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b. Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c. Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d. Pentanoato de acetila e etanoato de
butanola.
e. Acetato de pentanola e butanoato de
acetila.
e. A e D.
144. UFTM-MG
O esteviosdeo, frmula estrutural representada na figura, um edulcorante natural extrado das folhas da stvia, uma planta latino-americana.
HO
HO
OH
O
146.
a. anidrido etanoico propanoico
b. brometo de propanola
O
OH
O O
OH
HO
HO
CH3
c. H3C
O
C
O
C
CH2
d. H3C C
CH3
O
O
CH2
HO
HO
O
OH
O
e. H3C
CH3
CH2
C
Br
f. propanoato de butila
OH
84
CH3
PV-13-14
Qumica
147.
Coluna II
ter
cido carboxlico
cetona
aldedo
ster
C
O
CH3
CH2
Flavorizante
de ma
a. 4 5 1 2 3
b. 4 3 1 2 5
c. 3 5 2 1 4
d. 3 5 1 4 2
e. 3 2 4 5 1
b. H3C
C
CH2
CH3
Flavorizante
de banana
c. H3C
C
CH2
CH3
Flavorizante
de laranja
148. UFLA-MG
150. FMJ-SP
CH2OH
OH
COOH
OH
O
II
H3C
III
149. Udesc
Associe o composto qumico representado na
coluna I respectiva funo orgnica na coluna II.
PV-13-14
Coluna I
151. UFAC
05. CH3 C OH
85
Qumica
O
O
W
O
154. UFV-MG
O
O
OH
(2)
(6)
Propanona
a. lcoois.
b. teres.
c. cidos carboxlicos.
d. cetonas.
e. steres.
Propanal
Etanoato de butila
Butanoato de etila
Etoxibutano
& Propanol
a. 1 B, 2 A, 3 D, 4 E, 5 C, 6 F
b. 1 F, 2 C, 3 B, 4 D, 5 A, 6 E
c. 1 F, 2 B, 3 A, 4 D, 5 E, 6 C
d. 1 A, 2 F, 3 B, 4 C, 5 E, 6 D
e. 1 F, 2 B, 3 A, 4 E, 5 C, 6 D
152. Mackenzie-SP
Usado como solvente de vernizes, o etanoato
de etila um ster que, ao reagir com a gua,
,3C CH2K,,3KK,
a. C4H8O2.
b. C2H6O3.
c. C2H4O2.
d. C4HO3.
e. C2H6O.
155. UFU-MG
Em relao aos compostos orgnicos mostra
O
153. UFPA
H3C
O
O
I
O
CH3
II
O
III
O
Cl
H3C
OH
ONa+
H3C
H3C
IV
s
&
86
PV-13-14
(4)
(5)
(3)
(1)
>
Qumica
01. K/
02. O composto II o etxido de sdio.
03. K///
04. K/s
156. FEPECS-DF
Biodiesel: uma alternativa de combustvel limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, uma fonte
limitada, finita e no renovvel. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustveis
derivados do petrleo e, consequentemente, o aumento da poluio atmosfrica e da ocorrncia de chuvas cidas.
O biodiesel um combustvel menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificao de leos vegetais.
Y
Uma reao de transesterificao, onde um triacilglicerol reage com um lcool, pode ser assim
CH2 O CO R1
CH2 OH
CH O CO R2 + 3 R OH
CH OH + RO CO R2
CH2 O CO R3
CH2 OH
RO CO R3
Informao nutricional
>
157. UFTM-MG
PV-13-14
RO CO R1
87
Valor energtico
434 kJ
Carboidratos
24 g
Protenas
Gorduras total
Gorduras saturadas
Gorduras trans
Fibra alimentar
Sdio
Vitamina A
Vitamina C
44 mg
Qumica
O
H2C C OH
O
HO C C OH
O
a. I.
b. II.
c. III.
H2C C OH
cido ctrico
d. I e II.
e. II e II.
158.
O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte
O Na+
OH
NaOH (aq)
+ H2O
fenxido de sdio
hidrxi-benzeno
CO 2
OH
OH
O
OH
NaCl +
HCl (aq)
cido saliclico
O Na+
2-hidrxi-benzoato
de sdio
O
O
O
OH +
OH
a. H um grupo funcional ter na estrutura do cido acetilsaliclico.
b. O hidrxi-benzeno um lcool.
c. O fenxido de sdio um sal de fenol.
d. O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidrxi-benzoico.
e. No esquema apresentado, no h reaes de neutralizao.
88
PV-13-14
Qumica
159. UFTM-MG
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em cidos graxos, o mega 3 pode proteger contra a epilepsia.
Um grupo de crianas de Ribeiro Preto, no interior de So Paulo, comeou a receber
doses dirias de leo de peixe como complemento dos remdios que tomam para controlar
a epilepsia. As crianas participantes desse estudo recebero diariamente, por seis meses,
cpsulas com 2 e 3 g de leo de peixe. A expectativa que o consumo de leo de peixe rico
em cidos graxos mega-3 diminua a frequncia das crises e ajude a preservar neurnios.
W&W^W
II. HO
O
III. HO
O
IV. HO
O
Z
a. I.
b. I e II.
c. III.
d. II e III.
e. I, II e III.
160. Uespi
PV-13-14
89