QUMICA ORGNICA

01) (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromtico

benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de
ressonncia a seguir, que possui:

Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposies

adiante.
(
) trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos
hbridos em sp2.
( ) seis orbitais no-hbridos denominados "p puro".
(
) todos os tomos de hidrognio ligados aos de
carbono atravs de ligaes (s-sp2).
( ) trs ligaes do tipo .
( ) apenas seis ligaes do tipo .
( ) todos os carbonos hbridos em sp2.
( ) trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados.

04) (MACKENZIE) Sobre a substncia decano,

INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o nmero de carbonos em sua estrutura igual a dez.
b) um alcano.
c) o nmero de hidrognios em sua cadeia igual a 22.
d) deve ter frmula molecular C4H10.
e) apresenta somente ligaes covalentes em sua
estrutura.
05) (UFRS) Na molcula representada abaixo

02) (MACKENZIE)
a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos
de nmeros
a) 1 e 2.

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,

representada acima, INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.
b) apresenta duas ligaes covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular C10H16.
e) apresenta trs carbonos tercirios.
As questes 03 e 04 referem-se ao texto seguinte. Quase
nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso
produzido no Brasil at meados de 1976. Como muitas
substncias do lixo perigoso so resistentes ao tempo,
esse passado de poluio est comeando a vir tona. No
solo de um conjunto habitacional da Grande So Paulo,
constatou-se a presena de 44 contaminantes. Dentre eles,
destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o
decano, alm de um de frmula molecular C6H6 que
considerado o mais txico.
Adaptado da Folha de So Paulo - 28/08/2001
03) (MACKENZIE) Na substncia trimetil-benzeno, o
anel benznico ramificado por radicais:

b) 2 e 3.

c) 3 e 4.

d) 4 e 5.

e) 5 e 6.

06) (FGV) A destilao de hulha produz uma srie de

compostos, um dos quais um hidrocarboneto de massa
molar 78g/mol. Considerando-se que as massas molares
do carbono, hidrognio e oxignio so, respectivamente,
12, 1 e 16g/mol, conclumos que esse hidrocarboneto :
a) hexeno
d) ciclopentano

b) benzeno
e) hexano

c) pentano

07) (UFPEL) O Mescal uma planta da famlia das

Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de
certas partes do pas como alucingeno, em rituais
religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta
decorrente de um alcalide conhecido como mescalina.
Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que

I - tem frmula molecular C11H17O3N.
II - tem na sua estrutura carbonos primrios e
quaternrios.
III - tem hibridao do tipo sp-sp nos carbonos do anel
benznico.

Est(o) correta(s)
a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III.
e) somente a afirmativa I.
08) (MACKENZIE) A molcula que apresenta a menor
cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono
quaternrio :
a) C6H12
d) C5H10O

b) C5H12
e) C5H10

c) C2H4

09) (PUCRS) A "fluxetina", presente na composio

qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural

a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos

condensados.
b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos
condensados.
c) heterocclico, saturado, aromtico.
d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
e) alqueno, insaturado, no aromtico.
12) (PUCRJ) Um grupo de compostos, denominado
cidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido
linoleico, presente no leite humano. A sua frmula
estrutural simplificada :
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:

Com relao a este composto, correto afirmar que

apresenta
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
e) frmula molecular C17H16ONF.

a) Aberta, normal, saturada e homognea.

b) Aberta, normal, insaturada e heterognea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homognea.
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
13) (UFISCAR) Considere as afirmaes seguintes sobre
hidrocarbonetos.

10) (UFU) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que

apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada:

(I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos

somente de carbono e hidrognio.
(II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados
de frmula geral CnH2n.
(IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:

Sobre este composto pode-se afirmar que

a) tem frmula molecular C18H20, 9 ligaes pi ()
ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono.
b) tem frmula molecular C18H18, 9 ligaes pi ()
ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono.
c) tem frmula molecular C18H16, 9 eltrons pi ()
ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono.
d) tem frmula molecular C18H20, 9 eltrons pi ()
ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono.

a) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

d) III e IV, apenas.

e
e

14) (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as

regras de nomenclatura da IUPAC.

11) (UFRS) A fumaa liberada na queima de carvo

contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas,

respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia
hidrocarbnica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
15) (UERJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a
adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando at bactrias que
produzem mau cheiro.

Sua cadeia carbnica corresponde a um

O grande responsvel por tal efeito o cloro presente

nesses compostos.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados

so, respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12, C12H10, C18H18

c) C6H6, C10H10, C14H14

d) C6H6, C10H8, C14H10

18) (UFMG) Com relao ao benzeno, a afirmativa

FALSA :
A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada
pode ser classificada como:
a) homognea, saturada, normal
b) heterognea, insaturada, normal
c) heterognea, saturada, ramificada
d) homognea, insaturada, ramificada

a) ele insolvel em gua.

b) ele um hidrocarboneto aromtico.
c) ele sofre reao de combusto.
d) Suas molculas so insaturadas.
e) suas molculas tm carbonos tetradricos.
19) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

16) (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de

representaes de molculas de algumas substncias
qumicas com fundamental importncia na fisiologia
humana.
Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto
corretas, EXCETO
a) Contm tomos de carbonos secundrio.
b) Contm tomos de carbono tercirio.
c) Contm tomos de hidrognio primrio.
d) um hidrocarboneto saturado policclico.
e) Tem frmula molecular C10H16.

Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes

qumicas existentes nas molculas representadas?
a) Todas as molculas contm ligaes entre carbono
sp3 e nitrognio.
b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre
carbono sp2 e oxignio.
c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao
entre carbono sp e oxignio.
d) Todas as molculas contm ligaes em um sistema
com deslocalizao de eltrons.
e) Somente na serotonia, existem ligaes e entre
tomos de carbono e nitrognio.
17) (UERJ) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode
causar cncer de pulmo."
Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro
o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias
aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

20) (UNIUBE) Os qumicos orgnicos sintetizam em

laboratrio centenas de novas molculas a cada ano.
Muitas delas apresentam estruturas qumicas bastante
exticas, como a do composto abaixo:

Com relao ao composto policclico acima pode-se

afirmar que um
a) cicloalcano com frmula molecular C15H25.
b) hidrocarboneto aromtico com frmula molecular
C15H20.
c) hidrocarboneto aromtico com frmula molecular
C15H10.
d) cicloalcano com frmula molecular C15H20.
21) (MACKENZIE) As afirmaes a seguir referem-se
substncia de frmula estrutural mostrada na figura
adiante.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome

oficial (I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea
e ramificada.
III) Apresenta somente ligaes do tipo sigma sp3-sp3 e
sigma s-sp3.
IV) um alcino (ou alquino).
Das afirmaes feitas, so corretas apenas:

a) benzeno, xileno e tolueno

b) benzeno, tolueno e p-xileno
c) toluol, benzil e fenol
d) benzil, toluol e m-xileno
e) benzeno, tolueno e o-xileno

a) I e II.
d) II e IV.

a) benzeno
d) cicloexano

b) II e III.
e) I, II e III.

c) I e III.

22) (CESGRANRIO) Assinale a nica afirmativa

correta, com relao ao composto que apresenta a
estrutura a seguir:

25) (VUNESP) Existe somente uma dupla ligao na

cadeia carbnica da molcula de:
b) n-pentano
e) propileno

c) acetileno

26) (UEL) A unio dos radicais metil e n-propil d

origem ao
a) butano
d) dimetil propano

b) metil propano
e) metil butano

c) pentano

27) (UEL) Quantos tomos de hidrognio h molcula do

ciclobuteno?
a) 4
O composto:

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8

28) (UEL) Quantos tomos de carbonos primrios h na

cadeia do composto 2,3 - dimetil butano?

a) um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.

a) 1

23) (CESGRANRIO) A respeito dos hidrocarbonetos a

seguir, assinale a opo FALSA:

a) So todos aromticos.
b) Pertencem todos mesma srie homloga.
c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.
d) So chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;
1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n
24) (FEI) Nas indstrias de couro, encontram-se
presentes alguns agentes qumicos potencialmente
nocivos; dentre eles, os representados a seguir:

b) 2

d) 4

e) 5

29) (PUCCAMP) Nos motores a exploso,

hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor
compresso do que os de cadeia normal. Com esta
finalidade, compostos de cadeia reta so submetidas a
reaes de "reforma cataltica" como a seguir
exemplificada:

Os nomes do reagente e do produto so, respectivamente,

a) i-octano e dimetil hexano.
b) octano e 6-metil heptano.
c) octano normal e 2,2-dimetil heptano.
d) n-octano e 2-metil heptano.
e) n-octano e i-hexano.
30) (FATEC) No rtulo de um solvente comercial h
indicao de que contm apenas hidrocarbonetos
alifticos. A partir dessa informao conclui-se que esse
solvente no dever conter, como um de seus
componentes principais, o
a) tolueno.
d) ciclohexano.

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, so:

c) 3

b) n-hexano.
e) pentano.

c) heptano.

31) (CESGRANRIO) A qualidade uma gasolina pode

ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina
de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor,
como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de
heptano. Observe a estrutura do isooctano:

De acordo com
hidrocarboneto o:

nomenclatura

IUPAC,

esse

a) iso - propil - pentano.

d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
b) n - propil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
32) (UNITAU) Indique a alternativa em que, no
composto a seguir, os grupos so ligados ao N:

e com base na nomenclatura oficial dos compostos

orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
37) (PUCPR) Dada a estrutura

A funo a qual pertence este composto e seu nome

oficial esto corretamente indicados
na alternativa:

a) -naftil - o-toluil - m-toluil.

b) -naftil - o-toluil - p-toluil.
c) -naftil - o-toluil - m-toluil.
d) -naftil - m-toluil - p-toluil.
e) -naftil - m-toluil - p-toluil.

a) Alcano 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno

33) (UDESC) A alternativa que contm o nome

CORRETO do composto a seguir
01 FVVVFVF
06 B 07 E
12 E 13 A
18 E 19 C
24 B 25 E
30 A 31 D
36 A 37 - D

a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno

b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno
34) (MACKENZIE) A frmula molecular de um certo
hidrocarboneto saturado :
a) C5H12
d) C6H6

b) C4H8
e) C2H6O

GABARITO

c) C3H4

35) (UFV) A frmula molecular que corresponde a um

alquino :
b) C2H4
c) C2H6
d) C3H8 e) C3H6
a) C2H2
36) (UFFRJ) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico
insaturado, principal componente voltil existente na
casca da laranja e na do limo, um dos responsveis
pelo odor caracterstico dessas frutas. Observando-se a
frmula estrutural ao abaixo

02 C
08 A
14 A
20 D
26 A
32 E

03 A
09 C
15 C
21 A
27 E
33 A

04 D
10 B
16 D
22 E
28 D
34 A

05 B
11 A
17 D
23 E
29 D
35 A