RESUMEN

El anhdrido maleico es un slido de color blanco, este anhdrido

reacciona con
el agua, formando cido maleico y este cido a su
vez por medio de una hidrlisis cida se convierte en cido fumrico.
Estos dos cidos son ismeros geomtricos. Estos cidos poseen
propiedades fsica diferentes, como por ejemplo el punto de fusin, el
cido maleico tiene un punto de fusin igual a 130C y el cido fumrico
287C.
El objetivo de es efectuar un estudio comparativo de algunas de
sus propiedades qumicas entre ambos ismeros ya que el cido
maleico es cis y el cido fumrico es trans.
En la primera parte de la experiencia se evalu la hidrlisis del
anhdrido maleico, para ello se procedi a disolver con agua
obtenindose que es poco soluble. Luego se calienta hasta
ebullicin y se observ que el anhdrido maleico se reaccion con
el agua, seguidamente se enfri la solucin en un bao de hielo
obtenindose los cristales del cido maleico los cuales se filtraron
para luego secarlos y luego usarlos para pruebas posteriores.
Luego a los licores madres
del ensayo
anterior
(solucin
obtenida luego de la filtracin) se hicieron reaccionar con cido
clorhdrico concentrado, se calent hasta ebullicin, seguidamente
se enfri la solucin en un bao de hielo obtenindose los cristales
del cido fumrico los cuales se filtraron para luego secarlos y luego
usarlos en otro tipo de ensayos ms adelante.
En la segunda parte se compararon las propiedades del cido
maleico y fumrico y se obtuvo que el cido maleico es soluble en
agua, decolora las soluciones de agua de bromo y permanganato
de potasio, mientras que el cido fumrico es insoluble en agua y
decolora dichas soluciones pero en menor proporcin.
Finalmente se concluye que el cido maleico y el cido fumrico
poseen diferentes propiedades, esto es debido a la configuracin
cis y trans que posee cada uno respectivamente. El cido fumarico
lo podemos reconocer del cido maleico por medio de la solucin de
agua de bromo o solucin de permanganato de potasio, ya que en
ambos casos el cido maleico es ms reactivo que el cido fumrico.
En la realizacin de esta prctica, es recomendable que al momento
de comparar las propiedades entre el cido maleteo y el cido
fumrico, debemos de agregar la misma cantidad de slido en cada
tubo de ensayo, para lograr una mejor observacin

INTRODUCCIN

Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos

qumicos orgnicos cuya frmula general es (RCO)2O. Formalmente son
producto
de
deshidratacin de
dos molculas de cido carboxlico
(o una, si ocurre de forma intramolecular en un cido dicarboxlico).
Al reaccionar
con agua (hidrlisis) vuelven
a constituir los cidos
carboxlicos de partida.
Anhdridos de cido simtricos y anhdridos
de cido mixtos son
respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o
diferentes.
En la presente prctica de laboratorio se proceder a la hidrlisis del
anhdrido maleico, produciendo el cido maleico, que posteriormente se
convertir en cido fumrico mediante una hidrlisis cida. El objetivo de es
efectuar un estudio comparativo de algunas de sus propiedades entre
ambos ismeros ya que el cido maleico es cis y el cido fumrico es
trans.
Al tener al ismero trans se concluye que ste es ms estable ya que al
hacer las pruebas respectivas, este reacciona pero en menor grado,
mientras que el ismero cis reacciona con bastante rapidez, lo cual
verifica la teora sobre ismeros geomtricos en el que en el ismero cis los
sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace los cuales hacen
que hayan repulsin entre dichos grupos sustituyentes. Adems el ismero
trans los sustituyentes en el que estn en el lado opuesto del doble enlace
haciendo
que no haya repulsin incrementando la estabilidad y
disminuyendo la reactividad.

FUNDAMENTO TERICO
ANHDRIDO MALEICO
En su forma pura, el anhdrido maleico es un slido cristalino blanco, de olor
acre, irritante y muy corrosivo. En solucin con agua es un cido fuerte
que reacciona de forma violenta con bases y oxidantes fuertes. Esta
sustancia se comercializa en forma de slidos cristalinos con una pureza de
99,50%.
El anhdrido maleico es un producto estable en condiciones ordinarias
de uso y almacenamiento; aunque se sublima fcilmente y reacciona
con la humedad, cuando esto ocurre se descompone lentamente
formando cido maleico, que es un cido fuerte an disuelto en agua; por
lo tanto se debe mantener el envase que lo contiener bien cerrado, para
prevenir la absorcin de humedad. El contacto con aminas, bases y
cidos fuertes y con metales en polvo puede generar reacciones violentas
con gran liberacin de calor. Reacciona de forma violenta ante agentes
extintores en polvo. La alta reactividad del anhdrido maleico se
debe a la presencia del doble enlode en su estructura.
El anhdrido maleico tiene un peso molecular de 98,1 g/mol, punto de
fusin 53C, es soluble en agua.
En la industria el anhdrido maleico se produce por medio de una
oxidacin cataltica de hidrocarburos en fase gaseosa. Uno de los
materiales de mayor utilizacin para tal fin es el benceno, sin
embargo recientemente el uso de sustancias como hidrocarburos de
cuatro carbonos ha tomado mayor importancia.

CIDO MALEICO
Tambin conocido como cido cis-butenodioico, el cido maleico es un
slido cristalino de color blanco, cuyo punto de fusin es 130,5C; es
soluble en agua. El cido maleico, se obtiene por hidrlisis a partir del
anhdrido maleico.
Las principales aplicaciones del cido maleico son: Resina polister
insaturada, la cual tiene mltiples aplicaciones, coma pueden ser en la
elaboracin de botes, muebles de bao, bases de cocina, sillas, concreto
polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento.
Fabricacin de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas
que se aplican en pinturas automotrices y arquitectnicas, elaboracin de
fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido
maleico es una materia prima industrial para la produccin de cido
glioxlico por ozonlisis. Tambin se utiliza mucho en sntesis qumica de
Diels-Alder.

Forma
cis
del
cido
Butenodioico(cido Maleico)

CIDO FUMRICO
Tambin conocido como cido trans-butenodioico, el cido fumrico es un
slido cristalino de color blanco, cuyo punto de fusin es 302C; no es
soluble en agua. El cido fumrico, se obtiene por hidrlisis cida del cido
maleico.
El cido fumrico, es un cido de origen natural presente en muchas
frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por sntesis qumica o
a travs de la fermentacin del azcar con hongos. Forma parte de las
rutas metablicas de todas las clulas vivas. Utilizado como cido y
estabilizador estructural en una amplia variedad de productos Tambin
es usado como una fuente de cido en el polvo para hornear, la ingesta
mxima diaria es ilimitada. Se forma en la piel durante la exposicin a la
luz solar, y tambin est disponible como suplemento oral y como
preparacin para uso tpico.

Forma trans del cido Butenodioico

(cido Fumrico)