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6
7
4
3
N
2
1
8
Quinolina
1
8
Isoquinolina
O
4
3
4
3
2
2
O 1
O
8
Cromona
Cumarina
Ion Benzopirilio
N
N
SO3Na
N
O
NH2
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
Dimetisoquin
(Anestsico)
Amlexanox
(Antialrgico, antiasmtico)
CH3
Actinoquinol
(Pantallas UV)
O
Cl
O
N
N
N
N
Lotrifen
(Abortivo)
Benzoxiquina
(Desinfectante)
(CH3)3C
N
H
O
OH
Bucumolol
(Antianginal, antiarrtmico)
HO
HO
CH3
Baicalein
(Astringente)
OH
Sntesis de quinolinas:
N
H
NH2
Sntesis de Friedlnder
O
O
+
N
H
N
H
Sntesis de Skraup
NH2
Sntesis de Combes
(Sntesis de Doebner-Miller)
O
+
NH2
+ O
NH2
Sntesis de isoquinolinas:
OR
OR
RO
NH
O
Sntesis de
Pomeranz-Fritsch
Sntesis de Bischler-Napieralski
RO
OR
O
+
+
NH2
Cl
H2N
a)
HO
OH
H2SO4, As4O10
NH2
NO2
O
b)
CH2
NH2
CH3
H2SO4
CH
O
c)
C
CH2
CH3
+
1) NaOH
C
CH3
2) H2O
CH3
NH2
d)
HO
1)
C
Cl
NH2
HO
2) POCl3 / PPA
CH3
O
e)
H
1) H2NCH2CH(OMe)2
2) H2, Pt
CH3O
3) ClSO3H
CH3O
f)
OEt
HO
OH
H+
+
N
HNO3, H2SO4
00C, 30 min
N
Cl
Cl
Nu
Nu
: Nu -
+ : Cl -
( : Nu )
: Nu N
+ : Cl N
( : Nu )
Cl
Nu
Cl
Nu
: Nu N
+ : Cl -
( : Nu )
: NH2 -
+ ( :H- )
: NH2
NH2
NH2
: Nu
Nu
-
( : Nu )
OH
: Nu
H
-
( : Nu )
O
OH
Nu
a)
NH2CH3
O
b)
Cl
NaCH(CO2Me)2
N
c)
SH
N
Et3N, 1000C
Cl
d)
+
NaNH2
H2O
Formacin de aniones:
n-BuLi
N
CH3
( KNH2 )
Li
N
CH2
Li
CH3
CH2
n-BuLi
( KNH2 )
n-BuLi
N
( KNH2 )
CH3
CH2
Li
a)
1) n-BuLi
N
2)
OEt
Cl
b)
1) NaNH2
2)
Cl
Ejercicios:
1. Escriba la estructura del producto principal que se obtiene en las siguientes reacciones:
Br2, Ag2SO4
H2SO4
N
O
OH
AcOH
NH
C10H9N
+ n-BuLi
1)
C13H17N
2) H2O
N
H
B: M
+
NH2
NH2
H2SO4
H3AsO4
HO
OH
1400C
OH
Ph
POCl3, P2O5
NH
Xileno
Calentamiento a reflujo
m-Toluidina + Glicerol
A (C10H9N)
3. Utilizando cualquier reactivo necesario desarrllense todos los pasos para la sntesis de la 5aminoquinolina a partir de quinolina.
4. Complete las siguientes secuencias sintticas:
O
B: - M +
A
+
N
NH2
N
+
NH2
1) C2H5MgBr, 150 C
E
N
2) H2O
O
EtO
OEt
F
OEt
Cl
NH2
, H +
1) NaH
F
2) EtI
1) NaOH
G
H
2) HCl
NH
HN
O
CO2H
N
HN
N
Et
N
O
10
NO2
N
NO2
N
O
1)
OH
C
O
Cl
N
O
NH2
2) H
H2SO4
+
C
SO3H
NH2
N
NO2
OH
HO
OH
H2SO4, PhNO2
NH2
Calor
11
H2SO4
NH2 +
Cl
SOCl2
+
N
Cl
MeOH
OH
NH
NH2
O
H+
NH2
O
O
+
NaOH
H2O
NH2
H2SO4
+
NH2
O
O2N
SO3H
12
NaOH
+
H2O
NH2
NH
H2SO4
10. Cul es el reactivo que falta para la obtencin del producto en cada una de las reacciones
siguientes?
CH3CH2CHO
NH
CH2CH3
O
NH2
H+
N
H
11. Sugiera las materias primas y reactivos necesarios para una posible sntesis de los
siguientes compuestos:
NH2
13
MeO
N
MeO
OMe
OMe
OEt
Et2N
NH
Cl
Ph
14