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2 Objetivos de la practica
1. Obtener el p-toluensulfonato sdico mediante la reaccin de sulfonacin
del tolueno, con acido sulfrico como agente sulfonante.
2. Comparar el rendimiento obtenido ( Por diferentes grupos del laboratorio) variando la cantidad de
reactivos ( Acido sulfurico y tolueno) utilizados.
3 Resumen
La sulfonacin de compuestos aromticos es una de las reacciones ms importantes que se utiliza a
nivel industrial, sobretodo en el campo de los detergentes. En la practica desarrollada, se logro obtener
un compuesto sulfonado, a partir del tolueno (C7H8), este fue el p-toluensulfonato sdico
(C7H7SO3Na), un compuesto que forma actualmente uno de los tantos componentes que forman los
detergentes, adems de otros importantes usos.
Para obtener este producto, se utilizo el proceso de sulfonacin del tolueno como se describe a
continuacin: Se procedi a mezclar en un baln los 2 reacctivos mas importantes para llevar acabo
esta reaccin qumica, como lo son el toleno (C7H8) y el acido sulfrico (H2SO4); luego se someti a
calor y se dejo aproximadamente por 1 hora a 120C para dar lugar la reaccin de sulfonacin.
Posteriormente se realizaron 2 filtrados, donde previamente se agregaron a la mezcla sustancias como:
Agua(H20), bicarbonato de sodio (NaHCO3), cloruro de sodio (NaCl) y metanol para obtener el
producto deseado (p-toluensulfonato sdico).
Se llega a la conclusin que la sulfonacin del tolueno para la obtencin de p-toluensulfonato sdico es
un proceso que, aunque es un proceso relativamente sencillo, presenta un porcentaje de rendimiento
muy inferior al esperado (61.43 %) [5], esto se refleja en los valores obtenidos por los diferentes grupos
del laboratorio ( Que trabajaron con distintas masas de reactivos).
Por otro lado, tambin se concluye que la variacin de la cantidad de reactivos necesaria para que se
lleve una sulfonacin (32gr de C7H8 y 19gr de H2SO4 ) dentro del rango de rendimiento estipulado
(61.43%) varia considerablemente al variar un poco la masa de esos diferentes reactivos, esto
observando la considerable diferencia del rendimiento entre cada uno de los grupos del laboratorio.
Obteniendose para este grupo un rendimiento del --- % y una masa final de p-toluensulfonato sdico
de --- gr.
4 Introduccin terica
La sulfonacin es una reaccin de adicin electrfilica aromtica, que constituye una va til en la
adicin de grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. En la cual un grupo de cidosulfnico,
SO3H, es introducido en la estructura de una molcula o un ion en lugar de un tomo de
hidrgeno.
Por sulfonacin del tolueno se obtiene una mezcla de los . orto y para-toluenosulfnicos, que pueden
separarse transformndolos primero en los cloruros de sulfonilo correspondientes y filtrando stos
despus a la temperatura de 0 C, el derivado orto pasa a travs del filtro como un lquido espeso
aceitoso y el derivado para, slido a dicha temperatura, queda retenido en el filtro []
El tolueno es mas reactivo que el benceno: esto sulfonandose con H2SO4 . La formacion de los tres
productos isomeros varian como sigue a continuacion:
Temp de reacc
0
35
100
Orto
45,2
33,3
17,4
Meta
2,5
5,3
10,1
Para
52,3
61,4
72,5
Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que este mtodo resulta ms
sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonacin ms comnmente empleados son:
. sulfrico concentrado, . sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2.
El primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen con facilidad,
mientras que el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos. [ ]
a Tabla de propiedades relevantes de reactivos y productos
cido sulfrico:
Tolueno:
Frmula molecular C7H8
Estado de agregacin lquido Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kg/m3; 0.8669 g/cm
3 Masa molar
92.1381 g/mol
Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. El cuerpo
elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio,
confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos.
Cloruro de sodio
Frmula semidesarrollada NaCl
Apariencia Incoloro; aunque parece blanco si son cristales finos o pulverizados.
Densidad 2165 kg/m3; 2,165 g/cm3
Masa molar 58,4 g/mol
Punto de fusin 1.074 K (801 C)
Punto de ebullicin 1.738 K (1.465 C)
Solubilidad en agua 35,9 g por 100 mL de agua
Inhalacin: Puede causar irritaciones suaves al tracto respiratorio.
Ingestin: Grandes cantidades ingeridas pueden causar vmitos, diarrea, deshidratacin severa, y
soluciones hyperconcentradas de sal pueden causar violenta inflamacin en el tracto gastrointestinal.
Contacto en la piel: Puede causar escozor y dolor al contacto con soluciones demasiado concentradas y
por mucho tiempo.
Contacto con ojos: Puede causar irritacin y dolor al contacto con soluciones ms concentradas de lo
usual.
Bicarbonato de sodio:
Frmula semidesarrollada NaHCO3
Apariencia Blanco cristalino
Densidad 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Masa molar 84,0 g/mol
Punto de fusin 323,15 K (50 C)
Punto de descomposicin 543,15 K (270 C)
g
Solubilidad en agua 10,3 /100 g de H20
Sobre piel y ojos:
Irritacin. Puede causar irritacin en la piel e hipersensibilidad. No es dermatolgicamente txico.
Por inhalacin:
Puede causar irritacin en las membranas mucosas.
Por exposiciones largas:
Aunque es rara, la posibilidad de sensibilizacin en la piel, se debe considerar debido a efectos de
contacto prolongado.
Etanol:
Frmula molecular C2H6O
Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro
Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Masa molar 46,07 g/mol
Punto de fusin 158,9 K (-114 C)
Punto de ebullicin 351,6 K (78 C)
Temperatura crtica 514 K (241 C) Presin crtica 63 atm
Solubilidad en agua Miscible
Los ms significativos efectos del alcohol en el cuero. Adicionalmente, en mujeres embarazadas, puede
causar Sndrome alcohlico fetal.
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibicin,
mareos, somnolencia, confusin, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontnea).
b Importancia del proceso a nivel industrial
La mayor cantidad de sulfonatos y sulfatos es comercializada y usada en forma de sal en las industrias
-----La obtension del p-toluensolfonato sodico puro es de aproximadamente 16-20 g (segun [1])
---El rendimiento terico para esta reaccin es de 61,53 % segun (5)
---- buscar calores de formacin
5 Diagrama de bloques:
a Proceso de laboratorio
Hacer el del quiz
b Proceso industrial
12 Bibliografa.
()http://books.google.co.ve/books?
id=7QPvXIWH0XUC&pg=PA659&lpg=PA659&dq=importancia+industrial+de+la+sulfonacion
&source=bl&ots=hxBqx7PEP2&sig=NV6onIgp
[1] http://books.google.co.ve/books?id=WsQ7ahmtk4C&pg=PA48&lpg=PA48&dq=importancia+industrial+de+ptoluensulfonato+sodico&source
()http://books.google.co.ve/books?id=BIGcAaYJCwC&pg=PA179&lpg=PA179&dq=importancia+industrial+de+p-toluensulfonato
(5) http://www.google.co.ve/url?sa=t&rct=j&q=producci%C3%B3n%20industrial%20del%20ptoluensulfonato.&source