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Laboratrio de Qumica Orgnica I SQF0326
AULA 2
Testes de solubilidade e identificao de compostos desconhecidos atravs de medidas
de ponto de fuso, ponto de ebulio e ndice de refrao
Objetivos: Determinao da solubilidade de compostos orgnicos, bem como a
identificao dos mesmos atravs de pontos de fuso, ebulio e ndice de refrao.
A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a
caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de
grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de
solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida,
bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio,
soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico
concentrado.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixo peso molecular tero solubilidade em
gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila por exemplo) resultar em
solubilizao em meio bsico devido a reao e formao de um acetato. Por outro lado,
compostos com grupos bsicos (aminas por exemplo) tero reao em meio cido gerando
um sal de amnio. O diagrama de testes e classificao so apresentados em anexo.
Procedimento experimental:
i) Testar a solubilidade de diferentes compostos orgnicos (slidos e lquidos) seguindo o
diagrama fornecido. Em um tubo de ensaio, colocar em torno de 0,1 g de slido ou 0,2 mL
de lquido. Adicionar 3 mL do solvente, agitar vigorosamente durante alguns minutos,
acompanhando visualmente o comportamento do sistema. Se houver dissoluo completa
da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de teste (obs: Durante o teste,
a soluo deve ser mantida na temperatura ambiente).
ii) Com dois compostos desconhecidos, realizar os testes de solubilidade e medidas de
ponto de fuso (slido) e ponto de ebulio e ndice de refrao (lquido).
II
solvel
TER
ETILICO
insolvel
solvel
GUA
III-A
cidos fortes.
III-B
cidos fracos.
sol.
NaHCO3
a5%
insolvel
insol.
solvel
NaOH
a5%
insolvel
HCl
a5%
IV
compostos bsicos.
VII
sol.
(*)
insol.
H2SO4
a5%
VI
sol.
insol.
Questes:
1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Quais parmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos
orgnicos?
3. Defina: substncia polar e apolar; cidos e bases de Brnsted e Lowry e cidos e
bases de Lewis.
4.
Tabela 1. Diviso dos compostos orgnicos nos grupos de solubilidade.
Grupos
II
em
Caractersticas Solveis em ter Solveis
e gua.
gua - insolveis
em ter.
Termos inferiores das sries
homlogas (com at 4-5 carbonos).
-lcoois
Principais
funes
de -aldedos
-cetonas
cada grupo
-cidos
-fenis
-anidridos
-aminas
-nitrilas
III-A
III-B
Solveis
NaOH 5%.
em Solveis
em
NaCO3 5% e
NaOH 5%.
A solubilidade nos grupos III-A ou
III-B dependem da acidez dos
compostos.
No
grupo
III-A
encontram-se os cidos fracos e no
II-B os cidos fortes.
-cidos
-sais
-fenis
-hidrocidos
-alguns enis
-aminocidos
-imidas
-glicis
-nitrocompostos
primrios
e
-polilcoois
-polihidroxialdedos secundrios
e cetonas (acares) -oximas (algumas)
-amidas
-mercaptanas
-amino lcoois
-tiofenis
-cidos sulfnicos
-sulfonamidas
Grupos
I
II
III-A
Caractersticas Solveis em Compostos em N Compostos sem N
HCl 5%.
ou S, solveis em ou S insolveis
H2SO4 concentrado. em
H2SO4
concentrado.
-aminas
-hidrocarbonetos
-alcanos
Principais
insaturados
-ciclanos
funes
de -hidrazinas
-oximas
-hidrocarbonetos
-hidrocarbonetos
cada grupo
(algumas)
aromticos
poli- aromticos
alcoilados
-derivados haloge-aldedos
nados de alcanos e
-cetonas
hidrocarbonetos
-steres
aromticos
-anidridos
-teres diarlicos
-lcoois
-teres e acetais
-haletos de acila
-lactonas
III-B
Compostos com
N
ou
S
insolveis
em
HCL 5%.
-nitrocompostos
tercirios
-amidas
-derivados
nitrogenados e sulfurados de aldedos e cetonas
-nitrilas
-aminas negativamente substitudas, sulfonamidas de aminas
secundrias