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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS
Universidad del Per, Decana de Amrica
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
(Creada el 29 de Octubre de 1943)

PRCTICA N 06: HIDROCARBUROS:


REACCIONES DE CARACTERIZACIN

EAP FARMACIA Y
BIOQUIMICA

Docente:Choquesillo Pea, Fritz


Grupo:Mesa N 3
Das: Mircoles de 2 6 pm
Integrantes:
Aguilar Lpez, Yamile Maribel
Carazas Ranilla, Zuri
Palomino Suarez, Eddy

HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIN

INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes
combinaciones de carbono e hidrgeno, presentndose en la naturaleza como
gases, lquidos, grasas y, a veces, slidos. El petrleo crudo y el gas natural,
que son una combinacin de diferentes hidrocarburos, son sus principales
representantes.
Los hidrocarburos alifticos son compuestos formados por carbono e
hidrgeno. Pueden ser molculas ramificadas o lineales de cadena abierta,
saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente:
1. Parafinas (o alcanos) hidrocarburos saturados.
2. Olefinas (o alquenos) hidrocarburos insaturados con uno o ms dobles
enlaces.
3. Acetilenos (o alquinos) hidrocarburos insaturados con uno o ms
triples enlaces.
Las frmulas generales son CnH2n+2 para las parafinas, CnH2n para las
olefinas, y CnH2n-2 para los acetilenos.
Las molculas ms pequeas son gases a temperatura ambiente (C1 a C4). Al
aumentar el tamao y la complejidad estructural de la molcula, sta se hace
lquida y su viscosidad aumenta con el nmero de carbonos (C5 a C16). Por
ltimo, los hidrocarburos de alto peso molecular son slidos a temperatura
ambiente (mayores de C16).
Los hidrocarburos alifticos de uso industrial derivan principalmente del
petrleo, que es una mezcla compleja de hidrocarburos. Se obtienen por
craqueado, destilacin y fraccionamiento del petrleo crudo.
El metano, el miembro inferior de la serie, constituye un 85 % del gas natural,
que puede ser extrado directamente de bolsas o reservorios existentes cerca
de los yacimientos de petrleo. La condensacin fraccionada de gas natural
permite obtener grandes cantidades de pentano.

I.- OBJETIVOS
Reconocer

identificar

los

diferentes

tipos

de

hidrocarburos,

experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y


benceno) con el halgeno (bromo).
Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con solucin de KMnO4 al
0.5% y cido sulfrico concentrado respectivamente.

II.- EXPLICACIN DE LAS REACCIONES


1. Las reacciones de Halogenacin:
La luz se encarga de iniciar la reaccin en una etapa llamada etapa de
iniciacin en donde se forma el primer radical. As que si uno de tus
muestras est expuesto a la luz y el otro no, entonces en uno se ver la
reaccin qumica y en el otro no. La forma ms simple de visualizarlo es
que el color rojo intenso debido al bromo va a desaparecer porque todo el
bromo se va a consumir. La razn por la que se usa tetracloruro de carbono
es porque es un disolvente para el bromo y para el hexano, dado que todas
estas especies son no polares (disolventes no polares disuelven solutos no
polares).
a) Con alcanos:

LUZ

LUZ

b) Con alquenos:

c) Con hidrocarburos aromticos: No se produce ninguna reaccin;


sin embargo si se puede dar esta halogenacin con ciertas
condiciones. El benceno reacciona con halgenos en presencia de
cidos de Lewis para formar derivados halogenados.

2. Las reacciones de oxidacin:


Los hidrocarburos insaturados son oxidados por una solucin alcalina de
permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos
insaturados son ms reactivos.

a. Con alcanos:

No sucede nada
b. Con alquenos:

c. Con hidrocarburos aromticos:

3. Las reacciones con cidos:


a. Con alcanos:
No hay reaccin, ya que no son muy reactivos.
b. Con alquenos:

El cido sulfrico es un catalizador que depende de las condiciones


para generar una ruta u otra de reacciones, por lo que determinar
sus condiciones es vital para reconocer algunas propiedades
qumicas.
En este caso las condiciones son la de una alta concentracin y
una temperatura baja. En este caso el cido sulfrico pierde uno de
sus protones, obteniendo al final el sulfato cido de alquilo.

c. Con hidrocarburos aromticos:


No hay reaccin.

III.- DESARROLLO EXPERIMENTAL


3.1 MATERIALES:
INSTRUMENTOS
Tubos de ensayo
Gradilla

Pipetas
REACTIVOS
Solucin de bromo en tetracloruro de carbono
N-heptano
Ciclohexeno
Benceno
cido sulfrico
KMnO4 0.5%
3.2 PROCEDIMIENTO:
a) Reacciones de Halogenacin
-

Enumerar tres tubos de ensayo.

A cada uno agregar 0.5 ml de una solucin de bromo en tetracloruro de


carbono.

Y luego aadir a cada tubo las siguientes sustancias:


Tubo

Sustrato

n-heptano

0.5 ml

Ciclohexeno

0.5 ml

Benceno

0.5 ml

Agitar, la desaparicin del color proporciona una prueba positiva.

Exponer el tubo a la luz y observar.

A. Tubos con solucion de bromo en


tretacloruro de carbono.

B. Tubos despues de las reacciones


con los sustratos.

n-

Ciclohex

Benceno

Observaciones:
Se observ que las reacciones del n-heptano (alcano) y el Ciclohexeno
(alqueno) fueron positivas ya que se dio el cambio de color, de un anaranjado a
uno casi incoloro, en cambio en la reaccin con el benceno hubo una reaccin
negativa porque su color anaranjado no cambio.

b) Reacciones de Oxidacin
-

Enumerar tres tubos de ensayo.

A cada uno adicionar 0.5 ml de una solucin acuosa de permanganato


de potasio (KMnO4).

Y luego aadir a cada tubo las siguientes sustancias:


Tubo

Sustrato

n-heptano

0.5 ml

Ciclohexeno

0.5 ml

Benceno

0.5 ml

1. Tubos con solucion de KMnO4.

n-

Observaciones:

2. Despues de la reaccion de oxidacion.

Ciclohex

Benceno

El n-heptano fue una reaccin lenta con un ligero cambio de color, con el
Ciclohexeno la reaccin fue positiva con un cambio de color a marrn, en el
benceno la reaccin fue negativa ya que el color grosella no cambio.

3. Reacciones con cidos


-

A tres tubos enumerados adicionar 0.5 ml de cada una de las siguientes


sustancias:
Tubo

Sustrato

n-heptano

0.5 ml

Ciclohexeno

0.5 ml

Benceno

0.5 ml

Luego a cada tubo aadir con cuidado y en zona 0.5 ml de cido


sulfrico concentrado (H2SO4).

Lo dejamos en reposo y observamos despus de unos minutos.

La reaccin ser positiva si se da la formacin de un anillo rojo entre las


dos fases formadas.

1. Tubos con antes de la


reaccion.

n-

2. Despues de la reaccion con H2SO4.

Ciclohex

Benceno

Observaciones:
Se observ una reaccin positiva en el primer tubo, y se vi la formacin de un
anillo color anaranjado. En los otros dos tubos no hubo reaccin.

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V.- CONCLUSIONES
Los alcanos son inertes y generalmente insolubles en disolventes
polares como el agua, sino tambin en cido sulfrico concentrado a
temperatura ambiente.
Para los alcanos no habr reacciones de adicin , solo de sustitucin.
Las reacciones de Halogenacin sern positivas si hay cambio en la
coloracin anaranjada de la solucin de bromo.
En las reacciones de oxidacin se not una reaccin positiva en los
tubos que cambiaron de color, ya que causaron la reduccin del
permanganato de potasio, de un grosella (EO: +7) a un marrn (EO:
+4).

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VI.- CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
REACCIONES DE HALOGENACIN:

A. Reaccin con alcanos (n- heptano)

CH3CHCH3CH3 + Br2 => CH3CHCH3CH2Br + HBr(g)

B. Reaccin con alquenos (ciclohexeno)

CH=CH-CH2-CH2-CH2 + Br2 => CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH2

C. Reacin con aromticos (benceno)


NO REACCIONA

REACCIONES DE OXIDACIN:

A. Reaccin con alcanos (n- heptano)


NO REACCIONA

2.- Porqu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa.


Las reacciones de halogenacin sobre todo en los alcanos, generalmnte transcurren
bajo luz se trata de una reaccin homolitica porque requieren la luz para poder formar
radicales libres.

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3.- Desde el punto de vista industrial cmo se obtienen los hidrocarburos.


Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin
controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el
carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva
(CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

VII.- REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS


1. Marina Jaramillo Luz. Qumica Orgnica General. Universidad del Valle.
Disponible en: http://objetos.univalle.edu.co/
2. Vega Barrios Eduardo. Hidrocarburos Alifticos. Universidad Autnoma
del Estado de Hidalgo. Disponible en: http://cvonline.uaeh.edu.mx/
3. Hernndez Chvez M. Antologa de Qumica, Alquenos. Disponible en:
http://www.uasf.edu.pe/

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