Artculo de revisin Produccin acetato de isoamilo

Universidad Nacional de Colombia

Facultad de ingeniera
Departamento de ingeniera qumica a y ambiental

Produccin acetato de isoamilo

Andrs Esteban Granada Zapataa, Meliza Plazas Gonzlezb, Alejandro Ramos
Bohrquezc, Sebastin Rojas Prezd, Edwin Fernando Sanabriae
a

aegranadaz@unal.edu.co, bmbplazasg@unal.edu.co,
c
joaramosbo@unal.edu.co, dserojaspe@gmail.com,
e
edfsanabriama@unal.edu.co

Resumen
En el presente trabajo se realiza el anlisis, la sntesis y el diseo del proceso
de produccin de acetato de isoamilo definiendo la mejor alternativa de ruta
qumica as como las estrategias y secuencias de separacin. El acetato de
isoamilo es un lquido claro con olor caracterstico a banano, producido
principalmente por esterificacin de alcohol isoamlico con cido actico y el
cual es utilizado principalmente como solvente directo en la industria de lacas
y pinturas, en donde empieza a reemplazar disolventes clsicos como el
acetato de Butilo (NPCS, 2012), tambin se usa en la industria farmacutica
como solvente extractor y puede llegar a servir como materia prima para la
fabricacin de fragancias y cosmticos.

Abstract
In this work the analysis, synthesis and design of the production process
isoamyl acetate defining the best alternative chemical route and the strategies
and sequences of separation is performed. The isoamyl acetate is a clear liquid
with characteristic smell of bananas, mainly produced by esterification of
isoamyl alcohol with acetic acid and which is used mainly as a solvent direct
industry Paintwork, where it starts to replace traditional solvents such as Butyl
acetate (NPCs, 2012), also used in the pharmaceutical industry as a solvent
extractor and can potentially serve as raw material for the manufacture of
fragrances and cosmetics.

Introduccin
En
el
aspecto
econmico
la
produccin de Acetato de Amilo se
centra principalmente en Estados
Unidos que cubre prcticamente la

totalidad de la demanda en el
mundo y donde presenta un
crecimiento de cerca del 50% entre
1950 y el 2002; en materia de
consumo de acetato de amilo, para
el 2011 solo se reporta en Amrica

Artculo de revisin Produccin acetato de isoamilo

del Norte y en Europa Occidental.
(OECD SIDS , 2006).
La variedad de usos que presenta el
Acetato de Amilo hace incrementar
el nmero de estudios para la
construccin de alternativas para su
obtencin a partir de distintas
materias primas de bajo costo,
como el fusel un subproducto de la
produccin de bioetanol, as como
para la evaluacin de diferentes
catalizadores que mejoran la de
esterificacin,
de
nuevas
estrategias.

El objetivo del proyecto es encontrar

un mtodo de produccin del
acetato de isoamilo por lo tanto se
hizo una revisin bibliogrfica
acerca del producto y de los
procesos disponibles en la industria.
Primero se hizo un anlisis de las
posibles rutas qumicas y se
seleccion la ms viable de acuerdo
a una matriz de decisin.
En el reporte de diseo se muestras
los criterios de seleccin y se
explican cada una de las rutas
qumicas
con
su
debida
ponderacin.
Tabla 1 Matriz de decisin rutas
qumicas (Elaboracin propia)

1
5

2
4

3
2

4
2

17

21

16

1
2

Para el sistema de separacin se

realiz una matriz de seleccin con
tres posibles rutas de separacin.
En el reporte de diseo se muestran
las rutas, los criterios de seleccin y
su debida ponderacin.
Tabla 2 Matriz de decisin sistema de
separacin (Elaboracin propia)

Mtodo

Dificultad de la
separacin
Disponibilidad
de la cintica
Facilidad de las
condiciones de
operacin
Economa del
tomo y proceso
Control e

impacto
ambiental
Total

Descripcin del producto

Los acetatos naturales como el
acetato de etilo y el acetato de
isoamilo natural son obtenidos a
partir del cido actico y su
respectivo alcohol. Son lquidos
incoloros
con
un
aroma
caracterstico debido a su alta
pureza y el origen natural de las
materias primas son ideales para
usar en procesos farmacuticos,
alimentos, esencias y perfumera.
El acetato de isoamilo tambin
conocido
como
acetato
de
isopentilo (ver figura 1) se obtiene
de forma natural de algunas frutas
como el pltano (banana) y las
peras. A pesar de ello se sintetiza
tambin artificialmente, mediante
una reaccin catalizada en medio
cido entre el alcohol isoamlico y el
cido actico glacial.

Artculo de revisin Produccin acetato de isoamilo

Figura 1 Estructura molecular acetato

de isoamilo

Es un lquido incoloro ligeramente

soluble en agua pero muy soluble
en
la
mayora
de
solventes
orgnicos (ver propiedades en la
tabla 3). El producto vendido
comercialmente tiene una pureza
mayor al 99%. (DOW, 2010)
Tabla 3 Propiedades fsicas acetato de
isoamilo (APA)

Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Punto de inflamacin
Temperatura de
autoignicin
Densidad relativa
Densidad de vapor
Solubilidad en agua

130.2
145.6C
-100C
25C
360C
0.87
4.5
0.25
gr/100mL

En Colombia el mayor productor de

acetato de isoamilo es Sucroal, el
cual
se
obtiene
por
una
esterificacin de alcohol amlico e
isoamilico con cido actico. Se
comercializa en tambores por 180kg
y a granel en carrotanques.
(Sucroal, 2014 )
Aplicaciones y usos
Es til en industrias de alimentos,
bebidas, cosmticos y frmacos.
Adems
es
utilizado
como
retardador en disolventes de tintas
y pinturas, disolvente de esteres
celulsicos y gran variedad de
plsticos sintticos. El principal uso
del acetato de isoamilo es como

aromatizante de ciertos productos

como refrescos. Se usa como
solvente
(por
ejemplo
de
la
nitrocelulosa), en la elaboracin de
perfumes y en esencias artificiales
de
frutas.
Se
emplea
como
feromona que es capaz de atraer a
las abejas melferas. La capacidad
de disolver la nitrocelulosa hace que
fuese empleado en los primeros
tiempos de la industria aeronutica.
Debido a su intenso olor se suele
emplear para testear la eficiencia de
los respiradores en las mscaras de
gas.
Riesgos (Departamento de
Salud y Servicios para Personas
Mayores de New Jersey , 2005)

El acetato de isoamilo puede

afectar al ser inhalado.
El contacto puede irritar la piel y
los ojos.
Respirara acetato de isoamilo
puede irritar la nariz, la garganta
y los pulmones.
La
exposicin
a
altas
concentraciones de acetato de
isoamilo puede causar dolor de
cabeza,
somnolencia,
mareo,
sensacin de desvanecimiento,
cansancio y desmayo.
El contacto prolongado o repetido
puede secar la piel y causar
agrietamiento
El acetato de isoamilo es un
lquido inflamable y presenta
peligro de incendio

Manipulacin y almacenamiento
(Departamento de Salud y
Servicios para Personas
Mayores de New Jersey , 2005)

El acetato de isoamilo no es
compatible con metales, agentes
oxidantes
(tales
como
los
percloratos,
perxidos,
3

Artculo de revisin Produccin acetato de isoamilo

permanganatos,
cloratos,
nitratos, cloro, bromo y flor),
cidos fuertes (tales como el
clorhdrico, sulfrico y ntrico) y
bases
fuertes
(tales
como
hidrxido de sodio e hidrxido de
potasio).
Almacene en recipientes bien
cerrados, en un rea fresca y bien
ventilada y lejos de materiales
combustibles.
Las fuentes de ignicin, tales
como el fumar y las llamas
abiertas, estn prohibidas donde
se usa, maneja o almacena.
Los recipientes de metal que se
usan en el traslado de acetato de
isoamilo deben estar conectados
a tierra y entre s.
Use
solamente
equipos
y
herramientas que no produzcan
chispas, especialmente al abrir y
cerrar recipientes de acetato de
isoamilo

Definicin Volumen de
Produccin
Se realiz un estudio econmico que
se presenta plantas productoras y
estudios de oferta y demanda en el
mundo; como primer criterio se
toma el volumen de produccin de
la menor planta que se encuentre
en operacin que segn la Tabla 3
corresponde a CloroEtilo con 6000
t/ao (aprox. 13.5 MM lb) en
capacidad instalada, por tanto la
planta operar a esta velocidad de
flujo de acetato de isoamilo.
Tabla 4 Capacidad instalada de
Compaas que producen Acetato de
Isoamilo (ABIQUIM, 2005)
Tabla 5 Capacidad instalada de
Compaas que producen Acetato de
isoamilo (ABIQUIM, 2005)

Compaa
BASF - The Chemical

ton/ao
-

Company
The DOW Chemical
Company
Oxiteno
CloroEtilo
Rhodia Brasil

32000
6000
1800

Precios
Los Precios del Acetato de Amilo as
como del Alcohol Amlico son
controlados por DOW ya que al
modificar sus precios de venta
impacta de manera considerable el
mercado (ICIS, 2004), los precios
reportados en ICIS para el acetato
de amilo y sus materia primas se
encuentran en la siguiente tabla.
Tabla 6 Precios acetato de isoalimo y
sus materias primas (ICIS, 2004)

Sustancia
qumica
Acetato de amilo
Acetato de
isoamilo
Alcohol amlico
Alcohol isoamilico
cido actico
glacial
Aceite fusel

US$/Ton
1794,9
2556,5
993,9
2115,4
1453
120,40

Como
se
puede
observar
la
diferencia de precios entre el aceite
fusel y el alcohol isoamilico,
confirma lo que se haba planteado
con anterioridad al decir que el
proceso es ms viable y rentable
econmicamente si se parte de la
produccin del alcohol isoamilico
tomando como materia prima de
este proceso previo el aceite fusel.

Discusin
La viabilidad del proceso determina
el factor de mayor ponderacin en
la industria a la hora de desarrollar
4

Artculo de revisin Produccin acetato de isoamilo

el diseo conceptual de procesos y
finalmente
la
eventual
implementacin en planta. La
economa del proceso en cuanto a
equipos, corrientes, separaciones
representan el nucleo del diseo
despus de la reaccin.
Los usos y demanda del acetato de
isoamilo lo colocan en una buena
posicin y significa un buen
acercamiento hacia el anlisis de
procesos.

Conclusiones

La produccin de acetato de
isoamilo es de gran importancia
para el rea de alimentos,
cosmticos y frmacos.
En Colombia el mayor productor
de acetato de isoamilo es sucroal,
en el cual utilizan el fusel y el
cido actico para la obtencin
de una mezcla de acetatos.
Por costos es mejor producir
acetato de isoamilo a partir de
fusel en comparacin con el
alcohol isoamilico con un 99%
pureza debido a sus costos.
Se debe tener un control en la
manipulacin y distribucin del
acetato de isoamilo debido a los
riesgos que este puede ocasionar

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