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Obscurecimiento no enzimtico
(Caramelizacin y Maillard)
1
Oligosacridos
unidades de
monosacrido
2-20
Polisacridos
unidades
Homosacridos
Heterosacridos
20 ms
Proporcionan energa
No digeribles
Fibra
o Soluble
Pectinas
Gomas y muclagos
o Insoluble
Celulosa
Hemicelulosas
Hidrlisis
La hidrlisis de glicsidos, oligosacridos y
polisacridos de los alimentos est influenciada por
numerosos factores como son:
a) pH
Los enlaces glicosdicos son ms lbiles en medio
cido que en alcalino.
b) Temperatura
A mayor temperatura ser mayor la velocidad de
hidrlisis
c) Configuracin anomrica
Los -glicsidos son ms resistentes que los
d) Tamao del anillo del glicsido
Los
furansidos
son
ms
piransidos.
lbiles
que
e) Interacciones
Los puentes de H estabilizan las estructuras
haciendo ms difcil la hidrlisis
los
D-aldosas
Cetosas
O
D-Fructosa
D-Psicosa
D-Sorbosa
D-Tagatosa
Epmeros y anmeros
Ambos indican la presencia de ismeros.
EPMEROS
Son esteroismeros con diferencia en la
configuracin de uno slo de sus centros
asimtricos.
ANMEROS
En la estructura de anillo, al crearse un
nuevo carbono asimtrico, se genera otro
ismero.
7
Epmeros
D-glucosa
D-manosa
Epmeros de la glucosa
Epmeros de la fructosa
10
Anomros
Al formarse el compuesto cclico se genera un nuevo carbono
asimtrico.
Anmeros de la D-Glucosa
11
12
Anmeros de la D-Glucosa
13
Anmeros de la fructosa
14
Reduccin y oxidacin
REDUCCIN
Formacin de azcares alcoholes o polialcoholes
OXIDACIN
Formacin de cidos (Grupo carbonilo e Hidroxilo
terminal)
15
Reduccin de la D-fructosa
Reduccin de la D-Xilosa
Formacin de cidos
Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos
pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos:
Oxidacin:
C1 - cidos aldnicos
C6 - cidos urnicos
C1 y C6 - cidos aldricos
A partir de la glucosa se pueden obtener los cidos
glucnico, glucurnico y glucrico, respectivamente.
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Pectinas
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31
32
ISOMEROS
Glucosa, Fructosa, Manosa
CIDOS SACARNICOS
Metasacarnico
Sacarnico
Isosacarnico
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ENOLIZACIN
(REARREGLO ALDOSA-CETOSA)
ACCIN DE LCALIS SOBRE LOS MONOSACRIDOS.
Cuando el lcali se encuentra en exceso, toma lugar otro
fenmeno, conocido como enolizacin y afecta a la forma
abierta para producir un enediol.
La interconversin procede por un intermediario 1,2-enediol
en un rearreglo comnmente conocido como de Lobry de
Bruyn-Alberda van Ekenstein.
Se considera que la formacin del 1,2-enediol en una
solucin alcalina involucra la ionizacin del OH del C-1,
seguida de la enolizacin por medio de un intermediario
pseudocclico que permite el traslado de un protn del C-2 al
oxgeno del C-5.
Si los electrones de la doble ligadura del enediol de un
aldehdo se mueve hacia abajo, el carbonilo se transforma
en cetona, obtenindose D-fructosa, a partir de D-glucosa.
ISOMERIZACIN
D-Glucosa
ENOLIZACIN
1,2 enediol
cido Metasacarnico
Fragmentacin del enediol a c.
lctico
Fragmentacin del dicarbonilo a c.
frmico y un aldehido
2,3 enediol
cido Sacarnico
cido Isosacarnico
39
Dicarbonilo
deshidroxilado en 3
b) Deshidroxilacin (deshidratacin) C3
Formacin de 3-deoxiglicosulosa (dicarbonilo)
40
41
Fragmentacin a c. Lctico
1,2 Enediol
Gliceraldehido
Cetona
(Fructosa)
42
43
Fragmentacin a c. Frmico
c. Frmico
3 Desoxyglicosulosa
Aldehido
44
a) Formacin
del 2-3 Enediol
a) 2-3 Enediol
45
Para c. sacarnico
1 Desoxiglicosulosa
Dicarbonilo
Deshidroxilado en 1
Para c. isosacarnico
4 Desoxiglicosulosa
Dicarbonilo
Deshidroxilado en 4
46
Para c. sacarnico
1 Desoxiglicosulosa
b) Deshidroxilacin (deshidratacin) C1
Formacin de 1-deoxiglicosulosa (dicarbonilo)
Dicarbonilo
Deshidroxilado en 1
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1 Desoxiglicosulosa
Dicarbonilo
Deshidroxilado en 1
48
Para c. isosacarnico
4 Desoxiglicosulosa
Dicarbonilo
Deshidroxilado en 4
RESUMEN:
49
2,3 enediol
Maltol/Isomaltol/Hidroxiacetilfurano
50
b) Deshidroxilacin (deshidratacin) C3
c) Deshidroxilacin (deshidratacin) C4
Produccin del dicarbonilo insaturado
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d) Ciclizacin C5 C2
e) Deshidroxilacin (deshidratacin) C2
53
54
c) Deshidroxilacin (deshidratacin) C4
Produccin del dicarbonilo insaturado
d) Ciclizacin C4 C2
55
e) Deshidroxilacin (deshidratacin) C2
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1
2
1
2
2
3
4
5
58
59
3
4
5
6
i) Tautomeria ceto-enol en C5
c. levulnico
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2,3 enediol
Maltol / Isomaltol / Hidroxiacetilfurano
1. Intermediario para Maltol e Isomaltol
Deshidratacin
en C1
61
Deshidratacin
en C5
Intermediario
Dicarbonilico
insaturado
62
2. Maltol
Deshidratacin
en C2
Intermediario
Dicarbonilico
insaturado
MALTOL
3. Isomaltol
Deshidratacin
en C3
Intermediario
Dicarbonilico
insaturado
Formacin de 2-hidroxiacetilfurano
Deshidratacin
en C2
65
Intermediario
Dicarbonilico
66
Doble deshidratacin
en C3 y C5
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