Cicloalcanos e alcenos: nomenclatura e isomeria

1. Cicloalcanos so hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada, de formula

geral CnH2n (N inteiro maior ou igual a 3)

Exemplos: ciclopropano (C3H6) , ciclobutano (C4H8), ciclopentano(C5H10),

ciclo-hexano (C6H12)

2. Alcenos so hidrocarbonetos insaturados, por conterem, pelo menos,

uma ligao dupla C-C. No caso de existir mais do que uma ligao
dupla, a designao genrica de alcadienos(duas ligaes duplas) e
de alcatrienos (trs ligaes duplas).
A famlia dos alcenos tem formula geral CnH2n( n inteiro maior ou igual a
2)

2.1 Nomenclatura
As regras IUPAC para a nomenclatura de alcenos so semelhantes s dos
alcanos:
1 determina-se o nome bsico seleccionando a cadeia mais longa que
contm a dupla ligao e dando a terminao eno ao nome do
composto;
2 numera-se a cadeia comeando a numerao a partir da extremidade
que fica mais prxima da ligao dupla;
3 indica-se a localizao da dupla ligao citando o nmero do primeiro
tomo de Carbono que nela participa.
Exemplos:

2.3 Regras para a nomenclatura de cadeias de

hidrocarbonetos ramificados:
1 Quando se trata de um alceno ramificado, a cadeia principal
obrigatoriamente a que for mais longa, que contenha a ligao dupla e o
maior nmero de cadeias laterais;
2 A numerao dos carbonos da cadeira principal deve ser feita de tal
forma que a ligao dupla se situe no carbono com o nmero mais baixo

possvel e simultaneamente com nmeros mais baixos para os carbonos

das cadeias laterais;
3 Como a ligao dupla se pode encontrar em diferentes posies da
cadeia, necessrio indicar a posio da referida ligao no nome do
alceno;
4 Caso exista mais do que uma ligao dupla, tem-se um dieno, trieno,
etc.
Exemplos:

2.4

Cicloalcenos e regras de nomenclatura

Os nomes destes hidrocarbonetos formam-se juntando o prefixo ciclo- ao

nome dos hidrocarbonetos insaturado Aclio com o mesmo nmero de
tomos de carbono
Exemplos: ciclopropeno, ciclobuteno, cilopenteno, ciclo-hexeno
Se houver mais do que uma ligao dupla, tem-se, por exemplo, o
ciclopenta-1,3-dieno

3.Os estereoismeros tm a mesma frmula molecular e os tomos

ligados na mesma ordem, apenas diferindo no arranjo espacial dos
tomos dentro da molcula de cada ismero.
Este tipo de isomeria pode ainda classificar-se como:
-Isomeria geomtrica
- Isomeria tica
Os alcenos em que os tomos de carbono que formam a ligao dupla
esto ligados a grupos distintos apresentam um tipo de isomeria
geomtrica denominada isomeria cis-trans.
Assim, o but-2-eno pode apresenta os dois ismeros seguintes:
A

Para transformar a forma A na forma B, ter-se-ia de rodar uma

extremidade da molcula mantendo a outra fixa. Ora, isto s pode sere
feito quebrando uma das ligaes na ligao dupla.

A entalpia mdia desta ligao cerca de 270 kJ/mol e esta energia no

est disponvel temperatura ambiente. Isto significa que a
transformao de uma forma na outra seria uma reaco qumica e,
portanto, as duas formas dizem respeito a compostos qumicos
diferentes.

4 as regras IUPAC para a nomenclatura da alcinos no

ramificados so semelhantes s dos alcenos:
1 Determina-se o nome bsico seleccionando a cadeia mais longa que
contm a ligao tripla e dando a terminao ino ao nome do composto;
2 Numera-se a cadeia de modo a incluir ambos os tomos de carbono da
ligao tripla, comeando anumerao a partir da extremidade da cadeia
que lhe fica mais prxima;
3 Indica-se a localizao da ligao tripla citando o numero do primeiro
tomo de carbono que nela participa.
4.1 nomenclatura de hidrocarbonetos polinsaturados de cadeia
ramificada
Escolhe-se a cadeia principal tendo em conta as seguintes prioridades, a
considerar sucessivamente a cadeia:
1 que contenha o maior numero de ligaes duplas e triplas;
2 mais longa;
3 que contenha o maior numero de ligaes duplas.

Numerao de cadeia:
.os tomos de carbono da cadeia so numerados a partir da extremidade
mais prxima da insaturao (dupla ou tripla)
. em caso de igualdade, deve optar-se pela numerao que atribuir o
numero mais baixo s ligaes duplas.

4.2 cicloalcinos e regaras de nomenclatura

Os nomes destes hidrocarbonetos formam-se juntando o prefixo ciclo- ao
nome do hidrocarboneto insaturado acclico com o mesmo numero de
tomos de carbono.

Devido linearidade daligao tripla, apenas possvel a existncia de

cicloalcinos com 8 ou mais atomos de carbono, como por exemplo o ciclooctino

5 Hidrocarbonetos cclicos com ramificaes e regras param a

nomenclatura
No caso dos hidrocarbonetos cclicos substitudos, a numerao feita para
os tomos de carbono de ciclo, respeitando a ordem de prioridade para as
ligaes duplas ou triplas e a ordem alfabtica para os substituintes.
Exemplos:
Os aditivos da gasolina: do tretraetilchumbo ao lcool e ao MTBE
1. O ndice de octano de um combustvel d-nos a fraco de isso-octano numa
mistura isso-octano/n-heptano que apresenta as mesmas caractersticas de
detonao(autoignio) desse combustvel.
Este ndice d indicaes em relao capacidade do combustvel ser comprimido
antes de entrar em autoignio. Assim, conseguem-se informaes sobre o
rendimento do motor uma vez que, quanto maior for esse ndice, maior ser o
rendimento
Existe uma escala de valores de ndices de octano onde se atribuiu:
- o valor 100 ao isso-octano por este apresentar baixa tendncia para
adetonao(autoignio)
- o zero da escala atribudo ao n-heptano CH3(CH2)5CH3, que entra em
detonao com muita facilidade.
Exemplo: uma gasolina com ndice de octano 95 significa que tem u
comportamento antidetonante semelhante a uma mistura de 95% de iso-octano e
5% de n-heptano.

2.1 Os aditivos: O tetraetilchumbo

Os produtos qumicos tetraetilchumbo e tetrametilchumbo foram includos no
procedimento PIC enquanto produtos qumicos industriais. A Comisso recebeu
informaes acerca desses produtos, sob a forma de um documento nico de
orientao da deciso, Ambos os produtos esto sujeitos a restries severas a nvel
comunitrio, na medida em que a sua utilizao como agentes antidetonantes em
gasolinas foi efectivamente proibida.

2.2 MTBE, um ter

A sigla MTBE deriva da palavra inglesa methyl tertiary-butyl ether, um composto

orgnico da famlia dos teres, produzido quase exclusivamente para aditivo nas
gasolinas.
um dos produtos geralmente conhecidos como oxigenados j que
aumentam o contedo em oxignio daqueles combustveis.
temperatura ambiente, o MTBE um liquido voltil, inflamvel e incolor que se
dissolve facilmente em gua.
Este aditivo veio substituir vantajosamente o tetraetilchumbo como uma substancia
capaz de aumentar o poder antidetonante da gasolina, sem apresentar os
inconvenientes ambientais do tetraetilchumbo.

2.3 Os lcool metlico e etlico

Alm do MTBE, os oxigenados mais usados so o metanol (ou lcool metlico) e o
etanol (ou etlico). Passar quadro 4 da pag. 51
A gasolina straight-run (gasolina sem aditivos obtida directamente da destilao do
petrleo bruto) aparece como termo de comparao.

Nomenclatura IUPAC dos lcoois e dos teres. Isomeria

1 lcoois so compostos de formula geral R-OH ( R um grupo alquilo ou um alquilo
substitudo).
A formula de um lcool pode considerar-se derivada da de um hidrocarboneto, RH, por substituio de um tomo de hidrognio pelo grupo hidroxilo, -OH
Um lcool pode ser classificado como:
.primrio, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono primrio;
.secundrio, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono secundrio;
.tercirio, se o grupo OH se encontra ligado a um carbono tercirio.

Nomenclatura
Os nomes formam-se por substituio da terminao o dos alcanos
correspondentes pela terminao ol, segundo as regras:
1 A cadeia principal a cadeia carbonada contnua mais longa que contenha o
grupo OH.

2 Nos monolcoois, numeram-se os tomos de carbono da cadeia principal a

partir da extremidade mais prxima do tomo de carbono a que se liga o grupo
OH; a posio deste grupo dada pelo nmero desse tomo de carbono.
3 Quando existe mais que um grupo hidroxilo na cadeia (polilcoois), usam-se os
prefixos di-, tri-,, antes do sufixo ol; o grupo hidroxilo mais prximo de uma
extremidade ter a numerao mais baixa, sendo a cadeia numerada a partir dessa
extremidade.
Outro modo de dar o nome aos lcoois: o nome de classe funcional pode ser dado um
alternativa colocando a palavra lcool antes do termo designativo do grupo com igual
nmero de tomos de carbono, seguido do sufixo lico.

2. teres
Os teres de cadeia aberta so compostos orgnicos de frmula geral R-O-R.
Os teres dizem-se:
.simtricos quando R=R;
.assimtricos quando RR.
Nome de classe funcional e nomenclatura IUPAC
Tal como os lcoois, os nomes dos teres podem ser atribudos pela:
1. Nomenclatura de classe funcional: Iniciar com a palavra ter, citar, os dois
radicais que esto ligados ao tomo de O, por ordem alfabtica, terminando
com o sufixo lico. No caso dos teres simtricos, o nome do grupo vem
antecedido do prefixo -di, que frequentemente se omite.
2. Nomenclatura IUPAC: Considerar o grupo alcoxi R-O- como um substituinte
(sendo R o radical mais simples.) Esta nomenclatura mais usada para teres
de estrutura mais complexa. Contudo, tambm so atribudos as seguintes
designaes aos grupos ligados ao tomo de O.

3 Isomeria de classe funcional

Por vezes, possvel haver compostos com a mesma formula molecular mas terem
diferentes grupos funcionais, pertencendo assim a famlias diferentes.

Imagens
Cicloalcanos:

Alcool tilico

teres assimtrico

MTBE, um ter

alcool metlico

teres simtricos

Hidrocarbonetos cclicos com ramificaes

IUPAC- Unio Internacional de Qumica

Aplicada

Pura e