Etilenglicol

Etilenglicol
Etilenglicol

[[Archivo:
Frmula molecular

220px
C2H6O2
Identificadores

Nmero CAS

[1]

107-21-1

Propiedades fsicas
Estado de agregacin

lquido

Apariencia

Incoloro

Densidad

1116 kg/m3; 1.116 g/cm3

Masa molar

62,068 g/mol

Punto de fusin

260K (-13C)

Punto de ebullicin

470K (197C)

Viscosidad

1.61 Pa

[2]

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua

miscible
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etilenglicol (sinnimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto qumico que pertenece al grupo de
los dioles. El etilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almbar y leve sabor
dulce. Por estas caractersticas organolpticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y as disminuir
las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de
vapor. El etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido de etileno
(epxido cancergeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de combustin interna, como difusor del
calor, para fabricar compuestos de polister, y como disolvente en la industria de la pintura y el plstico. El
etilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en
tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.

Glicol
El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemticamente 1,2-etanodiol. Se trata del diol ms sencillo, nombre que
tambin se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de
esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del
vino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que buscaban azcares aadidos. Sin embargo es txico y
produce disfuncin renal.

Etilenglicol
El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullicin y un punto de
fusin de aproximadamente -12 C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporcin.
En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominacin general y son llamados "Poliol".
El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustin interna, es
el principal compuesto del lquido de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos como la sntesis
de los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis del dioxano, la sntesis del
glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Produccin
El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio xido de etileno. El xido de etileno
reacciona con agua produciendo etilenglicol segn la siguiente ecuacin qumica
C2H4O + H2O HOCH2CH2OH
Esta reaccin puede ser catalizada mediante cidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas.
La mayor produccin de etilenglicol se consigue con un pH cido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo
estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos son
dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad
La ingestin de cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas
pueden producir nusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientacin, y problemas en el corazn y el rin.
Los animales hembras que sufrieron esta intoxicacin por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron cras con
defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminucin en el nmero de
espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en
personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.
El etilenglicol afecta a la qumica del organismo aumentando la cantidad de cido, lo que produce problemas
metablicos. La intoxicacin se presenta como depresin del sistema nervioso central e irritacin en el sitio de
absorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcemia.
Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.
Es un disolvente orgnico con actividad nefrotxica como se mencion anteriormente. Puede ocasionar necrosis
tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crnica y posteriormente la
muerte.

Toxicocintica
Absorcin: se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo. Su absorcin respiratoria se ve dificultada por su
accin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa.
Biotransformacin: el etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que transforman el etanol y metanol (ADH
(alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono amino oxidasas) y catalasas), formndose cido gliclico (acidosis
metablica) y cido oxlico (metabolito final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el calcio produciendo a nivel
perifrico una acumulacin perivascular de oxalato de calcio monohidratado, el cual posee forma de aguja,
produciendo dao en estos rganos.
Clnicamente puede manifestarse por una disminucin del nivel de consciencia (letargia), un estado comatoso
(debido a la depresin del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden
cido-base (especficamente por cido gliclico) causando acidosis metablica del tipo anin-GAP (o tambin
llamada brecha aninica o desequilibrio aninico), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rpida la

Etilenglicol

cantidad osmolar de intoxicacin de etilenglicol ser mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja
menor cantidad disponible en niveles sricos, disminuyendo esta medicin y permitiendo dudar en el caso de
pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacin. Hay una disminucin de la leucocitosis y aparicin de
cristales de oxalato de calcio monohidratado. No se altera la concentracin plasmtica de sodio. Como fenmeno
compensador al estado de acidosis metablica se desencadena un cuadro de hiperventilacin con excursiones
respiratorias profundas (respiracin de Kuss-Maul) disminuyendo la presin parcial de CO2 arterial y llevando a 99%
de unin de oxgeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de material

El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que se
solicite la hoja de seguridad de material (MSDS) de una fuente de confianza tal como SIRI [3], y se sigan las
instrucciones. La hoja est disponible en ingls MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker [4].

Estructura y propiedades
Estructura y propiedades
ndice de refraccin, nD

1,4318 a 20C

Nmero de Abbe

Constante dielctrica, r

37,4 0 a 25C

Susceptibilidad magntica ?
Tensin superficial
Viscosidad

[5]

47,7 dyn/cm a 20C

17,33 mPas a 25C

Propiedades termodinmicas
Comportamiento de estado
Punto triple

256 K (17C), ? Pa

Punto crtico

720 K (447C) 8,2 MPa

Cambio de entalpa
estndar
de fusin, fusHo

9,9 kJ/mol

Cambio de entropa
estndar
de fusin, fusSo

38,2 J/(molK)

Cambio de entalpa
estndar
de vaporizacin, vapHo

65,6 kJ/mol

Cambio de entropa
estndar
de vaporizacin, vapSo

? J/(molK)

Propiedades en estado slido

Etilenglicol

Cambio de entalpa
estndar
de formacin, fHosolid

? kJ/mol

Entropa molar estndar,

Soslida

? J/(mol K)

Capacidad calrica, cp

? J/(mol K)

Propiedades en estado lquido

Cambio de entalpa
estndar
de formacin, fHoliquid

460 kJ/mol

Entropa molar estndar,

Soliquid

166,9 J/(molK)

Capacidad calrica, cp

149,5 J/(molK)

Propiedades en estado gaseoso

Cambio de entalpa
estndar
de formacin, fHogas

394,4 kJ/mol

Entropa molar estndar,

Sogas

311,8 J/(molK)

Capacidad calrica, cp

78 J/(molK) a 25C

Presin de vapor del lquido

P en mm Hg 1
T en C

10

40

100

400

760

53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44 ed.

Punto de congelacin de disoluciones acuosas

% etilenglicol
por volumen
Pto. de
congelacin
C
Peso especfico
d15.6

10

15

20

25

30

35

40

45

50

1,1

2,2

3,9

6,7

8,9

12,8 16,1 20,6 26,7 33,3

1,004 1,006 1,012 1,017 1,020 1,024 1,028 1,032 1,037 1,040

Tabla obtenida del Lange's Handbook of Chemistry, 10 ed. El peso especfico se refiere al agua a 15,6C.
Ver tambin Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and
DOWTHERM-SR4000 [6]. Dow Chemical.

Etilenglicol

Datos de destilacin
Equilibrio vapor-lquido para el
[]
etilenglicol/agua
P = 760 mmHg
BP
Temp.
C

% agua por mol

lquido

vapor

110,00

79,8

99,3

116,40

61,3

98,5

124,30

55,9

97,7

124,50

55,3

97,6

126,00

48,2

97,1

128,10

42,6

96,3

129,50

41,1

96,2

130,50

38,8

95,5

131,20

36,5

95,2

135,20

28,9

92,6

136,00

28,3

92,4

138,00

24,1

90,9

142,50

21,6

88,7

149,00

17,8

85,2

158,10

12,9

77,6

167,40

10,2

70,6

178,60

6,5

56,3

184,20

3,4

37,9

Equilibrio vapor-lquido para el

[]
etilenglicol/metanol
P = 760 mmHg
BP
Temp.
C

% por mol metanol

lquido

vapor

66,70

93,0

99,9

73,20

82,1

99,8

79,60

66,4

99,7

84,70

53,0

99,3

90,20

45,7

99,0

93,80

40,6

98,5

101,40

36,3

97,9

102,70

35,6

97,5

104,90

32,2

96,7

Etilenglicol

6
105,10

22,7

94,6

109,90

21,2

93,3

113,00

19,5

92,3

121,50

13,7

86,4

149,60

10,3

74,6

157,50

4,6

51,5

166,30

3,6

42,0

175,20

2,5

30,4

183,50

1,4

18,1

189,10

0,5

6,8

Datos espectrales
UV-Vis
max

? nm

Coeficiente de extincin, ?
IR
? cm1
NMR
Protn NMR
Carbon-13 NMR
Otros datos NMR
MS
Masas de
fragmentos principales

Referencias externas
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa [7]: Ficha internacional de seguridad qumica
del etilenglicol.
ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Etilenglicol [8]: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.
(dominio pblico)

Referencias
[1]
[3]
[4]
[5]
[6]

Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=107-21-1)
http:/ / www2. siri. org/ msds/ index. php
http:/ / www. jtbaker. com/ msds/ englishhtml/ e5125. htm
Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674
http:/ / www. dow. com/ PublishedLiterature/ dh_042f/ 09002f138042fbfc. pdf?filepath=/ PublishToInternet/ InternetDOWCOM/ heattrans/
pdfs/ noreg/ 180-01485. pdf& fromPage=BasicSearch
[7] http:/ / www. insht. es/ InshtWeb/ Contenidos/ Documentacion/ FichasTecnicas/ FISQ/ Ficheros/ 201a300/ nspn0270. pdf
[8] http:/ / www. atsdr. cdc. gov/ es/ toxfaqs/ es_tfacts96. html

Wikcionario tiene definiciones para etilenglicol.Wikcionario

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Etilenglicol Fuente: https://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64635122 Contribuyentes: 3coma14, Alexav8, Amontero, Baiji, BetoCG, Clavedefa, Cmx, Damifb, Dark Monster, Dodo, Eloy,
Erik Mora, Folkvanger, Hanjin, Hari Seldon, Hispa, Hwschuster, Isha, Jaimejavierburgos, Joseaperez, Jurgens, Lourdes Cardenal, Ludgedioalex, Magister Mathematicae, Matdrodes, Miguelrdez,
Miss Manzana, Neurotronix, Pabloes, Penarc, Pica g, Piero71, Racso, Ramon00, Raulshc, Rccoms, Rosarinagazo, Sabbut, Sanxuan, Selene Moon, Tano4595, ToNToNi, UA31, Xatufan, Xuankar,
Yrithinnd, 79 ediciones annimas

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