Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica

PRACTICA No.8 Extraccin con disolventes orgnicos y activos

Nombre
ORTIZ JIMNEZ DIANA JAZMN
SNCHEZ MORALES EDUARDO

Clave
12
17

Equipo 3
1. Anlisis de la tcnica
La realizacin de esta prctica se dividi en dos partes; en la primera parte se extrajo el
yodo (I2) de una muestra de solucin acuosa de yodo - yodurada utilizando un disolvente
orgnico en el cual el yodo fuera soluble, adems de que tuviera un valor de densidad
diferente al del agua y que no fuera miscible en esta; para esto se realiz una extraccin
simple y una extraccin mltiple.
Para realizar la extraccin simple, se llen el embudo de separacin con 15 mL de
solucin de yodo yodurada y 15 ml de diclorometano, cuidando que se encontrara
cerrada la llave del embudo, posteriormente se agit el embudo varias veces, de modo
suave evitando la formacin de una emulsin, y se dej reposar el embudo por un
momento para posteriormente colocar debajo un tubo de ensayo y permitir la salida de la
solucin de diclorometano con yodo, teniendo cuidado de cerrar la llave antes de que la
otra fase cayera, recolectando la otra fase en un tubo de ensayo.
Despus de esto se prosigui a realizar la extraccin mltiple, para lo cual se llen el
embudo con los 15 mL de la solucin acuosa de yodo yodurada, pero esta vez
solamente se le adicionaron 5 mL de diclorometano, se agito el embudo, se dej reposar
un momento y se recolecto la solucin de diclorometano y yodo, despus se le agregaron
otros 5 mL de diclorometano, se agito, se dej reposar y se recolecto la solucin de
diclorometano con yodo y finalmente se hizo lo mismo con los 5 mL de diclorometano,
para llegar a un volumen final de diclorometano utilizado de 15 mL, como en la extraccin
simple. Finalmente se recolecto la otra fase que quedo en el embudo en un tubo de
ensaye y se compararon los colores de los productos de ambas extracciones.

Productos de la extraccin simple

Productos de la extraccin mltiple.

En la segunda parte de la prctica se realiz una extraccin selectiva con disolventes

orgnicos, para esto primero se elabor el siguiente diagrama de flujo:

Extraccin selectiva con disolventes activos

0.6 gramos de muestra
problema

Fase Orgnica

15 mL de Acetato de Etilo

15 mL NaOH 10%

Fase Orgnica

Fase Acuosa

R-COONa+

R-NH2
+

HCl 40%

Fase Orgnica

R-COO
-NaCl

15 mL HCl 10%
Fase Acuosa

R-NH3+Cl
NaOH
40%
Na2SO4

RNH2+NaCl

Siguiendo el diagrama, primero se pesaron 0.6 g de muestra problema se disolvieron

en 15 mL de acetato de etilo y se agregaron en un embudo de separacin, para
posteriormente agregar 15 mL de una solucin de NaOH al 10%, se agit obteniendo as
una fase orgnica y una acuosa, como era difcil identificar cual era la fase acuosa, se le
aadi agua, lo que permiti la identificacin de la fase acuosa dado que la que
incrementara su volumen corresponde a dicha fase, posteriormente se recolecto la fase
acuosa en un vaso de precipitados y la fase orgnica en otro vaso de precipitado. A la
fase acuosa se le agrego HCl concentrado hasta obtener un precipitado, esa solucin se
filtr al vaco con ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Bchner para obtener as el
compuesto cido (cido benzoico). A la fase orgnica, se volvi a agregar al embudo de
separacin y se le agregaron 15 mL de HCl al 10%, se agit y se dej reposar obteniendo
otra vez una fase orgnica y una fase acuosa las cuales nuevamente se separaron en
vasos de precipitado. A la fase acuosa se le agrego una disolucin de NaOH al 40% hasta
que se precipitara para posteriormente filtrarlo al vaco obteniendo as en compuesto
bsico (benzocana) a la fase orgnica se le agrego un poco de sulfato de sodio anhidro,
el cual acta como un agente desecante, y posteriormente se destil por medio de una
destilacin simple para as obtener el compuesto neutro (naftaleno).

Equipo de destilacin simple.

2. Resultados
Compuesto
cido
Base
Neutro
Total

cido Benzoico

Masa (g)
0.1906
0.1759
0.1328
0.4993

Benzocana

Rendimiento %
31.76
29.31
22.13
83.20

Naftaleno

3. Anlisis de resultados
En la primera parte experimental se eligi el Diclorometano (CH 2Cl2) tomando en
cuenta su alto valor de densidad (1.32 g/mL) y la solubilidad que presenta el yodo en este
disolvente orgnico, permitiendo as su extraccin de la solucin yodo-yodurada y
separando cada una de las fases; se observa una variacin en la intensidad de color de
las fases implicadas al comparar la extraccin simple con la extraccin mltiple debido al
coeficiente de distribucin ya que en una extraccin simple no todo el soluto se transfiere
al segundo disolvente en tan slo una extraccin, es por ello que es ms eficiente hacer
mltiples extracciones y eliminar prcticamente todo el soluto del primer disolvente.
Para el caso de la extraccin selectiva con disolventes activos se analizar el esquema
presentado anteriormente, donde en primer lugar se utiliz NaOH al 10% como disolvente
activo bsico lo cual dio como resultado la fase orgnica con presencia de una amina y
naftaleno, y una fase acuosa con una sal de cido a la cual se le agreg HCl al 40%
provocando su precipitacin medio por el cual se obtuvo el cido benzoico, retomando la
fase orgnica se le agrego a esta un disolvente activo cido, es decir, el HCl al 10%, esto
con el fin de provocar nuevamente la separacin de dos fases, en la que en la fase
acuosa se logr recuperar benzocana y en la fase orgnica el naftaleno, el ltimo
producto se obtuvo con una eficiencia de ---------Esta extraccin selectiva entre acido-base se logra porque cuando se tiene compuestos
bsicos se extraen con disolventes activos cidos que implican la siguiente reaccin:

El caso contrario cuando se tienen cidos estos reacciona con activos bsicos, por
ejemplo:

Finalmente el naftaleno se recuper por destilacin dado que al ser un compuesto

neutro este no tuvo interaccin en las reacciones cido-base, por lo tanto se elimin el
disolvente orgnico en el que estaba disuelto.
4. Cuestionario
1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la
extraccin. Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo
quedaran ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua
2. Tolueno-agua
3. cido sulfrico-agua
4. Diclorometano-agua
En este caso el sistema de disolventes ms factibles para la extraccin es el tolueno y el
agua, dado que son inmiscibles entre s.
La ubicacin de los disolventes se dar tomando en cuenta la densidad de los disolventes
implicados, para responder a la pregunta se propone la siguiente tabla:
Disolvente
Densidad (g/mL)
Agua
1.000
Etanol
0.785
Tolueno
0.865
cido Sulfrico
1.84
Diclorometano
1.325
En los casos del agua-etanol y el agua- tolueno, en ambos sistemas el agua quedar por
debajo de los otros disolventes, sucede lo contrario con el Diclorometano y el cido
sulfrico
2. Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin:
la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
La mejor extraccin es la mltiple ya que en una extraccin simple no se trasfiere por
completo el soluto al segundo disolvente por lo tanto se requiere de mltiples
extracciones para eliminar el soluto del disolvente.

3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, cido

4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
Mezcla

p-(trifluorometoxi)anilina,
cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico
1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

Fase Orgnica

15 mL NaOH 10%

Fase Orgnica

Fase Acuosa

R-COONa+

R-NH2
+

HCl 40%

Fase Orgnica

R-COO
-NaCl

15 mL HCl 10%
Fase Acuosa

R-NH3+Cl
NaOH
40%

Acido

Na2SO4

RNH2+NaCl

1-bromo-3,5dimetoxibencen

Anilina

4. Cmo se puede eliminar una emulsin?

Una emulsin puede romperse mediante:

Un movimiento de giro suave al lquido del embudo

Agitacin vigorosa de la capa emulsionada

Agitar la fase acuosa con solucin saturada de cloruro de sodio

Centrifugacin (muy eficiente)

5. Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que
una sola extraccin de volumen grande? s o no y por qu razn?
Para extraer un soluto de una solucin es ms efectivo realizar varias extracciones
empleando volmenes pequeos, es decir, una extraccin mltiple, esto es porque as
nos aseguramos de estar extrayendo la mayor cantidad de soluto y bien esto tambin est
fundamentado en la siguiente expresin matemtica:
K y n

Wo
W n=
Wn= g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones
Wo= g de soluto en fase acuosa
V= volumen de fase acuosa
S= volumen del disolvente de extraccin
K= coeficiente de particin
6. Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin?
Debe de liberarse ya que de no hacerlo podra salir disparado el tapn por la presin en el
interior del embudo, provocando as un accidente.
7. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
Debe de utilizarse cuando se emplean mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de
la acidez, basicidad o bien de la neutralidad de estos.
8. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
Este mtodo es preferente cuando el soluto a separar o purificar es muy soluble en el
disolvente de la extraccin asegurando que este pasar por completo al segundo
disolventes despus de varias extracciones, tomando en cuenta el coeficiente de
distribucin (k).
9. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el
que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
Debido a que el compuesto neutro es soluble en frio, no es posible obtenerlo por
cristalizacin, es por ello que se recure a una destilacin y as se elimina el disolvente
orgnico en el que se encuentra disuelto.

5. Conclusiones
La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro, en el que el
soluto se extrae por un proceso de distribucin, tomando en cuenta la inmiscibilidad de los
disolventes involucrados y la solubilidad del soluto de un disolvente a otro.
Los mtodos de extraccin que se utilizaron en la prctica, son muy tiles cuando se
sabe en qu compuestos es soluble la sustancia que se requiere separar, sin embargo
como se observ una extraccin mltiple es ms efectiva que hacer nicamente una
extraccin simple ya que en la primera se obtiene mayor cantidad de producto eliminando
la mayor cantidad de impurezas de la mezcla.
Sin embargo se recure a una extraccin selectiva cuando se tiene una mezcla de
compuestos orgnicos, en funcin de la basicidad, acidez y neutralidad de los
compuestos involucrados, cuya separacin se logra planteando un diagrama que nos
permita seguir cada uno de los pasos de la extraccin y conociendo el producto de cada
ramal, con lo cual se cubren los objetivos planteados ya que se adquiri un criterio que
permite identificar el tipo de extraccin a utilizar.
Finalmente es importante mencionar que todos estos mtodos de extraccin son
eficaces para separar o bien purificar solutos o productos de una mezcla.

Bibliografa

vila Zrraga Jos Gustavo, Garca Manrique Consuelo, QUIMICA ORGNICA,

Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y

Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Mxico
2001, pg. 90-100
Consulta en lnea en <http://organica1.org/1311/1311tablas.pdf>