Sntesis de

isopropilo de
Bromo
David Rodrguez

Objetivo general

Obtencin de bromuro de isopropilo a

partir de alcohol isopropilico, en
calentamiento moderado con una
mezcla de cido bromhdrico-bromuro
de sodio, y posterior destilacin de la
solucin.

Objetivos especficos

Obtener bromuro isopropilico partiendo

del alcohol de isopropilo.
Sintetizar el producto esperado usando
calentamiento suave y una mezcla de
HBr/NaBr.
MARCO TERICO

La sustitucin del halgeno en los haluros de

alquilo por otro grupo funcional es una de las
reacciones ms importantes en Qumica
Orgnica. Los alcoholes reaccionan con HX
para formar halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo son compuestos
que contienen halgeno unido a un tomo de
carbono saturado con hibridacin sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse
como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse
mediante halogenacin por radicales de
alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad
general dado que siempre resultan mezclas
de productos. El orden de reactividad de los
alcanos hacia la cloracin es idntico al orden
de estabilidad de los radicales: terciario >

secundario > primario. Conforme al postulado

de Hammond, el radical intermedio ms
estable se forma ms rpido, debido a que el
estado de transicin que conduce a l es ms
estable.
Los halogenuros de alquilo presentan
propiedades similares a las de los alcanos,
siendo incoloros, relativamente inodoros e
insolubles en agua. Los puntos de ebullicin de
los halogenuros de alquilo se comportan de
manera similar a los de los alcanos (a mayor
tamao de cadena, mayor punto de ebullicin),
estos van a ser mayores que en los alcanos
por las interacciones que presentan con el
tomo de halgeno

FUNDAMENTO
En practica el mejor procedimiento para la
preparacin de bromuro de isopropilo consiste
en el calentamiento de una mezcla de cido
bromhdrico y bromuro de sodio (tambin se
puede utilizar cido sulfrico). La combinacin
del cido con la sal de bromo tiene doble
funcin.
1. Libera el cido bromhdrico necesario
para la reaccin.
2. Forma con el alcohol una mezcla que
hierve por encima de la temperatura
necesaria para la reaccin rpida del
cido con el alcohol.
El cido acta como catalizador, el grupo
hidroxilo (OH) del alcohol isopropilico ataca al
cido llevndose el protn del cido y
formando se en agua, y posteriormente
saliendo
del
compuesto
dejando
un
carbocatin segundario formado (estado de
transicin). El carbocatin es estabilizado con
el bromo que queda en disolucin en la mezcla
formando as nuestro compuesto esperado
(bromuro de isopropilo).

Reaccin principal.

Clculos estequiomtricos:

Referencias:
http://www.monografias.com/trabajos40/haloge
nuro-de-alquilo/halogenuro-dealquilo.shtml#ixzz315OTkeTq