Prctica 2. Formacin de pirroles. Obtencin del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.

Balcorta Jurez Mariana Elizabeth Clave: 4

Resumen de la prctica.
En esta prctica se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a partir de 2,5-hexanodiona y anilina, agregando a esta
mezcla de reaccin HCl concentrado y etanol, todo esto en el matraz y colocando el refrigerante en posicin
de reflujo se calent por 30 minutos para despus agregarlo al agua junto con HCl concentrado, este producto
se aisl por filtracin, se lav con agua y despus el producto se purific por cristalizacin por par de
disolventes, se filtr al vaco y se obtuvo tanto su peso como su punto de fusin.
Introduccin.
El pirrol es una estructura carbonada que forma un heterociclo al unir un nitrgeno dentro de la cadena de
cinco miembros (cuatro carbonos y un nitrgeno). Tiene caractersticas aromticas, su basicidad es bastante
baja comparada con otros heterociclos nitrgenos, ya que el par de electrones del nitrgeno se deslocaliza y
no es cedido como sucede con las otras molculas que presentan mayor basicidad.
El pirrol es una sal importante en la industria farmacutica, el N-metilpirrol es un precursor del cido Nmetilpirrolcarboxlico, el cual se usa como precursor en la industria farmacutica. Un ejemplo de un pirrol de
utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan,
avellanas, tostado. Forma parte del grupo HEMO de la hemoglobina.
Resultados experimentales.
El producto que se obtuvo fue slido de color beige claro, casi blanco, lo que es caracterstico de este pirrol.
Peso final de la muestra (1-fenil-2,5 dimetilpirrol) = 0.9854 g
Punto de fusin experimental de 49C.
Punto de fusin terico: 50-51C
1 mL de 2,5hexanodiona (

)(

)(

)(

Punto de fusion final: 49C

Discusin de resultados.
Se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol con un rendimiento de 0.9854g con un punto de fusin de 49C, estos
resultados son aceptables ya que el rendimiento terico es de 1.46g con un punto de fusin de entre 50-51C,
esto quiere decir que la tcnica que se us para obtener el producto ya mencionado es buena, podra
cambiarse el medio cido para obtener un rendimiento an mayor. El punto de fusin dio muy cercano al
terico lo cual nos dice que si se obtuvo el 1-fenil,2,5-dimetilpirrol.

Materiales y mtodos.
Matraz de fondo plano de 125 mL
Colector
T de destilacin
Refrigerante de agua con mangueras
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Probeta graduada de 25 mL
Vaso de precipitados de 100 mL
Matraz Kitasato de 250 mL con manguera p/vaco
Barra de agitacin magntica

Vaso de precipitados de 250 mL

Esptula
Recipiente de peltre
Pinzas de tres dedos con nuez
Vidrio de reloj
Agitador de vidrio
Embudo Bchner c/alargadera
Parrilla elctrica c/agitacin magntica

Mtodos.
Reflujo
Conclusiones.
Se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol por medio de la reaccin de Paal-Knorr, que es calentar un compuesto
1,4-dicarbonlico con una amina primaria que fue la anilina, y se obtuvo el producto con las caractersticas de
la literatura que son slido beige casi blanco, con un punto de fusin cercano al terico y un rendimiento alto,
lo cual la reaccin que se llev a cabo para obtener el producto fue excelente, y con el cambio de catalizador
cido pueden darse resultados an ms cercanos al terico.
Bibliografa.
Paquette, L.A., Fundamentos de Qumica Heterocclica, 6 ed., Limusa, Mxico, 2000.
Gilchrist, Qumica Heterociclica.