Qumica Orgnica I

Ingeniera Qumica

2012

Seminario VI

Alcoholes, fenoles y teres

1) a) Nombrar segn IUPAC y clasificar como primarios, secundarios y terciarios:
i) CH3CH2CH2OH
ii) CH3CH2CHCH3
iii) CH3CHCH2OH
OH
CH3
CH3
iv) CH3-C-OH
CH3

CH3
v) CH3-CH-OH

vii) C6H5CH2OH

viii)
CH3CH2

CH3
vi) CH3-C-CH2OH
CH3

CH2CH2CH3

ix) Cl CH CH2OH

OH

Cl

CH2CH3

OH

x)

xi)

Br

CH3CH2CH2CCH2CH3
OH

C6H5
H

b) Nombrar:
i)

iv)

CH2CH3

OCH3

ii)

iii)

v)

NHCOCH3

OH

OH

vi)

vii)

OCH2CH3

CH2CH=CH2

2) Explique por qu:

a) El propanol tiene un p.e. mayor que el hidrocarburo correspondiente.
b) El propanol, a diferencia del propano o del butano, es soluble en agua.
c) El n-hexanol no es soluble en agua.
d) El ter dimetlico y el alcohol etlico tienen el mismo peso molecular, aunque el
ter dimetlico tiene un p.e. ms bajo (-24 C) que el alcohol etlico (78 C).
3) Indique las estructuras y los nombres IUPAC para los alcoholes formados a partir de
(CH3)2CHCH=CH2 mediante reaccin con:
a) H2SO4 diluido
b) B2H6, luego H2O2, OHc) Hg(OCOCH3)2, H2O y luego NaBH4
4) Indique la estructura y el nombre IUPAC del producto formado por la
hidroboracin-oxidacin del 1-metilciclohexeno.

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5) a) Indique tres combinaciones de RMgX y un compuesto carbonlico que se puedan

usar para preparar
CH3
C6H5CH2CCH2CH3
OH

b) Seale algunas limitaciones de la reaccin de Grignard.

6) Prepare 1-butanol a partir de:
a) un alqueno
b) 1-clorobutano
c) 1-cloropropano
d) bromuro de etilo
7) Para los siguientes pares de halogenuros y compuestos carbonlicos, indique la
estructura de cada alcohol formado mediante la reaccin de Grignard
a) bromobenceno y acetona;
b) p-clorofenol y formaldehido;
c) cloruro de isopropilo y benzaldehdo;
d) clorociclohexano y metilfenilcetona;
8) Indicar los principales productos de la reaccin de 1-propanol con:
a) KMnO4 en solucin acuosa, alcalina por destilacin
b) CH3COOH/H+
9) Explique la acidez relativa de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
10) Indique pruebas qumicas simples para distinguir
a) 1-pentanol y n-hexano;
b) n-butanol y t-butanol;
c) 1-butanol y 2-buten-1-ol;
d) 1-hexanol y 1-bromohexano;
11) Trace la estructura del C4H10O si el compuesto
a) reacciona con sodio pero no con un agente oxidante fuerte como el dicromato de
potasio;
b) da negativa la prueba del iodoformo;
c) da positiva la prueba de Lucas en 4 minutos;
12) Cmo se puede explicar la diferencia en la reactividad de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con el HCl para distinguir entre estas clases de alcoholes,
suponiendo que tienen seis carbonos o menos.
13) Indicar cmo cada uno de los alcoholes siguientes puede prepararse a partir de un
haluro de alquilo:
a) 1-butanol
b) 4-metil-1-pentanol
c) 1-metilciclohexanol

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14) Cules de los siguientes teres podran prepararse a partir de un alcohol y un haluro
de alquilo?
a)
OCH3
CH3CHCH2CH3
b) (CH3)2COCH(CH3)2
c) CH3CH2OCH2C(CH3)3

15) Escribir un mecanismo adecuado para la reaccin del alcohol t-butlico con HBr.
Indicar cuidadosamente cada paso.
16) Explicar por qu el 3-metil-2-butanol de lugar completamente al bromuro
reordenado, mientras que, por otra parte, el reordenamiento no es completo para el
2-pentanol.
17) Sugerir un mtodo de preparacin de cada uno de los siguientes haluros a partir de
un alcohol
a) 3-cloro-3-etilpentano
b) 1-cloropentano
c) 1-bromo-2-etilbutano
d) ( S )-2-bromooctano
e) trans-1-cloro-3-metilciclohexano
18) Explicar por qu la deshidratacin de un alcohol catalizada por los cidos no es un
mtodo aconsejable para la preparacin del 1-buteno.
19) a) El metilneopentilter se puede preparar fcilmente a partir de neopentxido de
sodio y bencenosulfonato de metilo, pero no a partir del metxido de sodio y
bencenosulfonato de neopentilo. Escribir las ecuaciones correspondientes para estas
dos reacciones y explicar por qu una de las combinaciones funciona y la otra no.
b) Indicar cmo pueden prepararse los siguientes teres:
i) 1-metoxi-1-metilciclohexano
ii) di-n-butilter.
20) Compare los mecanismos para la formacin de un ter a travs de deshidratacin
molecular de
a) alcoholes primarios
b) alcoholes secundarios
c) alcoholes terciarios
21) a) Por qu los teres se disuelven en H2SO4 fro y concentrado, y se separan
cuando se agrega agua a la solucin?
b) Por qu los teres se utilizan como solventes para el BF3 y el reactivo de
Grignard?
22) Explique el punto de ebullicin ms bajo y la menor solubilidad en agua del onitrofenol y del o-hidroxibenzaldehido, en comparacin con sus ismeros meta y
para.
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