Metabolitos Secundarios y Ecologa

Juan Carlos Clavijo Salinas cdigo 7911003

Qumica de Productos Naturales
Maestra en Ingeniera Agroindustrial
Facultad de Ingeniera y Administracin
Universidad Nacional de Colombia, Sede Palmira
23 de noviembre de 2011

Introduccin
La ecologa es la rama de las ciencias biolgicas que estudia la distribucin y abundancia
de los organismos, y las interacciones con su ambiente, constituido por sustancias
qumicas y factores fsicos (BIOCAB, 1997; Townsed et al, 2008). Los organismos se
refieren a los seres vivos o factores biticos del ecosistema, mientras que los factores
abiticos corresponden a todo lo que conforma el ambiente inerte, como la luz solar, el
agua, el nitrgeno, el alimento, el clima, etc. De este modo, la ecologa recurre a otras
disciplinas como la biologa, la climatologa, la qumica, la fsica, entre otras.
En esencia, cuando se habla de organismos vivos, existen dos tipos de interacciones. Por
una parte, las relaciones intraespecficas ocurren entre organismos de la misma especie.
Entre stas se tiene la dominacin social, que consiste en la estratificacin de grupos
sociales de acuerdo con la influencia que ejercen sobre el resto de los grupos de una
poblacin; la jerarqua social, que consiste en la estratificacin de los individuos de
acuerdo con la dominacin que ejercen sobre el resto de los individuos de una poblacin;
y la territorialidad, caracterizada por la delimitacin y defensa de un rea definida por un
individuo o grupo de individuos.
Por su parte, las relaciones interespecficas ocurren entre organismos de diferentes
especies. Entre stas se identifican: las positivas, tales como el comensalismo,
mutualismo y simbiosis; las neutrales, como la competencia; y las negativas, como la
depredacin y el parasitismo.
Son muchos los factores que caracterizan todas estas relaciones. Para el caso de las
plantas, los metabolitos secundarios juegan un papel fundamental en su relacin con
otros seres vivos. En el presente trabajo se pretende mostrar la participacin de algunos
metabolitos secundarios de las plantas en diferentes escenarios ecosistmicos.

1. Posibles roles funcionales de los metabolitos secundarios

A pesar de que varios autores han sealado que los metabolitos secundarios en plantas
no son ms que productos residuales del metabolismo primario (Malik, 1980; Davies,
1990), tambin se ha demostrado ampliamente que estos compuestos tienen una gran
diversidad y funcionalidad en la naturaleza.
Desde la dcada de los 60, se ha acogido la idea de que los metabolitos secundarios son
protagonistas de guerras qumicas e importantes interacciones fitoqumicas en la
naturaleza (Jenke-Kodama y Dittman, 2008). Las plantas han desarrollado mltiples
1

mecanismos de defensa qumica contra los herbvoros (Kessler y Baldwin, 2002), ya sea
afectndolos directamente (Baldwin et al. 2001, Croteau et al. 1991) o atrayendo a sus
depredadores naturales (Frey et al., 2000).
Uno de los roles ms importantes de los metabolitos secundarios es en el envo de
seales qumicas e interacciones celulares. En Myxococcus xhantus, los DKxhantenos,
son una clase nica de pigmentos que tienen una fuerte influencia en la formacin de
cuerpos fructferos y la viabilidad de esporas (Meiser et al., 2006). La potente toxina
cianobacterial microcistina tiene influencia en el reconocimiento clula-clula y posterior
fijacin en la colonia de cianobacterias (Kehr et al., 2006).
Los metabolitos secundarios de las plantas tambin pueden actuar como hormonas. Un
ejemplo son los brassinosteroides de Arabidopsis, los cuales juegan un importante rol en
el control de la elongacin celular (Baba, 1998).

2. Hbitos alimentarios de herbvoros terrestres

Los herbvoros vertebrados estn expuestos a una amplia variacin en concentraciones y
diversidad estructural de metabolitos secundarios de plantas. Estos compuestos juegan
un importante papel en la digestin de herbvoros, ya que implican una carga metablica
que debe ser biotransformada y excretada, consumiendo energa y protenas para la
produccin y mantenimiento de enzimas que catalicen estos procesos.
De Gabriel et al. (2010), estudiaron los patrones de variacin espacial en los tipos y
distribucin de metabolitos secundarios de plantas en bosques de Australia y discutieron
sobre la influencia de esta variacin sobre el comportamiento migratorio, seleccin de
hbitat y las estrategias de vida en marsupiales herbvoros arbreos. Tambin estudiaron
los mecanismos por los cuales los marsupiales detectan y regulan la ingesta de
compuestos txicos, como los que posee el eucalipto.
Algunos metabolitos secundarios en eucalipto, tales como los Compuestos Floroglucinol
Formilados (FPC por sus siglas en ingls) y terpenos como el 1,8- cineol, actan como
toxinas o antiapetentes que reducen el nmero de rboles disponibles para la
alimentacin animal; mientras que otros, como los taninos, reducen la disponibilidad de
nutrientes (Iason, 2005).
Integrando estudios detallados sobre la ecologa qumica de plantas alimenticias y
entendiendo la fisiologa de herbvoros vertebrados, de Gabriel et al. (2010) lograron
encontrar una relacin entre los compuestos secundarios en plantas y la seleccin de la
dieta por parte de herbvoros.

Figura 1. Algunos Compuestos Floroglucinol Formilados (FPC) extrados de especies de

Eucalyptus spp.

Fuente: Eschler et al., 2000

Figura 2. Estructura molecular del terpeno 1,8-cineol

Fuente: Drijfhout y Morgan, 2010

3

Por otra parte, los insectos herbvoros tambin varan su comportamiento de acuerdo a la
presencia de metabolitos secundarios en las plantas de las cuales se alimentan. Dyer et
al. (2001), estudiaron las compensaciones ecolgicas en los sistemas de defensa de la
planta Piper cenocladum contra hormigas y dems insectos herbvoros. Esta planta tiene
dos tipos de defensa: cuerpos comestibles que atraen hormigas depredadoras que
destruyen los huevos de las hormigas herbvoras, y amidas que ahuyentan las hormigas
herbvoras.
Pheidole bicornis es una especie pequea que ocupa los tallos de P. cenocladum,
cosecha los cuerpos comestibles producidos por la planta, y remueven los huevos de
insectos, algunas vides y pequeas partculas de las hojas.
Figura 3. Pheidole bicornis habitando una cavidad en una planta de Piper cenocladum

Fuente: www.discoverlife.com
Figura 4. Ejemplar de Pheidole bicornis

Fuente: www.discoverlife.com
Con el fin de evaluar el papel defensivo de las amidas, se examin la presencia de estos
compuestos cuando la planta produca cuerpos comestibles y cuando no los produca. Se
encontr que las plantas con colonias de hormigas activas tuvieron defensas
redundantes, produciendo cuerpos comestibles y altos niveles de amidas al mismo
tiempo, pero se detect una compensacin en que tuvieron niveles de amidas
significativamente ms bajos comparados con las plantas que no tenan hormigas.
4

Se demostr tambin que las amidas tienen un papel disuasivo contra hormigas
omnvoras, hormigas cortadoras de hojas y ortpteros.
Figura 5. Estructura de una amida

Fuente: www.wikipedia.org

3. Sistemas de defensa de algas marinas

En ambientes marinos las algas constituyen un sustrato ideal para muchos
microorganismos. Algunas asociaciones entre microalgas y otros microorganismos son
mutualistas, por ejemplo, las bacterias asociadas con algas pueden producir metabolitos
que las protegen de biodegradadores (Lane y Kubanek, 2008)
Por otra parte, algunas algas marinas de valor comercial se han visto atacadas por
bacterias. Por ejemplo, la enfermedad de la mancha roja en Laminaria japonica es
causada por Pseudoalteromonas bacteriolytica (Sawabe et al. 1998); de igual modo, la
enfermedad de pudricin blanca en Nereocystis leutkeana es causada por una bacteria
Acinetobacter spp (Andrews 1977). Los hongos tambin pueden actuar como patgenos
de algas marinas, como es el caso de Lindra thallasiae, el cual incrementa la incidencia
de aparicin de enfermedades (Porter 1986).
A nivel de competencia, los micro y macro organismos invasores tambin afectan una
gran variedad de algas al competir por el espacio y el sustrato, como por ejemplo las
diatomeas Isthmia nervosa, las cuales se relaciona con descensos en el crecimiento y
reproduccin del alga roja Odonthalia flocose (Ruesink 1998).
Figura 6. Organismos invasores o biofoulers sobre restos sumergidos en el agua

Fuente: www.wikipedia.org
5

Estos son slo algunos casos que demuestran la necesidad por la cual las algas se han
visto obligadas a desarrollar mecanismos de defensa contra diversos tipos de organismos
patgenos e invasores. Uno de ellos es la produccin de metabolitos secundarios como
defensa qumica. A medida que los patgenos e invasores seleccionan, colonizan y
crecen sobre la superficie de un hospedador, las algas pueden prevenir el dao de sus
tejidos albergando metabolitos secundarios que evitan este proceso. Tras la fijacin de los
microorganismos de los parsitos, los metabolitos secundarios pueden inhibir el
crecimiento, la supervivencia, la virulencia o la reproduccin de esos organismos (Lane y
Kubanek, 2008)

3.1. Defensas contra el asentamiento y fijacin

Representan la primera lnea de defensa. La interrupcin de las vas de comunicacin
microbiana es una forma de inhibicin efectiva contra el asentamiento y fijacin.
La defensa del alga roja Delisea pulchra contra organismos invasores consiste en
furanonas halogenadas, cuyas estructuras son similares las lactonas homoserina aciladas
(AHL) (de Nys et al. 1993), las cuales son reconocidas como seales de comunicacin
bacterianas que regulan su comportamiento (Daniels et al. 2004). Se ha demostrado que
las furanonas inhiben el agrupamiento de las bacterias y su subsecuente fijacin en el
hospedante (Manfield et al. 1999).
Figura 7. Estructuras moleculares de algunas lactonas homoserina aciladas y furanonas
halogenadas

Fuente: de Nys et al., 1993; Gould et al., 2006. Citados en Lane y Kubanek, 2008.
En la figura 7 se puede observar que las lactonas homoserina aciladas (a-c) son similares
estructuralmente a las furanonas halogenadas (d-f) reportadas en Delsiea pulchra.

3.2. Antimicrobianos e inhibidores del crecimiento

An despus de la colonizacin, las algas pueden defenderse exitosamente de
organismos patgenos e invasores. Algunos estudios han llegado a elucidar las
estructuras qumicas de estos metabolitos bioactivos.
Lobophora variegata es un alga caf comn, produce un metabolito con potente poder
inhibitorio contra Lindra thallasiae, un ascomiceto marino patgeno para varias especies
de algas, excepto las de Lobophora spp. Estudios permitieron aislar y elucidar la
estructura del metabolito responsable de la inhibicin: Lobophoride, un nuevo macrlido
policiclico, cuyo origen puede ser de polictidos.
Penicillus son unas macroalgas abundantes que albergan potentes defensas contra
hongos patgenos. A partir de P. capitatus se aislaron dos esteres sulfato triterpenos,
capisteronas A y B, con actividad antifungica contra Lindra thalasiae.
En la figura 8 se puede apreciar la estructura molecular de estos compuestos. La
Lobophoride (Fig. 8a) fue aislada de Lobophora variegata, pero es posible que sea de
origen cianobacteriano (Kubanek et al. 2003). Las Capisteronas A y B (Fig. 8b) fueron
aisladas de Penicillus capitatus y P. pyrinformis (Puglisi et al. 2004).

Figura 8. Estructuras moleculares de la Lobophoride y las Capisteronas A y B.

Fuente: Kubanek et al. 2003, Puglisi et al. 2004. Citados en Lane y Kubanek, 2008.

4. Ecologa en la digestin de rumiantes

Wanapat et al. (2011), evaluaron el efecto de los taninos y saponinas presentes en plantas
tropicales utilizadas para alimentacin de rumiantes, sobre la fermentacin y la ecologa
del rumen.
Las saponinas son glucsidos vegetales caracterizados por producir espuma en el agua
cuando se mezclan y agitan, por lo que se les ha conocido como jabones naturales. Estos
compuestos disminuyen la capacidad de absorber nutrientes en el tubo digestivo y en
altas concentraciones resultan toxicas. Entre las plantas ricas en saponinas se
encuentran: hiedra (Hedera hlix), rusco (Ruscus acuelatus), esprrago (Asparagus
officinalis), zaraparrilla (Smilax aspera), alfalfa (Medicago sativa) (Botanical-online, 2011).
Figura 9. Saponinas esteroidales del quillay

Fuente: www.ropana.cl
Los taninos condensados han sido asociados con efectos benficos cuando son
suministrados en bajas cantidades a rumiantes. Por otra parte, las saponinas tienen un
efecto inhibitorio sobre protozoos (Pilajun y Wanapat, 2011).
Basados en pruebas in vivo e in vitro, los resultados revelaron importantes efectos de
estos compuestos sobre los microorganismos del rumen y la fermentacin, incluyendo la
produccin de metano. Se concluy que mediante la incorporacin y/o suplementacin de
esas plantas ricas en metabolitos secundarios, se puede mejorar la ecologa del rumen y
la subsecuente productividad en rumiantes.

5. Conclusiones
Los metabolitos secundarios producidos por las plantas, ms que residuos del
metabolismo primario, son compuestos complejos, con gran diversidad de estructuras y
funciones especficas en la naturaleza.
En este trabajo se pudo apreciar, a travs de algunos ejemplos, las funciones de los
metabolitos secundarios en la relacin entre las plantas y otros organismos, dentro del
marco de la ecologa. Estos compuestos participan fundamentalmente en cuatro tipos de
funciones directas: interrupcin de las seales de comunicacin celular, inhibicin del
crecimiento celular, toxicidad o reduccin de apetencia y como hormonas. A nivel indirecto
pueden funcionar como atrayentes de depredadores estratgicos que reducen la
poblacin de herbvoros.
De igual modo, se pudieron identificar algunos grupos de metabolitos secundarios en la
ecologa de las plantas, tales como los polictidos, los terpenos, compuestos
nitrogenados y pigmentos vegetales. Aunque no es posible asignar un grupo especfico de
metabolitos secundarios a una clase de funcin especfica, de manera general se puede
hacer una clasificacin estructura-funcin de estos compuestos, encontrando que los
pollictidos participan principalmente como toxinas o antiapetentes en herbvoros; los
terpenos tienen actividad inhibitoria contra hongos; los compuestos nitrogenados son
repelentes de herbvoros; y los pigmentos funcionan como hormonas vegetales.

Referencias
Andrews JH (1977) Observations on pathology of seaweeds in Pacific Northwest. Can J
Bot 55:10191027
Baba T, Schneewind O (1998) Instruments of microbial warfare: bacteriocin synthesis,
toxicity and immunity. Trends Microbiol 6: 6671
Baldwin IT, Halitschke R, Kessler A, Schittko U (2001) Merging molecular and ecological
approaches in plantinsect interactions. Curr Opin Plant Biol 4: 351358
Biology Cabinet. 1997. Ecologia. Disponible en: http://www.biocab.org/ecologia.html.
Visitado el 2 de noviembre de 2011, 11:00.
Botanical-online. Plantas Venenosas. 2011. Disponible en: http://www.botanicalonline.com/plantasvenenosas.htm. Visitado el 23 de noviembre de 2011, 16:39.
Croteau R, Karp F, Wagschal KC, Satterwhite DM, Hyatt DC, Skotland CB (1991)
Biochemical characterization of a spearmint mutant that resembles peppermint in
monoterpene content. Plant Physiol 96: 744752
Daniels R, Vanderleyden J, Michiels J (2004) Quorum sensing and swarming migration in
bacteria. FEMS Microbiol Rev 28:261289
Davies J (1990) What are antibiotics? Archaic functions for modern activities. Mol
Microbiol. 4: 12271232
De Gabriel J.L., Moore B.D., Marsh K.J., Foley W.J. The effect of plant secondary
metabolites on the interplay between the internal and external environments of marsupial
folivores. Chemoecology (2010) 20:97108.
De Nys R, Wright AD, Konig GM, Sticher O (1993) New halogenated furanones from the
marine alga Delisea pulchra (cf fimbriata). Tetrahedron 49:1121311220
Drijfhout F., Morgan E. Terrestrial Natural Products as Antifeedants. Keele University,
Staffordshire, UK. 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Dyer L.A., Dodson C.D., Beihoffer J., Letourneau D.K. TRADE-OFFS IN
ANTIHERBIVORE DEFENSES IN Piper cenocladum: ANT MUTUALISTS VERSUS
PLANT SECONDARY METABOLITES. Journal of Chemical Ecology, Vol. 27, No. 3, 2001.
Eschler B.M., Pass D.M., Willis R., Foley W.J. Distribution of foliar formylated
phloroglucinol derivatives amongst Eucalyptus species. Biochemical Systematics and
Ecology 28 (2000) 813-824.
Frey M, Stettner C, Pare PW, Schmelz EA, Tumlinson JH, Gierl A (2000) An herbivore
elicitor activates the gene for indole emission in maize. Proc Natl Acad Sci USA 97:
Iason G (2005) The role of plant secondary metabolites in mammalian herbivory:
ecological perspectives. Proc Nutr Soc 64:123131.
Jenke-Kodama, H., Dittman E. Evolutionary mechanisms underlying secondary metabolite
diversity. Progress in Drug Research, Vol. 65, 2008.
Kehr JC, Zilliges Y, Springer A, Disney MD, Ratner DD, Bouchier C, Seeberger PH, de
Marsac NT, Dittmann E (2006) A mannan binding lectin is involved in cellcell attachment
in a toxic strain of Microcystis aeruginosa. Mol Microbiol 59: 893906
10

Kessler A, Baldwin IT (2002) Plant responses to insect herbivory: the emerging molecular
analysis. Annu Rev Plant Biol 53: 299328
Lane A.L., Kubanek J. Chapter 11: Secondary metabolite defenses against pathogens and
biofoulers. Algal Chemical Ecology. Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2008.
Malik VS (1980) Microbial secondary metabolism. Trends Biochem Sci 5: 6872
Manfield M, de Nys R, Kumar N, Read R, Givskov M, Steinberg P, Kjelleberg SA (1999)
Evidence that halogenated furanones from Delisea pulchra inhibit acylated homoserine
lactone (AHL)-mediated gene expression by displacing the AHL signal from its receptor
protein. Microbiology (UK) 145:283291
Meiser P, Bode HB, Mller R (2006) The unique DKxanthene secondary metabolite family
from the myxobacterium Myxococcus xanthus is required for developmental sporulation.
Proc Natl Acad Sci USA 103: 1912819133
Pilajun, P. and Wanapat, M., 2011. Effect of coconut oil and mangosteen peel
supplementation on ruminal fermentation, microbial population, and microbial protein
synthesis in swamp buffaloes. Livestock Science, doi:10.1016/j.livsci.2011.05.013, 2011
Porter D (1986) Mycoses of marine organisms: an overview of pathogenic fungi.
Cambridge University Press, New York
Ruesink JL (1998) Diatom epiphytes on Odonthalia floccosa: the importance of extent and
timing. J Phycol 34:2938
Townsend, Colin R.; Begon, Michael; Harper, John L. Essentials of ecology. Tercera
edicin. ISBN 9781405156585. 150 p. Disponible en: http://books.google.com/books?
id=wO2u-i3sR38C&hl=es&source=gbs_similarbooks. Visitado el 30 de octubre de 2011,
20:20.
Sawabe T, Makino H, Tatsumi M, Nakano K, Tajima K, Iqbal MM, Yumoto I, Ezura Y,
Christen R (1998) Pseudoalteromonas bacteriolytica sp. nov., a marine bacterium that is
the causative agent of red spot disease of Laminaria japonica. Int J Syst Bacteriol 48:769
774
Wanapat M., Kongmun P., Poungchompu O., Cherdthong A., Khejornsart P., Pilajum R.,
Kaenpakdee S. Effects of plants containing secondary compounds and plant oils on rumen
fermentation and ecology. Trop Anim Health Prod. DOI 10.1007/s11250-011-9949-3.
Accepted: 27 July 2011.

11