SNTESIS DEL SALICILATO DE METILO

1.- INTRODUCCIN
1.1.- OBJETIVOS
Sintetizar el salicilato de metilo mediante la reaccin de esterificacin entre el cido
saliclico y el metanol utilizando cido sulfrico concentrado como catalizador.

1.2.- FUNDAMENTO TERICO

1.2.1.- REACCIONES DE ESTERIFICACIN
La reaccin entre un alcohol o fenol (R-O-H) con un cido carboxlico (R1-CO-O-H) o con un
derivado de cido carboxlico (R1-CO-Z) en presencia de un catalizador cido fuerte [H+] da
lugar a la formacin de un ster (R1-CO-O-R).

Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido carboxlico con
el alcohol [Reaccin de esterificacin de Fischer] se suelen utilizar los anhdridos o cloruros
de cido porque permiten producir steres con velocidades mucho mayores. Los anhdridos
de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms
lenta.
En las reacciones de acetilacin (reacciones de esterificacin con derivados del cido
actico) de alcoholes suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de acetilo,
porque el anhdrido actico es ms barato, menos voltil y ms manejable.
1.2.2.- SALICILATO DE METILO, ASPIRINA Y CIDO SALICLICO
El salicilato de metilo es un ster de cido saliclico y metanol y la aspirina (cido
acetilsaliclico) es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como
"alcohol").

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y

de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un
analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante.
No obstante, el salicilato de metilo forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a
travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido
saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada.
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el
ms empleado para la automedicacin. Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico
y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y
conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos.
El propio cido saliclico es un analgsico que se extraa de varias plantas medicinales
capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco cido saliclico se administraba en forma
de su sal sdica pero su uso produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una
modificacin del frmaco que retuviese las propiedades teraputicas de este compuesto, sin
presentar sus efectos secundarios. As, por tratamiento del cido saliclico con anhdrido
actico se obtuvo el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico,
pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde
para la modificacin de otro potente analgsico natural, la morfina. En este caso el problema
consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la
morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la
estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico.
Aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, sin
embargo, se suele obtener por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En
la reaccin de Kolbe se transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y
del dixido de carbono, una reaccin muy eficaz a escala industrial es. El fenol, a su vez,
puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos (benceno, clorobenceno o
isopropilbenceno) procedentes del petrleo; por lo que, el precio del petrleo puede
determinar, en alguna medida, el coste y la disponibilidad de frmacos como la aspirina.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- RELACIN DE MATERIALES, REACTIVOS Y TCNICAS
Materiales

Reactivos

Equipo de reflujo

cido saliclico

Probeta

Metanol

Pipeta graduada

cido sulfrico c.

Embudo de vidrio

Acetato de etilo

Embudo de
decantacin

Bicarbonato de sodio
5%

Vaso de precipitados

Agua del grifo

Matraces erlenmeyers

Sulfato sdico
anhidro

Filtro de pliegues

Tcnicas
Calentamiento a reflujo
Extraccin lquido-lquido
Eliminacin de disolventes a vaco
(rotavapor)
Destilacin a vaco

Matraz esfrico
- El cido saliclico es txico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio
superior por lo que no se debe respirar el polvo.
- El metanol es venenoso por ingestin, inhalacin o absorcin por la piel.

- El cido sulfrico es muy corrosivo, por lo que hay que manejarlo con mucho cuidado

2.2.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Montaje (Equipo de reflujo, Figura 1) y reaccin
En el matraz esfrico de 50 mL se aaden 3.0 g de cido
saliclico, 16 mL de metanol y muy lentamente (gota a gota), 3
mL de cido sulfrico concentrado. Cuando la mezcla de
reaccin est fra, se aade un trocito de porcelana porosa y se
adapta el refrigerante de bolas a la boca del matraz. La
mezcla se calienta en bao de agua y se mantiene a reflujo
durante aproximadamente 1 hora.
b) Aislamiento del salicilato de metilo
Etapa 1 (eliminacin del exceso de metanol). Acabado el
periodo de reflujo, el exceso de metanol se elimina mediante
destilacin a vaco (rotavapor).
Etapa 2 (separacin de la capa orgnica). Se aaden 25 mL de
Figura 1

agua al matraz de reaccin, la mezcla se vierte a un embudo de

decantacin y se extrae 2 veces con acetato de etilo.

Etapa 3 (neutralizacin y lavado de la fase orgnica). Sobre el erlenmeyer que contiene la fase
orgnica se aade una disolucin acuosa de bicarbonato sdico al 5% hasta conseguir un pH
neutro o ligeramente alcalino. Cuando cesa el desprendimiento de gases (CO2) la nueva
3

mezcla se vierte en el embudo de decantacin y se espera hasta ver decantadas las dos fases.
Se separa la fase acuosa y seguidamente se aaden al embudo de decantacin 25 mL de
agua. Se agita el embudo de decantacin y se espera hasta ver decantadas las dos fases. Se
retira la fase acuosa.
Etapa 4 (secado de la fase orgnica y eliminacin del disolvente). Se recoge la fase orgnica
en un erlenmeyer (limpio y seco) y se aade sulfato sdico anhidro hasta que quede el lquido
transparente. Transcurridos 5 min. se filtra la disolucin a un matraz esfrico de 100 mL (seco y
tarado) mediante un filtro de pliegues colocado en el embudo de vidrio. Seguidamente, se
elimina el acetato de etilo por destilacin a vaco (rotavapor).
Cuando el matraz esfrico se ha enfriado se pesa para conocer la cantidad de salicilato de
metilo obtenido y se calcula el rendimiento de la reaccin.
c) Purificacin y caracterizacin
Montar el sistema de destilacin a vaco y aadir en el matraz de destilacin el salicilato de
metilo obtenido anteriormente,1 seguidamente, introducir la varilla imantada. Abrir el grifo de
agua para la refrigeracin; conectar la resistencia y la agitacin del motor; abrir la trompa de
agua para vaco. Controlar el progreso del proceso.
Anotar presin, anotar temperatura de ebullicin y corroborar con los datos descritos en
bibliografa.

3.- CUESTIONES
En el informe de esta prctica debis incluir como apartado final las cuestiones siguientes con
sus correspondientes respuestas.
1) Identificar los dos grupos cidos del cido saliclico. De ellos, cul es el ms cido? Qu
especie se forma al tratar el cido saliclico con 2 equivalentes de NaOH?.
3) Escribir las reacciones de:
a) acetilacin del etanol con cloruro de acetilo
b) esterificacin del cido actico con etanol.
c) Cal de las reacciones a) y b) ser ms rpida?. Por qu?.
4) Proponer un mecanismo para la reaccin de esterificacin del cido saliclico con metanol.

Como la cantidad de salicilato de metilo que se obtiene es baja, se har una sola destilacin a vaco con el total del
producto obtenido.