UNIVERSIDADE DE SO PAULO

FACULDADE DE FILOSOFIA CINCIAS E LETRAS DE RIBEIRO PRETO

DEPARTAMENTO DE QUMICA

RELATRIO 1
IDENTIFICAO DE PROPRIEDADES E
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

REALIZADO EM 10/03/2015

BRUNA DA SILVA GOMES

LARISSA MAIRA MALVESTIO

RIBEIRO PRETO
12/03/2015

Objetivo
Identificar grupos funcionais das amostras desconhecidas atravs de evidncias
das reaes como a precipitao ou no da amostra, mudanas na colorao, liberao
de gs e, entre outras identificaes visuais.

Procedimento Experimental
Para cada amostra foram seguidos esquemas para identificao das mesmas.
Para isso foram colocadas alquotas de cada amostra desconhecida em tubos de ensaio e
iniciados os testes descritos nos resultados e discusses.

Resultados e Discusses
Caractersticas fsicas das amostras
Foram disponibilizadas, para cada uma das duplas de laboratrio, cinco amostras
desconhecidas para a identificao dos grupos funcionais; em nosso caso as amostras e
suas caractersticas fsicas foram:
1I: lquida e incolor;
2I: lquida e incolor;
3H: lquida e incolor;
2B: lquida e incolor;
3F: slida e de cor branca.
Solubilidade em gua
Uma gota de cada amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de gua, e a
solubilidade de cada uma foi verificada:
Tabela 1. Resultado de solubilidade das amostras em agua.
AMOSTRA
1I
2I
3H
2B
3F

I)

SOLVEL EM GUA
X

INSOLVEL EM GUA
X
X

X
X

Verificao do pH para as amostras solveis em gua

Verificando o pH da soluo indicou-se os seguintes pHs.

Tabela 2. Resultado para o teste de pH
ACIDO
BASICO
2B
-

NEUTRO
1I

Com resultado de teste de pH como cido, pode-se indicar grupos funcionais cido
ou fenol. Com pH neutro, pode-se indicar grupos aldedo, cetona ou ster.

II)

Anlise de substncias cidas: amostra 2B

Este teste foi feito com o intuito de identificar e distinguir cidos carboxlicos de
fenis. Utilizando AgNO3, verificou-se a solubilidade da amostra neste reagente, dando
um resultado positivo, indicando a presena de cido carboxlico na amostra em
questo.
Nesta mesma amostra foram feitos mais dois testes para comprovar a identificao
feita acima.
1. Solubilidade em ter etlico
2. Teste com cido crmico.
No primeiro teste, com ter etlico observou sua solubilidade no mesmo, obtendo-se
um resultado positivo, indicando a presena de apenas um grupo OH. A partir disto
realizou-se o teste com cido crmico procurando confirmar a presena de lcool,
resultando em um resultado negativo, confirmando nosso resultado anterior: AMOSTRA
2B: ACIDO CARBOXILICO

III)

Anlise de substncias neutras: amostra 1I

Para analisar a amostra que obteve o pH neutro, foram realizados alguns testes,
como descrito abaixo.

Teste com 2,4-DNPH Brady

Para realizar o teste com 2,4-DNPH, foi adicionado 1ml do mesmo amostra
desconhecida e observou-se o aparecimento de uma colorao amarelada, podendo
indicar a presena de Cetona ou Aldedo. Neste teste obtivemos um resultado negativo,
podendo ento, indicar a presena do grupo funcional ster.

Teste de identificao de ster

Este teste no foi realizado devido falta de um dos reagentes especficos para a
identificao do grupo ster, a soluo alcolica saturada de cloridrato de
hidroxilamina. Com isso partimos para outros testes de identificao desta amostra.

Solubilidade em ter etlico

A solubilidade em gua pode indicar a presena tambm de lcool ou ter com

cadeia carbnica menor de 5 carbonos, sendo ento realizado o teste de solubilidade em
ter etlico para identificar presena da quantidade de grupos OH.
O teste foi positivo, indicando apenas um grupo OH na estrutura.

Teste do cido crmico

Com o teste positivo para ter etlico foi realizado o teste com dicromato de
potssio, de forma a identificar a presena de um grupo hidroxila ligado a pelo menos a
um tomo de hidrognio, de forma que possa ser oxidado se forem lcoois primrios ou
secundrios, os tercirios no oxidam.

Cr2O72- + 3 H3C-CH2-OH + 8 H+ 2 Cr3+ + 3 H3C-COH + 7H2O

O bafmetro constitudo de uma mistura de dicromato de potssio slido com
cido sulfrico; esta mistura adquiri a cor do dicromato de potssio, que alaranjada.
Quando a pessoa expira o ar no bafmetro e, essa pessoa ingeriu bebida alcolica,
ocorre uma reao de oxidorreduo: o etanol oxidado etanal e o cromo(VI)
reduzido a cromo (III). Ficando assim, visvel a ocorrncia da reao qumica, pois
cromo (III) possui a cor verde, concluindo que a pessoa que expirou no bafmetro
ingeriu uma quantidade significativa de lcool para que a reao ocorresse.
Em nossa amostra o teste foi negativo, podendo indicar um lcool tercirio,
sendo necessrio realizar o teste de Lucas para confirmar o mesmo. O teste consiste na
formao de cloretos de alquila por reao de lcoois com uma soluo de cloreto de
zinco em cido clordrico concentrado.

O aparecimento da turvao da amostra mostrou que obtnhamos um lcool

tercirio. AMOSTRA 1I: LCOOL TERCIRIO
IV)

Anlise de sustncias insolveis: amostras 2I, 3H, 3F

Para analisar as amostras que obtiveram solubilidade negativa em gua, foram

realizados alguns testes, como descrito abaixo:
AMOSTRA 2I

Solubilidade em H2SO4 20%

Um mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de H 2SO4 20%, e a

solubilidade foi verificada: insolvel.

Teste com AgNO3

Em 1 mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de AgNO3, no ocorreu

nenhuma reao. Aps 05 minutos aqueceu a soluo at a ebulio, ainda assim no foi
observado nada: teste negativo, eliminando a possibilidade de ser um haleto de alquilo.

Solubilidade em HCl 5%

Um mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de HCl 5%, e a solubilidade

foi verificada: insolvel, podendo ser um cido carboxlico, aldedo, ster, cetona ou
fenol.

Solubilidade em NaOH 5%

Um mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de NaOH 5%, e a

solubilidade foi verificada: insolvel, podendo ser um aldedo, ster ou cetona.

Teste com 2,4-DNPH Brady.

Para realizar o teste com 2,4-DNPH, foi adicionado 1ml do mesmo amostra
desconhecida e observou-se o aparecimento de uma colorao amarelada. Neste teste
obtivemos um resultado negativo, pois para um teste positivo haveria uma turvao da
soluo. Assim chega-se ao resultado: AMOSTRA 2I UM STER.
Observao: Ao verificar o resultado, obteve-se que essa amostra deveria ser uma
cetona, ou seja, o teste com 2,4-DNPH Brady deveria ter dado positivo. esta alterao,
supe-se que deve ter havido erro ao preparar a amostra desconhecida ou h
contaminao no reagente 2,4-DNPH Brady.

AMOSTRA 3H

Solubilidade em H2SO4 20%

Em 1m mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de H 2SO4 20%, e a

solubilidade foi verificada: insolvel.

Teste com AgNO3

Em 1 mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de AgNO3, no ocorreu

nenhuma reao. Aps 05 minutos aqueceu a soluo at a ebulio, ainda assim no foi
observado nada: teste negativo, eliminando a possibilidade de ser um haleto de alquilo.

Solubilidade em HCl 5%

Em 1 mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de HCl 5%, e a

solubilidade foi verificada: insolvel, podendo ser um cido carboxlico, aldedo,
ster, cetona ou fenol.

Solubilidade em NaOH 5%

Um mL da amostra desconhecida foi adicionada 1 mL de NaOH 5%, e a

solubilidade foi verificada: insolvel, podendo ser um aldedo, ster ou cetona.

Teste com 2,4-DNPH Brady.

Para realizar o teste com 2,4-DNPH, foi adicionado 1ml do mesmo amostra
desconhecida e observou-se o aparecimento de uma colorao amarelada. Neste teste
obtivemos um resultado negativo, pois para um teste positivo haveria uma turvao da
soluo. Assim chega-se ao resultado: AMOSTRA 3H UM STER.
AMOSTRA 3F

Solubilidade em H2SO4 20%

Pegou-se uma ponta de esptula da amostra desconhecida e, junto a ela, foi

adicionada 1 mL de H2SO4 20% em um tubo de ensaio; a solubilidade foi verificada:
insolvel.

Teste com AgNO3

Colocou-se, em um tubo de ensaio, uma ponta de esptula e, adicionou 1 mL de

AgNO3, observou-se que a amostra solvel. Aps 05 minutos aqueceu a soluo at a
ebulio, e no foi observado nenhuma precipitao. Ainda assim adicionou-se 02 gotas
de HNO3 5% e, no foi observado nenhuma mudana. Eliminando a possibilidade de ser
um haleto de alquilo e, podendo j afirmar que pode ser um cido carboxlico, j que os
sais de prata dos cidos so solveis.

Solubilidade em HCl 5%

Colocou-se, em um tudo de ensaio, uma ponta de esptula da amostra desconhecida

e, adicionou-se 1 mL de HCl 5%, e a solubilidade foi verificada: insolvel, podendo
ser um cido carboxlico, aldedo, ster, cetona ou fenol.

Solubilidade em NaOH 5%

Colocou-se, em um tubo de ensaio, uma ponta de esptula da amostra desconhecida

e, adicionou-se 1 mL de NaOH 5%, e a solubilidade foi verificada: solvel, podendo
ser um cido ou um fenol.

Solubilidade em NaHCO3 5%

Colocou-se, em um tubo de ensaio, uma ponta de esptula da amostra desconhecida

e, adicionou-se 1 mL de NaHCO3 5%, e a solubilidade foi verificada: solvel,
confirmando que a AMOSTRA 3F UM CIDO CARBOXLICO.

QUESTES (no respondidas durante resultados e discusses)

8. O que o Reagente de TOLLENS?
R.: uma soluo amoniacal de nitrato de prata utilizado para detectar a presena de
aldedo aliftico (cadeia aberta) em solues.
9. Que tipo de substncia observa-se positivo no teste com reagente de TOLLENS?
R.: Detecta a presena de aldedos e solues de cetona, formando um espelho de prata.
10. Descreva quais so as reaes envolvidas.
R.:
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq)
Ag2O (s) + H2O (l) + 2NaNO3 (aq)
Ag2O(s) + 4NH3 (aq) + H2O (l)
2Ag(NH3)2OH (aq) (reagente de TOLLEN)

12. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao de iodofrmio?
Por que os compostos que contm o grupo CHOHCH3 apresentam teste positivo.
R.: Os grupamentos que podem ser identificados so CH 3CO-, e tambm para a
distino entre as cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).
O iodo reage em meio fortemente bsico produzindo um precipitado caracterstico do
iodofrmio e um on carboxilato.
13. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio. Que tipo
de reao ocorre?
R.:

BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA II. Cincias Farmacuticas, Bioqumica e Qumica. Disponvel
em: <http://w3.ualg.pt/~abrigas/QOIIP0708P1.pdf > Acesso em: 15 de maro de 2015.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica. LTC, Rio de Janeiro. 1985. V.2
IDENTIFICAO DE LCOOIS PRIMRIOS, SECUNDRIOS E TERCIRIOS.
Disponvel em: < http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucasidentificacao-alcool-primario-alcool-secundario-alcool-terciario> Acesso em: 14 de
maro de 2015.
REAGENTE
DE
TOLLENS.
Disponvel
em:
http://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html> Acesso em:
16 de maro de 2015.