UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
CQ129-Qumica Orgnica Experimental III
RELATRIO RESUMIDO
Ttulo do Experimento: Sntese da dibenzalacetona
Alunos: Gustavo Karsten
Morgana Camargo
Turma: B1

Equipe: D

Data do experimento: 11/03/2015

OBSERVAES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSO

Quadro de propriedades qumicas, fsicas e toxicidade
Nome
Benzaldedo

PF (C)
-26

PE (C)
178,1

Densidade (g/mL)
1,0415

F. Molecular
C7H60

M. Molar
106,13

Acetona

-94,9

56,53

0,79

C3H6O

58,08

Sol. Aq. NaOH

322

1388

2,13

NaOH

39,9971

Etanol
Dibenzalacetona

-114,3
110

78,4
359

0,789
1,10

C2H60
C17H14O

46,06
234,2975

Toxicidade
Nocivo, irritante.
Mod. Txico, severo
irritante, inflamvel.
Txico, corrosivo, severa
irritao/queimadura.
Inflamvel, irritante leve.
Nocivo, irritante.

Mecanismo da reao

Mecanismo da sntese da dibenzalacetona. Fonte: SOLOMONS, 2002

A reao global seria:
O
O

N a O H

H3C
CH3

1 0 %

E ta n o l

2 H2O

Planejamento do experimento
Nome
Benzaldedo
Acetona
Sol. NaOH 10%*
Etanol
Dibenzalacetona
gua
Massa (g)
10,6
5,0**
10
63,12
11,70
1,80
1 situao
Volume (mL)
10,18
6,33
100
80
10,64
1,80
n (mol)
0,10
0,086
0,25
1,370
0,050
0,1
Massa (g)
2,45
0,67***
2,31
14,56
2,7
0,42
2 situao
Volume (mL)
2,35
0,85***
23,08
18,46
2,45
0,42
n (mol)
0,023
0,0115***
0,058
0,32
0,0115
0,023
OBS: todos os reagentes utilizados na reao foram considerados 100% puros.
* Massa e mol so relativos ao soluto, enquanto que volume relativo a soluo.
** Foi utilizado 2,9 grama, pois tem excesso de 2,1 grama.
*** Se considerarmos o excesso de acetona e a proporo da situao anterior, temos 1,15 gramas de acetona, que resulta em
0,02 mols e 1,43 mL.
Fluxograma da sntese, purificao e identificao da dibenzelacetona

2,45 g de benzaldedo
+ 1,15 g de acetona
23,1 mL NaOH 10%

Erlenmeyer 125 mL
Bquer 250 mL

Deixar por 15 minutos

T < 20 C

Banho gelo
Solvente adequado
(RMN, FTIR, PF)
Agitao
e da etapa de purificao
Purificar
Pesar
Secar ao ar
o restante
Discusso

Descartar no

Sobrenadante

frasco coletor

Juntar no bquer

+ 18,5 mL etanol
Separar 50 mg

Filtrar no Bchner

Calcular % global

Precipitado

Secar ao ar

Pesar

Calcular
% produto

Separar 50 mg

impuro

(RMN, FTIR, PF)

Com uma pipeta de Pasteur, foi transferido o benzaldedo + acetona para o bquer que j continha a soluo aquosa
de NaOH 10% + etanol. A temperatura do meio reacional foi controlada pelo banho de gelo, e ficou na faixa entre 4 C e 5 C.
Comeamos a perceber a formao de uma colorao amarela 7 minutos depois de juntar todos os reagentes.
Sob agitao e temperatura constante, a reao foi deixada nestas condies por quase 25 minutos, onde se formou
um precipitado amarelo no fundo do bquer.
Todo o sistema foi filtrado vcuo (Bchner), e o pH inicial do produto, medido por um papel indicador universal
atravs da(s) gota(s) que escorrem pelo filtro de Bchner ficou em torno de 10,5. Foi feito enxagues com gua fria, para
eliminar traos de substncias lcali, onde a ltima anlise constatou pH em torno de 7,0.
Analisando a estrutura da dibenzalacetona, existe a previso de que ela seja apolar, j que apenas o oxignio presente
na molcula a parte mais polar da molcula, mas tem um tamanho desprezvel se compararmos com a molcula inteira.
Sendo assim, faz sentido utilizar gua, j que esta polar, pois assim diminumos a possibilidade de perda de material na etapa
de filtrao. Alm disso, ela est fria, e normalmente a solubilidade do soluto diminui quando temos menores temperaturas para
o solvente, e com isso, diminumos mais ainda a perda de material na etapa de filtrao.
Todo o procedimento ocorreu sem maiores problemas, e obtemos um precipitado de colorao amarelo-canrio ou
amarelo-plido, deixamos ele sobre o papel-filtro, colocamos sobre um espelho de relgio (j devidamente anotado com o
nome da equipe, data e nome do provvel composto sobre o espelho do relgio) e colocamos na prateleira, para posterior
secagem.
Analisando o mecanismo de reao, possvel que tenha impurezas no meio, como a precipitao de benzalacetona,
que o composto intermedirio formado em todo o processo. Para diminuir a possibilidade de isso ocorrer, o meio reacional
deve ser bsico o suficiente para que a hidroxila reaja com a benzalacetona e com isso possa chegar ao nosso produto alvo, o
dibenzalacetona. Alm disso, possvel um segundo subproduto, oriundo da condensao aldlica cetona-cetona, onde a
acetona pode reagir com a benzalacetona.
A formao da dibenzalacetona um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de
condensao de Claisen-Schmidt em homenagem aos qumicos alemes Schmidt (que descobriu a reao em 1880) e Ludwig
Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889), pois estabelece entre dois compostos carbonlicos diferentes (benzaldedo e
acetona) em que um desses compostos uma cetona. Nestas condies, para que no haja a formao de produtos
indesejveis necessrio o uso do benzaldedo que no tem carbonos com hidrognios alfa relativamente ao grupo carbonila.
A condensao cruzada ocorreu em meio alcalino (OH - o catalisador), onde houve a remoo de um prton do
carbono alfa de uma molcula de acetona atravs do OH - para a formao do on enolato que estabilizado por ressonncia.
Ento o enolato age como nuclefilo (como um carbnion) e ataca o carbono da carbonila da molcula de benzaldedo
formando um on alcxido que remove um prton de uma molcula de gua. A desidratao leva formao da benzalacetona, e
esta ainda possui hidrognios alfa cido, formando assim um novo on enolato que condensa com uma nova molcula de
benzaldedo e formando assim o dibenzalacetona.