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a) Introduccin. El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuacin:
BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por
6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada
vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.
Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como
policclicos.. Ejemplos:
c) Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se
une al ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH
(hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas
utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:
Posiciones
1,2
2,3
3,4
4,5
Posiciones
5,6
6,
1
1,3
2,5
3,5
Posiciones
5,1
1,4
2,5
3,6
Ejemplos:
m-CLOROMETILBENCENO
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO
o-AMINOISOBUTILBENCENO
m-etilnitrobenceno
p-aminoyodobenceno
o-sec-butilhidroxibenceno
EJERCICIO 3.6
Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los siguientes compuestos.
Compruebe sus resultados en la seccin de respuesta al final del archivo.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g) m-cloroyodobenceno
h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno
j) m-aminosec-butilbenceno
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
Ejemplos:
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-
5-nitrobenceno
1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
1-sec-buti-5-ter-butil-2-clorobenceno
1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
1-amino-2-bromo-6-isobutil-3nitrobenceno
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i)
m-nitro-n-propilbenceno
j)
1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k)
p-n-butilclorobenceno
TAREA 3.7
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios. Entregue en la
prxima sesin a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Seale
claramente la numeracin del anillo.
b)
a)
d)
c)
f)
e)
e) Radical fenil.Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo
conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del
benceno.
El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6
carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:
El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando est
junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en
cuenta el orden alfabtico de los radicales.. Ejemplos::
En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de
menor orden alfabtico es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales
como halgenos y tambin los enlaces mltiples son ms importantes que l.