NITRACIN DE LA ACETANILIDA

I. OBJETIVO

A partir de la acetanilida obtener la nitroacetanilida e identificar la solubilidad

de sus derivados orto y para.

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II. FUNDAMENTO TERICO

La Acetanilida tambin conocida como N fenilacetamida, su frmula es:
CHNH(COCH ).
Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino. Es una sustancia
incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente cido, Pf = 114C 116C , Tebu.
= 3038C , soluble en agua caliente, alcohol, ter, cloroformo, acetona, glicerol y
benceno, punto inflamacin 175C , temperatura autoignicin 546C.
Se obtiene de la acetilacin de la anilina con cido actico glacial.
Es una sustancia moderadamente txica por ingestin.
USO: Acelerador del caucho, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para
steres de celulosa absorbentes, elaboracin de productos intermedio alcanfor sinttico,
productos qumico-farmacuticos, colorante, precursor en la elaboracin de la
penicilina, medicina (antispticos)
ACTIVADORES ORTO META Y PARA NITRO ACETANILIDA
En el proceso de nitracin se forma como productos o nitro acetalinida y el p
nitro acetalinida, probablemente por nitracin de la pequea cantidad de amina libre
en equilibrio con su sal, pues la cantidad de sus sales con lcalis. El orden de
precipitacin fraccionada es primero orto, luego para y despus meta.
Si se impide la formacin de la sal, por conversin del grupo amino bsico en el
grupo acetamida neutro, la nitracin en cido actico se produce sal exclusivamente en
la posicin para. Si la nitracin se efecta en anhdrido actico el producto principal es
el ismero orto.
EFECTOS DE GRUPOS EN LA SUSTITUCION ELECTROFILICA
ARMONICA
Activantes: directores orto para
Activantes poderoso
NH (-NHR,-NH2)
-OH
Activantes moderados
-CCH3(-CO2H5,etc)
-NHCOCH3
Activantes Dbiles
-C6H5
-CH3(-C2H5,etc)

Desactivantes: directores meta

-NO2
-(CH3)3+
-CN
-COOH (-COOR)
-SO3H
-CHO-COR
Desactivantes directores orto para
-F-CI,-Br-I

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III. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo aadir 1 mol de HNO3(cc) e inmediatamente colocarlo en
un frigorfico( vaso de pp con agua helada).
Seguidamente le aadimos 1 mol de H2SO4 e introducimos 0,7 gr de acetanilida
conforme vayamos agitando con una bagueta cuidadosamente.
Llevamos el tubo con el preparado a bao maria (calentamiento por reflujo)
con la finalidad de obtener un sistema difsico.
Se formara una fase aceitosa y otra liquida, separa por decantacin o filtracin.
En la fase aceitosa quedara una capa acuosa, ah habr cidos y sustancias
orgnicos no separadas, se le aplicara un secante con el objeto de tener solo la
fase aceitosa y observar su comportamiento.
A la fase liquida le mediremos su pH, neutralizaremos si es necesario con
NaOH, luego le aadiremos KMnO4 a la fase liquida y aceitosa.Observar.
A la fase liquida neutralizada le aadiremos NaOH para hidrolizar, sometemos a
bao maria por 10 min. , aadimos K2Cr2O7 mas una gota de HCL.Observar..
Materiales y Equipos
Un tubo de ensayo.
Vaso de precipitado
Una bagueta
Una piceta
Papel de filtro
Pera de decantacin
Una pipeta
Un embudo
Reactivos
cido sulfrico
cido ntrico
Acetanilida
Hidrxido de sodio
REACCIONES QUMICAS

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Con KMnO4 en medio cido:

NHCOCH3

NH2

NO2

NO2

NO2

KMnO

+ NaOH

+ MnO2 + K2O + H2O

H+ (HCl)

o-nitroacetanilida

NHCOCH3

Obs. Solucin amarillento

NH2

KMnO

+ NaOH

No Rxn

H+

NO2

NO2

p-nitroacetanilida
Con K2Cr2O7 en medio cido:
NHCOCH3
NO2

NH2
NO2

NO2

KMnO

+ NaOH

+ CrO4=

HCl+

o-nitroacetanilida
NHCOCH3

Obs. Solucin verde amarillento

NH2

KMnO

+ NaOH

NO2

p-nitroacetanilida

HCl +

No se percibe cambio No Rxn

NO2

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V. RECOMENDACIONES
1. Tener mucho cuidado con el cido sulfrico y ntrico ya que ambos cidos son
muy corrosivos y pueden causar quemaduras, en caso de tener contacto con ellos
agregar abundante agua.
2. Para realizar este experimento tener en cuenta que se debe enfriar el tubo de
ensayo que contiene los cidos.

VI. BIBLIOGRAFA
QUMICA ORGNICA:
L.G. WADE JR.
2 Edicin

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