UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, DECANA DE AMERICA

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

CURSO:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA:
HORARIO:
PROFESOR:

N1 USO DE MODELOS MOLECULARES

SABADO 10:00 A.M - 2:00 P. M
QUM. JOS LUIS LPEZ G.

FECHA DE REALIZACION:

12 DE ABRIL DEL 2014

FECHA DE ENTREGA:

26 DE ABRIL DEL 2014

INTEGRANTES:
ALVARADO
[13070026]
CAYCHO

HUANCA,
QUIONES,

MANUEL
JOS

AUGUSTO
ANTONIO

[13070031]
GONZALES CARAMANTN, CARLOS JHOZIMAR
[13070098]
YAGUA FARFN, EMILY LUCERO

[13070198]

Ciudad universitaria, abril 2014

NDICE

Resumen
3

Introduccin
4

Fundamento
Terico
.5

Detalles
Experimentales
.9

Conclusiones
.18

Recomendaciones
.19

Cuestionario
.20

Laboratorio de Qumica Orgnica

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Bibliografa
...21

RESUMEN
Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la
qumica.
Los modelos tienen la finalidad de inspirar la imaginacin,
estimular el pensamiento y asistir en el proceso de visualizacin. Presentan
una forma slida de un objeto abstracto que de otra forma slo se
formulara en la mente, habla o texto escrito de un qumico. Los modelos
moleculares pueden montarse en una infinidad de combinaciones de tal
forma que el estudiante pueda construir no slo configuraciones familiares
sino tambin explorar posibilidades an sin descubrir.
Esta prctica tiene como objetivo la visualizacin de los modelos
moleculares estudiados en clase y por lo tanto la observacin de las formas
geomtricas, explicacin de algunas de sus caractersticas y propiedades, y
prediccin de algunas relaciones intermoleculares.
En la prctica se pudo construir y observar de forma espacial la forma
molecular del agua as como de algunos alcanos. Tambin ubicar a los
tomos de carbono y verificar si se localizaban en un mismo plano.
Finalmente se pudo representar una reaccin qumica y discutir sobre el tipo
de reaccin y el modelo final de la molcula.

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INTRODUCCION
Los modelos moleculares son de gran importancia para los ingenieros
qumicos ya que nos demuestran las diferentes formas tridimensionales que
tiene ciertos compuestos muy tiles no solo para la vida cotidiana sino
tambin la investigacin.
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para
entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una
mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la
reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular.

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FUNDAMENTO TERICO

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTO ORGANICOS

Segn el libro de Qumica orgnica Norman L.allinger:
La muestra (orgnica) se quema en una corriente de oxigeno a xidos de
carbono y agua. El xido cprico se usa para asegurar la convercin del
monxido de carbono en dixido de carbono.
C12H22O11 +12O2 ----12 CO2 + 11H2O
CuO + CO -- Cu + CO2
Segn:Qumica orgnica
Neilson Boyd

Escrito por Robert Thornton Morrison,Robert

en una sustancia, la presencia de carbono e hidrogeno se detecta por

combustin: un calentamiento con oxido de cobre, que convierte al carbono
en dixido de carbono y al hidrogeno en agua
(C,H) + CuO ---- Cu + CO2 + H2O
Segn: Tratado de qumica inorgnica Ernesto H. Riesenfeld
Si se observa un desprendimiento de gaseoso; para determinar si,
efectivamente, el gas que se desprende es CO 2, se hace pasar por una
disolucin acuosa de hidrxido de calcio o de bario y entonces se precipita
carbonato insoluble (blanco)
En conclusin para poder determinar la presencia de compuestos orgnicos
(presencia de carbonos) se somete a calentamiento la sustancia a
determinar, en presencia de Oxido de cobre liberndose CO2 y este se
puede identificar formando un precipitado en presencia de un hidrxido de
bario o de calcio

EL CARBONO
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es
slido a temperatura ambiente. La gran cantidad que existe de compuestos
orgnicos tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono,
que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces
(valencia = 4) con otros tomos formando un tetraedro, una pirmide de
base triangular

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MODELOS MOLECULARES:
Es muy importante en qumica orgnica desarrollar la visin espacial, para
poder imaginar la forma espacial que tiene una molcula dibujada en el
plano. Los modelos moleculares permiten visualizar la molcula en el
espacio, girarla, pulsar sobre un tomo e identificarlo en la barra de estado
del explorador.
MODELO MOLECULAR DEL AGUA:
Lamolcula de agua (H2O) puede ser
La molcula del agua est representada de varias maneras distintas.
Una de ellas es el modelo compacto y otra el modelo de esferas.

MODELO DEL TOMO DEL CARBONO:

El tomo de carbono posee slo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la
siguiente. Los tomos de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con
electrones de otros tomos de las inmediaciones creando enlaces sencillos
distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo tomo
formando
un
enlace
doble
o
triple.
Los electrones de nmero cuntico principal 2, reorganizan sus
energas formando cuatro orbitales nuevos equipotentes en su energa, se
les llama orbitales hbridos que se distribuyen en los vrtices de un
tetraedro regular.

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CADENAS CARBONADAS:
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos
por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces
simples. Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el nmero de tomos de
carbono.
Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un
tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los
alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se
nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.
Ejemplos:

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los
tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble
enlace, es CnH2n.
Ejemplo:

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos
de carbono. La frmula general, para compuestos con un slo triple enlace,
es CnH2n-2.
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Ejemplo:

HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se
clasifican en:
- Hidrocarburos monocclicos no saturados
Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces
sencillos. Responden a la frmula general CnH2n.
Ejemplos:

- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo
de hidrgeno en un tomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos
de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo,
respectivamente.

PROYECCIONES MOLECULARES:
en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio
mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms usadas se
encuentran la proyeccin en caballete, proyeccin de Newman y proyeccin
de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de
representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):

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Proyeccin Caballete

Proyeccin Newman

Proyeccin convencional

DETALLES EXPERIMENTALES
A.-MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA
Emplee una bola roja y dos blancas. Construya un
modelo de la molcula del agua H-O-H

Es lineal esta molcula?

La molcula de agua posee un tomo de oxgeno y dos tomos de
hidrogeno. El tomo central (el O) presenta dos pares de electrones
enlazantes y dos no enlazantes, el par de electrones no enlazantes le da la
geometra lineal angular. La repulsin de los hidrgenos no es tan grande
como la repulsin de los electrones no enlazantes por lo que cierra el ngulo
de 109.5 a 104.5
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
El ngulo de enlace entre el hidrgeno y el oxgeno es de 104.5,y la
distancia media entre los tomos de hidrgeno y oxgeno es de 96.5 pm
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Representan los enlaces. El enlace qumico est asociado a la transferencia
o comparticin de electrones entre los tomos participantes. Las cargas
opuestas se atraen, porque, al estar unidas, adquieren una situacin ms
estable que cuando estaban separados. Esta situacin de mayor estabilidad
suele darse cuando el nmero de electrones que poseen los tomos en su
ltimo nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases
nobles ya que los electrones que orbitan el ncleo estn cargados
negativamente, y que los protones en el ncleo lo estn positivamente, la
configuracin ms estable del ncleo y los electrones es una en la que los
electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los ncleos, que en otro
lugar del espacio. Estos electrones hacen que los ncleos se atraigan
mutuamente.

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Qu indican los enlaces covalentes?

Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre s
los tomos no metlicos. En este caso el enlace se forma al compartir un
par de electrones entre los dos tomos, uno procedente de cada tomo. El
par de electrones compartido es comn a los dos tomos y los mantiene
unidos, de manera que ambos adquieren la estructura electrnica de gas
noble. Se forman as habitualmente molculas: pequeos grupos de tomos
unidos entre s por enlaces covalentes.

B.-MODELO DEL TOMO DE CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola
negra?
Tiene 4 agujeros. Estos representan a los
electrones de valencia. Los electrones en
los niveles de energa externos, aquellos
que sern utilizados en la formacin de
compuestos.
Las piezas negras sp3 (palitos) siempre se utilizan en pares unidos para
representar los cuatro enlaces de un tomo tetradrico de carbono
hibridizado sp3 tetradrico
Cul es el nombre de esta figura geomtrica?
Tiene una geometra molecular tetradrica.
Son todos los ngulos iguales o diferentes?
S. Por ser un tetraedro posee ngulos de 109.5. El carbono se encuentra en
el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vrtices.

C.-MODELOS MOLECULARES
En este experimento usamos una bola negra que
representar al carbn y blancas que representaran a
los hidrgenos. Teniendo as una molcula de Carbono
con sus respectivos hidrgenos. Observar la figura:

Quite un tomo de Hidrgeno para obtener CH3 - Cul es el nombre

del grupo de tomos que queda?

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El nombre de esta molcula es radical metilo.

Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de

hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. Cul es
el nombre del hidrocarburo representado?

Podemos observar que al conectar los dos

grupos se va a formar El hidrocarburo
llamado etano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe

el giro que puede haber en el enlace C-C. Observe las dos
conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada. Qu puede
comentar de ambas conformaciones?
En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono
se encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono,
lo que evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa.
En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer
carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo
entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformacin alternada a la
eclipsada y viceversa.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace CC son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis
conformacional
La conformacin ms estable es la alternada debido a la separacin de los
tomos

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Forma alternada

Forma Eclipsada

Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el

nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
El nombre de este grupo es etilo.

D.-UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos de
carbono?
No es posible, se necesitan por lo menos
4 tomos de carbono para formar
cadenas ramificadas.
Cmo se llama ste hidrocarburo?
Este hidrocarburo se llama propano.
Escriba la frmula estructural de
este hidrocarburo. Dibuje.

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CH3CH2C
H3
E.-UNA SEIS
FORMA LINEAL

TOMOS DE CARBONO EN

Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin
entre hidrgenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la
cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno al otro.
Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
Experimentalmente podemos observar que
en
ninguna posible
conformacin, los tomos de carbono pueden estar en un mismo plano, esto
se explica debido a la hibridacin sp 3 que tienen todos los tomos de
carbono del ciclohexano.
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms
estable silla. Cmo se llama este compuesto?

Conformacin silla

Conformacin bote

El compuesto es el ciclohexano.
Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en
este compuesto. Cuntas son en cada conformacin?
En la conformacin silla, encontramos seis enlaces axiales, tres hacia arriba
y tres hacia abajo, los otros seis enlaces, paralelos al anillo, son los enlaces
ecuatoriales.
F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE
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Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con

hidrgenos los dems agujeros.
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?
Hay rotacin de enlace entre
carbonos? Dibuje su frmula
estructural
Se ha formado un alqueno, siendo
especficos, el eteno (C2H4).
Al tener ambos carbonos con
hibridacin sp2, podemos afirmar que
su geometra molecular es trigonal
plana.
La rotacin de enlace entre carbonos
es mnima, puesto que los orbitales p que se unen para formar el enlace pi,
al rotarse, se romperan, por ende, romperan al doble enlace.
Su frmula estructural sera la siguiente:

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono y

nalos con tres resortes.
Complete los agujeros con
hidrgenos.

Qu estructura ha
formado? Cul es su geometra molecular? Qu representan los
resortes? Dibuje su frmula estructural
En este caso se form un alquino conocido como etino (C 2H2)

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Al estar junto a un enlace triple, la hibridacin de ambos carbonos es sp, por

lo tanto la molcula tiene geometra molecular del tipo lineal.
Los resortes representan al triple enlace
Su frmula estructural es la siguiente:

H.-PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano. Aline la molcula frente a
usted. Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono
por su eje de enlace.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de
este carbono con respecto al carbono fijo
Notamos que uno de los carbonos puede dar un giro de 360 con respecto al
carbono fijo.
Cada posicin es una conformacin: Identifique estas
conformaciones. Discuta cul sera la conformacin ms estable.
Por qu?
Las conformaciones que se forman al hacer girar uno de los tomos de
carbono son la eclipsada y la alternada, la conformacin ms estable es la
alternada, pues los tomos que conforman a la molcula tienen mayor
separacin, menos energa y por lo tanto mayor estabilidad.
Grafique las conformaciones ms representativas segn la
proyeccin de Newman

Eclipsada

Alternada

I.-MOLECULA DEL BENCENO:

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Estudie la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis

carbonos
La molcula del benceno como podemos observar, es una estructura que
consta de 6 tomos de carbonos con hibridacin sp 2 y 6 tomos de
hidrogeno y con supuestos enlaces dobles, decimos supuestos debido a que
se sabe que en los enlaces simples tienen una distancia aprox de 0.154 nm
y el doble 0.134 nm, pero experimentalmente se demostr que los enlaces
del benceno tienen aprox 0.142 nm entre sus carbonos, a estos enlaces que
tiene ese valor intermedio se llaman enlaces deslocalizados.

Cul es la geometra de esta molcula?

Todo el compuesto est en un mismo plano, y solo es afectado por los
orbitales p deslocalizados.
III.- Qu angulos hay entre carbono y carbono?
La medida del ngulo es aprox 1200 entre ellos y tambin entre los H.
IV.- Estn todos los carbonos e un mismo plano?
Todos los carbonos lo estn pero Debido a la hibridacin sp 2 de los carbonos
que posee, se sabe que los hbridos sp2 dejan de lado a un orbital 2pz, este
ltimo segn su geometra di lobular se mueve perpendicularmente a los 6
Carbonos y aun plano que lo contiene. Dando un movimiento de densidad
electrnica por encima y debajo en forma simtrica en el plano, dando a
conocer la aromaticidad.

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J.-REACCIONES
ILUSTRADAS

QUIMICAS
CON MODELOS

Construya a un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula

del cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito.
Quite un hidrogeno de una molcula del metano y separe los tomos de
cloro. Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Este
cambio representa una REACCION QUIMICA.
Escribir la ecuacin

CH 4+C l 2 luz 25C C H 3 Cl + HCl

Cmo se llama este tipo de reaccin? Mas tomos de hidrogeno

pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al reaccionar el cloro
metano nuevamente con una molcula de cloro de Diclorometano y
as sucesivamente.
Es una reaccin de halogenacion que sufren los alcanos pero es importante
mencionar que esto es posible en presencia de luz o calor,
La reaccin progresa en cadena hasta la sustitucin total de los hidrgenos

C H 3 Cl +C l 2 luz25 C C H 2 C l 2 + HCl

C H 2 C l 2+C l2 luz 25 C CHC l 3 + HCl

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CHC l 3 +C l 2 luz 25 C CC l 4 + HCl

Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro

Cuntos dicloro etanos existen? Construya los modelos de los

dicloroetanos posibles

CONCLUSIONES

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RECOMENDACIONES
El xito de un modelo depende de la seleccin de los centros de los tomos
con el nmero correcto de enlaces sigma que satisfagan todos los enlaces
para cada tomo.
Todos los electrones deben tomarse en cuenta, y contarse como pares de
electrones enlazantes o solitarios.
Los tomos de hidrgeno pueden formar nicamente un enlace sigma, por
lo tanto, los dos tomos de carbono deben unirse (enlazarse) para que la
estructura permanezca unida.

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CUESTIONARIO
1.- Dibuje la hibridacin para: eteno y etano

2.- Cual sera su accin frente a una quemadura con lcali

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El prototipo es la leja: deberemos lavar abundantemente y a chorro con

agua acidulada mediante zumo de limn o agua con vinagre.
En el caso de quemaduras por fsforo lavar, si se dispone, con una solucin
de sulfato de cobre al 5 %.
Si las lesiones estn producidas por brea o alquitrn, limpiaremos los
alrededores con un algodn impregnado en ter. Si est muy adherido no
tocaremos la quemadura y aplicaremos un vendaje estril y seco.
Finalmente traslado para valoracin mdica.

3.-Indique la geometra de H2C=C=CH2

BIBLIOGRAFA

LIBROS
Qumica orgnica Robert Thornton Morrison,Robert
Neilson Boyd
Tratado de qumica inorgnica Ernesto H. riesenfeld
Qumica OrgnicaNorman L. Allinger

PGINAS WEB :
Laboratorio de Qumica Orgnica

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 http://www3.usal.es/dbbm/modmol/
http://www.quimicaorganica.net/
http://usuarios.advance.com.ar/rudemsrl/Molecula/MOLE
CULA.htm
http://www.darlingmodels.com/pdf/SPANISH2.pdf
http://www.quimicaorganica.org/modelosmoleculares/index.php

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