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Biologia 04 – Nozioni di chimica organica Ibridazione del carbonio Il C, elemento del quarto

Biologia 04 Nozioni di chimica organica

Ibridazione del carbonio

Il C, elemento del quarto gruppo e del secondo periodo, possiede 6 protoni e 6 elettroni disposti negli

orbitali nel seguente modo: ha cioè 2 elettroni spaiati nel livello più esterno. Poiché nei composti organici il

C forma 4 legami covalenti, significa che lorbitale p cede parte della sua energia allorbitale s ed in questo

modo si formano orbitali ibridi che consentono di spaiare il doppietto elettronico presente in s. Gli orbitali ibridi possono legarsi solo tra loro o con orbitali s, ma non con orbitali p.

Ibridazione sp3

Si

vertici di un tetraedro, con angoli di 109.5°. I legami che formano con gli altri elementi sono di tipo σ, perciò molto forti.

Ibridazione sp2 Un orbitale s si ibrida con 2 orbitali p; i 3 orbitali ibridi si dispongono sullo stesso piano con angoli di 120°, mentre l'orbitale p non ibridato si pone perpendicolarmente agli altri 3 .Quando si sovrappone un orbitale p non ibridato di un C con quello di un altro C si ha un legame π, più debole del legame σ; quindi, tra due atomi di C si ha un doppio legame:

uno σ e uno π.

Ibridazione sp Si ha quando un orbitale s si sovrappone ad un solo orbitale p; i 2 orbitali ibridi ottenuti si dispongono lungo un asse con un angolo di 180°. Gli orbitali p non ibridati si pongono perpendicolari tra loro e agli orbitali ibridi. Gli orbitali ibridi formano due legami σ con altri elementi, mentre tra i due C si ha un triplo legame: uno σ e due π.

Chimica del carbonio

Il Carbonio forma molti più composti degli altri elementi e quasi tutti i suoi composi sono classificati come

organici con pochissime eccezioni (carbonati, cianuri, cianati e gli ossidi CO2 e CO). Il motivo per cui il carbonio fa così tanti composti è la sua stessa natura:

- posizione numero 6: numero atomico = numero di elettroni =

- gruppo IV: 4 elettroni nel livello energetico più esterno.

- periodo 2: secondo livello energetico da completare.

- non metallo tangente alla linea di separazione, ossia tendenza

a costituire legami covalenti.

Questo significa che il carbonio tende a formare tanti legami covalenti quanti sono gli elettroni del suo livello più esterno al fine di raggiungere lottetto. In tal modo, non solo le molecole a cui il carbonio dà origine sono geometricamente molto regolari e caratterizzate dal massimo numero possibile di legami covalenti, ma ciò viene raggiunto nel minor spazio possibile dato il basso numero di elettroni. In definitiva, le

versatili proprietà chimiche del Carbonio gli permettono di dar luogo a catene di atomi (lineari, ramificate, aperte e chiuse) tramite legami covalenti (semplici e multipli) con se stesso o con altri atomi, soprattutto idrogeno (H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P) e zolfo (S).

(H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P) e zolfo (S). ottiene dal rimescolamento dell'orbitale s con
(H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P) e zolfo (S). ottiene dal rimescolamento dell'orbitale s con
(H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P) e zolfo (S). ottiene dal rimescolamento dell'orbitale s con

ottiene dal rimescolamento dell'orbitale s con 3 orbitali p; i 4 orbitali ibridi si dispongono ai

6.

s con 3 orbitali p; i 4 orbitali ibridi si dispongono ai 6. Biologia 04 –
s con 3 orbitali p; i 4 orbitali ibridi si dispongono ai 6. Biologia 04 –
s con 3 orbitali p; i 4 orbitali ibridi si dispongono ai 6. Biologia 04 –
Idrocarburi alifatici (alchili) Formati solo da atomi di carbonio e idrogeno. Un idrocarburo alifatico a

Idrocarburi alifatici (alchili)

Formati solo da atomi di carbonio e idrogeno. Un idrocarburo alifatico a cui si toglie un idrogeno prende il nome di radicale alchilico. Per indicare un achile generico si usa la lettera R.

Gli idrocarburi possono essere a catena semplice o ramificata. Per nominare un alcano a catena ramificata si parte dal nome della cartena più lunga e vi si aggiungono come prefissi i nomi delle catene più corte (in forma di radicali) preceduti dal numero del carbonio della catena principale a cui sono legate.

Saturi o paraffine (solo legami semplici tra C e per questo poco reattivi)

Alcani (catene aperte, C n H2 n+2 , ibridazione sp 3 , -ano): 1C metano, 2C etano, 3C propano, 4 butano, 5 pentano, 6 esano, etc. Gli alcani, come molti altri composti organici, possono dare isomeri di struttura detti anche isomeri strutturali o isomeri di posizione. Per i primi tre termini degli alcani non ci sono problemi di questo tipo, ma con il butano si sono isolati due composti che corrispondono alla stessa formula bruta (C 4 H 10 ) ma che presentano proprietà fisiche diverse. Questi sono il n-butano e l'isobutano. All'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta anche il numero dei possibili isomeri. Gli alcani a catena lineare dal metano al butano sono gas, dal pentano al pentadecano (C 15 ) sono liquidi ed i restanti sono solidi.

Cicloalcani o nafteni (catene chiuse, C n H 2n , ciclo-nome dell’alcano corrispondente).

H 2 n , ciclo- nome dell’alcano corrispondente ). Insaturi (almeno un legame multiplo tra C)

Insaturi (almeno un legame multiplo tra C)

Alcheni (catene aperte con un solo legame doppio C n H 2n , ibridazione sp 2 , -ene): 2C etene, 3C propene, 4 butene, 5 pentene, 6 esene, etc.

Cicloalcheni (catene chiuse con un legame doppio, C n H 2n-2 ,ciclo-nome dell’alchene corrispondente).

Alchini (catene aperte con un triplo legame C n H 2n-2 , ibridazione sp, -ino): 2C etino, 3C propino, 4 butino, 5 pentino, 6 esino, etc.

Gruppi funzionali Sono gruppi di uno o più atomi che, sostituendo l’idrogeno negli idrocarburi, donano alla molecola delle proprietà completamente nuove.

Alogenuri (alogeno-alcano) Gli alogenuri alchilici sono composti organici derivanti dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi di alogeno (F, Cl, Br, I). R-X è il simbolo adottato per rappresentare un alogenuro alchilico in cui R è il residuo alchilico dell'idrocarburo, X è un atomo alogeno. X può essere uno qualsiasi di questi atomi: F, Cl, Br, I. La forza di legame CX dipende dall'alogeno X. In generale, negli idrocarburi alchilici, la forza di legame varia in questo modo: CF > CCl > CBr > CI. Ciò è dovuto al fatto che la sovrapposizione tra l'orbitale sp 3 del carbonio e l'orbitale 2p del fluoro è più efficace che negli altri casi. Nel caso del legame CI, l'orbitale sp 3 relativamente piccolo del carbonio non può compenetrare sufficientemente bene i più grandi orbitali p dello iodio per formare legami forti. Nella nomenclatura IUPAC si aggiunge prima del nome dellalcano corrispondente il nome dellalogeno e il numero del carbonio a cui è legato.

Alcoli (nome genrico: alcan-olo) Gli alcoli sono sostanze organiche che derivano da un alcano per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo ossidrile OH. Negli alcoli R-OH (R = gruppo alchilico) l'idrogeno è debolmente acido. La nomenclatura tradizionale degli alcoli si ottiene dal nome del gruppo alchilico preceduto dal termine alcol. Nella nomenclatura IUPAC il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -olo e va specificato il numero del carbonio a cui è legato lossdrile.

Tioli (nome generico: alcan-tiolo) I tioli detti anche mercaptani sono composti organici che derivano da

Tioli (nome generico: alcan-tiolo)

I tioli detti anche mercaptani sono composti organici che derivano da un alcol (ROH) per sostituzione di

un atomo di ossigeno con un atomo di zolfo. Pertanto SH, chiamato gruppo solfidrilico, è il gruppo funzionale dei tioli che presentano formula chimica RSH. Il legame O-H degli alcoli è più forte del legame S-H dei tioli pertanto, i tioli, presentano una acidità maggiore rispetto ai corrispondenti alcoli. Nella nomenclatura IUPAC dei tioli il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -tiolo

(oppure il composto prende il prefisso di mercapto-).

I tioli presentano un caratteristico odore sgradevole. In particolare l'etantiolo viene aggiunto, in piccole quantità, al gas naturale per rilevarne la presenza in caso di perdite accidentali.

Eteri (nome generico: etere alchil-alchilico) Gli eteri sono composti in cui due gruppi alchilici R ed R' (che possono essere diversi ma anche uguali) sono legati allo stesso atomo di ossigeno. La loro formula generale è: ROR'. Gli eteri sono composti a molecola polare. Hanno punti di ebollizione piuttosto bassi.

Per la nomenclatura IUPAC degli eteri i nomi dei due gruppi alchilici legati all'ossigeno vanno elencati in ordine alfabetico e a questi si fa precedre la parola etere.

Gruppo carbonilico Il gruppo carbonilico >C=O è il gruppo caratteristico di molti composti tra cui aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, etc. L'atomo di carbonio è ibridato sp 2 . Il doppio legame del gruppo carbonilico è costituito da un legame di tipo σ (che si forma grazie ) e da un legame di tipo π (pigreco). Sull'atomo di ossigeno, infine, sono presenti due doppietti elettronici liberi. L'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico ha una elettronegatività molto più elevata dell'atomo di carbonio. Di conseguenza l'ossigeno attrae a se gli elettroni del doppio legame C=O con una forza maggiore e il legame risulta fortemente polarizzato.

Aldeidi (nome generico: alcan-ale)

Le aldeidi sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico >C=O che hanno formula generale: R-C-H in cui R può essere un atomo di idrogeno o un gruppo alchilico. Nella nomenclatura IUPAC delle aldeidi il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso - ale dell'aldeide. Molte aldeidi però, essendo note da molto tempo, conservano ancora i nomi comuni. In

particolare formaldeide (R = CH3) e acetaldeide (R = CH3-CH2) sono le aldeidi che più spesso vengono chiamate con i loro nomi comuni, anziché con i loro nomi IUPAC (metanale ed etanale). Alle aldeidi cicliche, viene assegnato il suffisso carbaldeide.

Chetoni (nome generico: alchil-alchil-chetone)

I chetoni sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico e hanno formula generale: R-C-R’, in cui R ed R' sono due gruppi alifatici.

Nella nomenclatura IUPAC la desinenza utilizzata per indicare i chetoni è -one. Nella nomenclatura IUPAC, il nome dei due gruppi legati al carbonio carbonilico vengono elencati separatamente ed in ordine alfabetico. Viene aggiunta alla fine la parola chetone. Ad esempio se il gruppo chetonico è legato a due gruppi -CH3, il nome del composto diventa di-metil-chetone (acetone nella nomenclatura tradizionale).

Acidi carbossilici (nome genrico: alcanato) Gli acidi carbossilici sono acidi organici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico (RCOOH). Il nome di questo gruppo deriva dalla contrazione dei nomi delle due parti che lo compongono: il gruppo carbonilico e il gruppo ossidrilico. Il carbonio carbossilico presenta ibridazione sp 2 .

Gli acidi carbossilici sono composti polari che possono legarsi facilmente in coppie formando legami a idrogeno tra il carbonile di un acido e l'ossidrile dell'altro e viceversa. Come conseguenza gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione piuttosto elevati. Acidi carbossilici a catena lunga (da 6 atomi di carbonio oltre al gruppo carbossilico in poi) vengono chiamati anche acidi grassi, vista la loro insolubilità in acqua.

Nella nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -oico e si premette la parola acido. Sono ancora utilizzati però i nomi tradizionali, derivanti di solito

O

ancora utilizzati però i nomi tradizionali, derivanti di solito O O Biologia 04 – Nozioni di

O

ancora utilizzati però i nomi tradizionali, derivanti di solito O O Biologia 04 – Nozioni di
da parole latine o greche che ne indicano la fonte originale. I primi termini dieci

da parole latine o greche che ne indicano la fonte originale. I primi termini dieci termini della serie degli acidi carbossilici a catena non ramificata sono riportati nella tabella seguente:

Formula

Fonte

Nome tradizionale

Nome IUPAC

H-COOH

Formiche

acido formico

acido metanoico

CH3-COOH

Aceto

acido acetico

acido etanoico

CH3CH2-COOH

Latte

acido propionico

acido propanoico

CH3(CH2)2-COOH

Burro

acido butirrico

acido butanoico

CH3(CH2)3-COOH

radice della valeriana

acido valerianico

acido pentanoico

CH3(CH2)4-COOH

Capre

acido capronico

acido esanoico

CH3(CH2)5-COOH

fiore della vite

acido enantico

acido eptanoico

CH3(CH2)6-COOH

Capre

acido caprilico

acido ottanoico

Esteri (nome genrico: alcanato di alchile)

Gli esteri sono composti organici che derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo OH con il gruppo OR, pertanto hanno formula R-COOR. Si formano per reazione di un acido carbossilico con un alcol Sono sostanze dall'odore gradevole, responsabili del sapore e del profumo di molti frutti e fiori.

La nomenclatura degli esteri prevede la sostituzione del suffisso oico dell'acido con il suffisso -ato, seguito

dal nome del radicale alchilico R' presente nel gruppo OR'.

Ammine (nome genrico: alchil-ammina)

Le

organici dell'ammoniaca nelle quali, uno, due

o tutti e tre gli atomi di idrogeno sono

sostituiti con con residui alchilici o arilici. In base al numero di atomi di idrogeno sostituiti, le ammine possono essere classificate in ammine primarie, ammine secondarie e ammine terziarie. In una ammina l'atomo di azoto presenta un doppietto elettronico non occupato in legami che può cedere facilmente. Perciò le ammine sono globalmente basiche.

Ammidi (nome genrico: alcan-ammide)

Le

dagli acidi carbossilici e hanno struttura generale R-CONH 2 . Nella nomenclatura IUPAC le ammidi vengono chiamate col nome dell'acido da cui derivano sostituendo al suffisso -ico il suffisso -ammide. Per le ammidi secondarie e terziarie, i gruppi legati all'azoto vengono preceduti dalla lettera N.

che

ammine possono essere considerate derivati

lettera N. che ammine possono essere considerate derivati ammidi sono composti derivano Biologia 04 – Nozioni

ammidi sono

composti

derivano

possono essere considerate derivati ammidi sono composti derivano Biologia 04 – Nozioni di chimica organica 4