Fragancias

Introduccin:
Entre los egipcios el quemar perfumes equivala a honrar a los dioses. Los
Sumos Sacerdotes egipcios pueden ser considerados como los primeros
fabricantes de perfume del mundo. No slo utilizaban el perfume con
fines religiosos sino para embalsamar y en el adorno personal, incluso
utilizaban pastillas que convenientemente mascadas perfumaban el
aliento.
Los hebreos heredaron de los egipcios el amor al perfume. Un sinfn de
pasajes bblicos hace mencin al perfume.
Los asirios adoraban el perfume y a pesar de que su pas era rico en
especias importaban cada ao grandes cantidades de pases vecinos.
Babilonia se convirti en el mayor mercado mundial de perfumes. Los
asirios perfumaban su cuerpo, usaban cosmticos y en las grandes
festividades utilizaban gran cantidad de perfumes.
Durante siglos Arabia fue un autntico jardn rico en arbustos, rboles y
plantas que provean a todo el mundo civilizado de las esencias
aromticas y sus flores: incienso, mirra, jazmn rosa etc. Los rabes
dominaron durante siglos la venta de las especias.
Los rabes fueron grandes qumicos y descubrieron un sinfn de nuevos
aromas y tcnicas.
Avicena (980-1037) famoso mdico fue el primero que logr extraer
aceite voltil de las flores por medio de un alambique.
Para los griegos los perfumes tenan origen divino y sus dioses se
alimentaban de esencias inmateriales: el nctar y la ambrosa. Homero
cita en "La Odisea" el perfume de los vestidos. Las tiendas de perfumes
eran concurridas por todas las clases sociales. Scrates criticaba el uso
excesivo de los perfumes por considerar que encubran una falta de
higiene.
Los romanos tomaron en materia del perfume, las costumbres griegas,
llevndolas hasta la exageracin. El ms apreciado, era el susimin hecho
a partir de lirios, aceite de bengini, clamo, miel, cinc, azafrn y mirra.
En el siglo XIX Grasse ciudad situada al sur de Francia, se convirti en el
centro de perfume.
Desde el principio del siglo XIX, la marca se convirti en el elemento
principal, gracias a la publicidad, mientras el contenido del frasco pasa a
segundo trmino.
La moda de los guantes perfumados se popularizo en Italia y en Espaa
pasando posteriormente a Francia. Grasse se convirti en la capital de los
artesanos guanteros perfumistas. Estos profesionales de la piel y el
perfume se dedicaron a servir las exigencias del pblico del siglo XVII y se
convirtieron en un gremio muy cerrado al que era muy difcil acceder. A
partir de la Revolucin desaparecieron y se dedicaron solamente a la
perfumera.
Actualmente las costumbres en lo referente a perfume han cambiado. Las
necesidades de la vida actual reclaman rpidas y grandes modificaciones:
liberacin de la mujer, culturas orientales, y se vuelve a una antigua

costumbre: el uso de perfumes por el hombre. Los aromas ms voltiles

son los ms agradables mientras que los menos voltiles tienen un olor
ms penetrante.
Las combinaciones de olores y gustos juegan un papel importante en el
sabor de las comidas.
Existen algunos trabajos que demuestran que olor + gusto = sabor.
Se pueden hacer experiencias tomando un alimento o bebida sin olerlos,
sin verlos, etc. Se demuestra que el olor, la imagen y el gusto estn
asociados con el sabor de la comida; por ejemplo, masticando chicle con
la nariz tapada, el sabor se dispersa porque depende del olor adems del
gusto.
La industria alimentaria utiliza profusamente la qumica para obtenerlos
aromas deseados, ya que normalmente es ms fcil y barato sintetizar los
aromas que extraerlos de los productos naturales de los que proceden.
Las cantidades de saborizantes y aromatizantes dependen en gran
medida de las caractersticas del alimento: las proporciones necesarias en
alimentos muy grasos es mayor que en los pocos grasos, y mucho mayor
en alimentos muy dulces.
Marco terico:
Esteres:
La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms
ligeros que el agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o
alcoholes de masa molecular comparable. El uso ms importante de los
steres es como disolventes industriales. Los steres poseen olores
agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la
presencia de steres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como
agentes saborizantes en la confitera y bebidas no alcohlicas. Por
ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo
aroma de pia y el acetato de bencilo aroma de jazmn
Propiedades fsicas
A diferencia de los cidos, los steres no pueden donar enlaces de
hidrgeno puesto que no tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo
de oxgeno. Por lo tanto, los puntos de ebullicin de los steres son
inferiores en comparacin con los puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los steres
pueden aceptar enlaces de hidrgeno de otros lquidos con enlaces de
hidrgeno; por lo tanto, los steres de baja masa molecular son solubles
en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los cuales se derivan, los steres
poseen olores agradables. En realidad, los aromas especficos de muchas
flores y frutos se deben a la presencia de steres. Estos se emplean en la

fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de

la confitera y bebidas no alcohlicas. Para obtener un sabor artificial de
frambuesa, se emplea una mezcla de nueve steres. Los vapores de los
steres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El
uso ms importante de los steres es como disolventes industriales. La
mayor parte de los steres son lquidos, incoloros, insolubles y ms
ligeros que el agua.
Usos:

Nomb
Nombre re
IUPAC com
n

Olor

HCOOCH3

metano formi
ato de ato de
metilo metilo

Ron

HCOOCH2CH( CH3)2

formi
metano
ato de Frambue
ato de
isobut
sas
isobulo
ilo

CH3COOCH2(CH2)3C
H3

acetat
etanoat
o de
o de
Bananas
npentilo
amilo

estructura

CH3COOCH2(CH2)6C etanoat acetat Naranjas

H3
o de
o de
n-

octilo

CH3(CH2)2COOCH2C
H3

octilo

butano butira
ato de to de
etilo
etilo

Pia

butira
butano
CH3(CH2)2COOCH2(C
to de Durazno
ato de
H2)3CH3
pentil
s
pentilo
o

Acetato de isoamilo
El acetato de isoamilo, denominado tambin acetato de amilo, aceite de
pltano o aceite de banana, es un compuesto orgnico de frmula
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un ster del alcohol isoamil y el cido
actico. Es un lquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a
pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como
aromatizante. La denominacin aceite de banana o aceite de pltano se
aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las
mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.
Sntesis
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como
el pltano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza tambin
artificialmente, mediante una reaccin catalizada en medio cido (por
esterificacin Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido actico glacial
tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear cido sulfrico como catalizador de la

reaccin de sntesis. El intercambio de iones del cido de algunas resinas
permite emplearlas tambin como catalizador.
Propiedades
Se presenta como un lquido incoloro y un caracterstico aroma a pltano
(fruta). Es un lquido muy inflamable. Dependiendo de la concentracin
con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominacin

aceite de pera se refiere por regla general a una solucin de acetato de

isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lcteos.
Usos
El principal uso del acetato de amilo es como aromatizante de ciertos
productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran lneas de
productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (por ejemplo de la
nitrocelulosa), en la elaboracin de perfumes y en esencias artificiales de
frutas. Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas
melferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese
empleado en los primeros tiempos de la industria aeronutica. Debido a
su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los
respiradores en las mscaras de gas.
Propionato de isobutilo
El Propionato de isobutilo es un compuesto orgnico en forma de ster del
cido propanoico. Se emplea en la industria alimentaria y cosmtica como
un aromatizante. Generalmente aporta aromas similares al extracto de
ron.

Propionato de isobutilo
Nombre (IUPAC) sistemtico
General
Otros nombres

Propanoato de
isobutilo

Frmula estructural

CH3CH2COOCH2CH(
CH3)2

Frmula molecular

C7H14O2

Identificadores
Nmero CAS

590-01-21

Propiedades fsicas

Estado de agregacin

lquido

Apariencia

lquido incoloro

Densidad

870 kg/m3; 0.87

g/cm3

Masa molar

130.2 g/mol

Punto de fusin

183 K (-90 C)

Punto de ebullicin

419 K (146 C)

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua

escasa (agua)

Peligrosidad
Punto de
inflamabilidad

290 K (17 C)

Temperatura de
autoignicin

698 K (425 C)
Riesgos
Inflamamble

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo
contrario.
Acetato de octilo
El Acetato de octilo es un ster del cido actico y del alcohol octanol. Se
emplea en la industria alimentaria y de cosmtica por su evocador aroma
a naranja, as como a algunos ctricos.2 Empleado en algunas ocasiones
en la elaboracin de ciertos frmacos que se administran en forma lquida
(recordando a un zumo de naranja).3 Es uno de los componentes
aromticos del aceite de naranja amarga
Sntesis
El octil acetato puede ser sintetizado mediante una reaccin de
condensacin expresada de la siguiente forma:

C8H17OH + CH3COOH C10H20O2 + H2O

Usos
Es empleado en la industria alimentaria y cosmtica como base aromtica
de productos que rememoren el aroma a naranjas. Es considerado
tambin un solvente de compuestos tales como la nitrocelulosa, ceras,
aceites y otras resinas.
Perfumes.
El nombre de perfume o perfumes proviene del latn "per", por y
"fumare", a travs del humo, haciendo referencia a la sustancia aromtica
que desprenda un humo fragante al ser quemado, usado para sahumar.
Los romanos no utilizaron la palabra perfume y segn demuestra el
fillogo Joan Corominas esta aparece por primera vez en lengua catalana
en la obra Lo Somni de Bernat Metge y a partir de 1528 en la literatura
francesa. En la actualidad, la palabra perfume se refiere al lquido
aromtico que usa una mujer o un hombre, para desprender olores
agradables.
El trmino perfumera tiene cuatro acepciones, pudiendo referirse a un
establecimiento comercial donde venden perfumes, al arte de fabricar
perfumes, al conjunto de productos y materias de la industria del
perfume, o al lugar donde se preparan los perfumes o se perfuman ropas
o pieles.
El perfume es una mezcla que contiene sustancias aromticas, pudiendo
ser stas aceites esenciales naturales o esencias sintticas; un disolvente
que puede ser slido o lquido (alcohol en la mayora de los casos) y un
fijador, utilizado para proporcionar un agradable y duradero aroma a
diferentes objetos pero, principalmente al cuerpo humano.
Los aceites esenciales son sustancias orgnicas, lquidas aunque algunas
veces slidas, de olor y sabor acres, irritantes e incluso custicas. Pueden
destilarse sin descomposicin, no son miscibles en el agua pero son
solubles en alcohol y ter. No tienen el tacto graso y untuoso de los
aceites fijos y no dan jabn. Disuelven los cuerpos grasos, la cera y las
resinas.
Su composicin qumica es variadsima; a menudo encierran
hidrocarburos de frmula C10H16 o un mltiplo o submltiplo y un
compuesto oxigenado o alcanfor. Algunos contienen steres, alcoholes,
fenoles; otros, contienen azufre. Existen en todos los rganos de las
plantas pero especialmente en las hojas y en las flores.

La mayor parte de las esencias ya existen completamente formadas en la

planta o vegetal; sin embargo, otras no preexisten sino que se forman por
la accin del agua sobre determinadas partes del vegetal por cuya accin
se combinan ciertos elementos que se encuentran en las clulas y
determinan la formacin de la esencia.
Los fijadores que aglutinan las diversas fragancias incluyen blsamos,
mbar gris y secreciones glandulares de ginetas y ciervos almizcleros
(estas secreciones sin diluir tienen un desagradable olor, pero en solucin
alcohlica actan como conservantes). En la actualidad, estos animales
estn protegidos en muchos pases, por lo que los fabricantes de
perfumes utilizan almizcle sinttico.
La cantidad de alcohol depende del tipo de preparacin al que vaya
dirigido. Normalmente, la mezcla se deja envejecer un ao.
Existen diferentes tipos de perfumes, segn su intensidad aromtica:

Perfume: la forma ms concentrada, entre el 15-40% de esencia

aromtica.

Eau de Perfume (EdP): concentracin del ~15%.

Agua de bao, ms conocida como Eau de Toilette (EdT):

concentracin del 7-15% (~10%).

Agua de colonia, Eau de Cologne (EdC): la misma concentracin que

el anterior pero con aromas ctricos predominantemente: slo un 36% (~5%) de concentrados. Original Eau de Cologne es una
denominacin registrada como la marca de perfume.

Splash perfumes (EdS): ~1% de concentrados. EdS es una

denominacin registrada como la marca de perfume.

Bibliografa:
http://es.wikipedia.org/wiki/Perfume
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%89steres
http://www.guatequimica.com/tutoriales/accarb/Esteres.htm
http://proyectoqumica2esteres.blogspot.com/2012/02/esteres_18.html

http://www.articleset.net/Salud_articles_es_La-diferencia-entre-lasfragancias-artificiales-y-naturales.htm
http://es.scribd.com/doc/55894998/ESTERES-QUIMICA

UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA SAN PABLO

UNIDAD ACADEMICA REGIONAL COCHABAMBA
Departamento de Ciencia Exactas e Ingenieras
Carrera de Ingeniera Qumica

Sntesis Orgnica

Fragancias
Integrante:
Cspedes Jonnathan

Cochabamba, 5 de Junio del 2013