UNIVERSIDAD AUTONOMA DE SINALOA

Facultad de Ciencias Qumico Biolgicas

Qumico Farmacutico Bilogo
Qumica Orgnica I

Dra Saraid Mora Rochin

Lab. Nutracuticos

Culiacn Sinaloa, Enero 2013

Conformaciones del Etano, propano y butano

Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar

mediante el ETANO:
El enlace C-C est formado por el solapamiento frontal de
dos orbitales hbridos sp3.

Utilicemos como eje la lnea que une ambos carbonos

enlazados.

Se entiende bien que si giramos un orbital hbrido respecto

del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los
carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los
orbitales hbridos es siempre el mismo y el enlace, en
principio, no sufre merma alguna.

Considerando la disposicin relativa de los hidrgenos en

uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles

Conformacin

Alternada

Eclipsada

Vista lateral

Vista frontal

Alternadas Representacin

Lneas y cuas

Caballete

Newman

Eclipsadas

Alternadas

La energa torsional del etano en su conformacin alternada es la

ms baja. La conformacin eclipsada tiene una energa
aproximadamente 3.0 kcal/mol (mas alta). A temperatura
ambiente, esta barrera energtica se vence fcilmente y las
molculas rotan constantemente

Tarea: conformacin del

propano butano y su
anlisis conformacional

Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5
(n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos de
C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular
del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin
que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles
en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en
ella.

Puntos de ebullicin de los alcanos ramificados y lineales.

Se comparan los puntos de ebullicin de los alcanos lineales (azul) con los de los
alcanos ramificados (verde). Como tienen reas superficiales ms pequeas, los
alcanos ramificados tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcanos
lineales.

Puntos de fusin de los alcanos

La curva de los puntos de fusin de los n-alcanos de nmero par de tomos de carbono
es ligeramente superior a la curva para los alcanos con nmero impar de carbonos.

DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el

nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son
mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando
en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de
la densidad. Ntese que en todos los casos es inferior a uno.

Tabla 3.3 ALCANOS

Nombre

Frmula

P.f.,
C

n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
n-Nonano
n-Decano
n-Undecano
n-Dodecano
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano

CH 4
CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3(CH 2) 2CH 3
CH 3(CH 2) 3CH 3
CH 3(CH 2) 4CH 3
CH 3(CH 2) 5CH 3
CH 3(CH 2) 6CH 3
CH 3(CH 2) 7CH 3
CH 3(CH 2) 8CH 3
CH 3(CH 2) 9CH 3
CH 3(CH 2) 10 CH 3
CH 3(CH 2) 11 CH 3
CH 3(CH 2) 12 CH 3
CH 3(CH 2) 13 CH 3
CH 3(CH 2) 14 CH 3
CH 3(CH 2) 15 CH 3
CH 3(CH 2) 16 CH 3
CH 3(CH 2) 17 CH 3
CH 3(CH 2) 18 CH 3

Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Diemtilbutano

(CH 3) 2CHCH 3
-159
(CH 3) 2CHCH 2CH 3
-160
(CH 3) 4C
- 17
(CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3
-154
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118
(CH 3) 3CCH 2CH 3
- 98
(CH 3) 2CHCH(CH 3) 2
-129

Metano
Etano
Propano

-183
-172
-187

P.e.,
C

Densidad
relativa
(a 20 C)

-162
- 88.5
- 42
0
36

-138
-130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26

69
98
126
151
174
196

- 10
- 6
5.5
10
18
22
28
32

216
234
252
266
280
292
308
320

0.626
.659
.684
.703
.718
.730
.740
.749
.757
.764
.769
.775

36

Ciencias de la tierra II

- 12
28
9.5

.620

60
63
50
58

.654
.676
.649
.668

Reacciones de los alcanos

Combustin (Oxidacin)
2CH3 CH3 +

7 O2 4 CO2 +

6 H2O + Calor

Halogenacin (Reaccin de Substitucin)

CH3 CH2 CH3 + X2 CH3 CH2 CH2 X + HX
Catalizador: luz, calor o perxidos
X=halogenos (F, Cl, Br y I )

Cracking e hidrocracking.
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga
da lugar a hidrocarburos de menor nmero de tomos de carbono.
Normalmente el proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que den un
rendimiento mximo en gasolina. En el hidrocracking se aade hidrgeno para
obtener hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrgeno da mezclas de
alcanos y alquenos.

Aplicaciones e importancia de los alcanos

Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina,

queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.

Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.

Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.

Aplicaciones e importancia de los alcanos

Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono

Agua

Oxgeno
Motor
(combustin interna)

Fuente industrial
La fuente principal de alcanos es el petrleo, junto con el gas
natural que lo acompaa. La putrefaccin y las tensiones
geolgicas han transformado, en el transcurso de millones de
aos, compuestos orgnicos complejos que alguna vez
constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de
alcanos de 1 hasta 30 40 carbonos.

Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro

combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos
que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina
y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para
contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

Nomenclatura

Incorrecta

Correcta